用于有机电致发光器件的材料制造技术

技术编号:17141934 阅读:73 留言:0更新日期:2018-01-27 15:51
本发明专利技术涉及芴衍生物并涉及如下有机电子器件,其中这些化合物在所述有机电子器件中被用作发光层中的基质材料和/或用作空穴传输材料和/或用作电子阻挡或激子阻挡材料和/或用作电子传输材料。

Materials for organic electroluminescent devices

The present invention relates to Fluorene Derivatives and organic electronic devices which are involved, these compounds in the organic electronic device is used as a light emitting layer of matrix material and / or used as hole transport materials and / or used as electron blocking or exciton blocking materials and / or used as electron transport material.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于有机电致发光器件的材料本专利技术涉及用于有机半导体的材料以及其在有机电子器件中的用途。正在开发有机半导体用于许多不同种类的电子应用。使用这些有机半导体作为功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构描述于例如US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中。然而,对于将这些器件用于高质量和长寿命的显示器,仍然需要进一步的改进。例如,特别是在溶液加工或至少部分地溶液加工的有机电致发光器件的寿命和效率方面,目前仍然需要改进。另外的要求是化合物在标准有机溶剂中具有足够高的溶解度以从溶液中加工。更具体地,为了在高温下使用,高玻璃化转变温度对于实现长寿命是必不可少的。通常,期望寿命、效率和/或电压的进一步改进。因此,仍然需要改进的材料,例如用于荧光和磷光发光体的主体材料,但是在电荷传输材料即空穴和电子传输材料以及电荷阻挡材料的情况下,还需要进一步的改进。具体来说,这些材料的性质通常是有机电致发光器件的寿命和效率的限制因素。作为最接近的现有技术,可以引用WO2009/124627和WO2011/060859。WO2009/124627公开了优选在两个苯基基团中的每一个上被两个芳基基团取代的9,9-二苯基芴衍生物。明确公开的唯一结构是在苯基基团的3'位和5'位,即在与芴连接的键的两个间位处各自被取代的结构。没有公开在所述间位的仅一个处被取代的结构。WO2011/060859公开了优选具有至少一个三嗪结构的9,9-二苯基芴衍生物。没有明确公开仅在3'位被取代并且不包含任何三嗪基团的结构。并未将重要性归于仅在3'位的取代。已经发现,令人惊讶的是,在至少一个苯基基团上,优选在两个苯基基团上在3'位各自取代的9,9-二苯基芴衍生物非常适合用于有机电致发光器件中并且导致相比于其中现有技术的明显改进。因此,本专利技术提供这些化合物以及其在有机电子器件中的用途。根据在苯基基团上的取代,本专利技术的化合物特别适合作为空穴传输材料,电子或激子阻挡材料,荧光或磷光化合物的基质材料,空穴阻挡材料和电子传输材料。与根据现有技术的材料相比,本专利技术的材料能够实现有机电子器件的效率增加和/或寿命增加。此外,这些化合物具有高的热稳定性。通常,这些材料非常适合用于有机电子器件中,因为它们具有高的玻璃化转变温度。此外,这些化合物在有机溶剂中具有高的溶解度,因此非常适合用于从溶液中加工。为了清楚起见,9,9-二苯基芴的结构和编号如下所示:本专利技术因此提供包含至少一个式(I)结构的化合物其中使用的符号如下:A1、A2、A3、A4在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR1,优选是CR1,条件是一个环中的所述A1、A2、A3、A4基团中不超过两个是N;V1、V2、V3在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR2,优选是CR2,条件是一个环中的所述V1、V2、V3基团中不超过两个是N;W1、W2、W3在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR3,优选是CR3,条件是一个环中的所述W1、W2、W3基团中不超过两个是N;X1、X2、X3在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR4,优选是CR4,条件是一个环中的所述X1、X2、X3基团中不超过两个是N;R1、R2、R3、R4在每种情况下是相同或不同的并且是H,D,F,Cl,Br,I,B(OR5)2,CHO,C(=O)R5,CR5=C(R5)2,CN,C(=O)OR5,C(=O)N(R5)2,Si(R5)3,N(R5)2,NO2,P(=O)(R5)2,OSO2R5,OR5,S(=O)R5,S(=O)2R5,具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,所述基团中的每个可被一个或多个R5基团取代,其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、NR5、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替,并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R5基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R5基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些体系的组合;同时,两个或更多个相邻的R1取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系;同时,两个或更多个相邻的R2取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系;同时,两个或更多个相邻的R3取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系;同时,两个或更多个相邻的R4取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系;R5在每种情况下是相同或不同的并且是H,D,F,Cl,Br,I,B(OR6)2,CHO,C(=O)R6,CR6=C(R6)2,CN,C(=O)OR6,C(=O)N(R6)2,Si(R6)3,N(R6)2,NO2,P(=O)(R6)2,OSO2R6,OR6,S(=O)R6,S(=O)2R6,具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,所述基团中的每个可被一个或多个R6基团取代,其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R6基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R6基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些体系的组合;同时,两个或更多个相邻的R5取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系;R6在每种情况下是相同或不同的并且是H,D,F或具有1至20个碳原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基基团,其中氢原子还可被F代替;同时,两个或更多个相邻的R6取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系;条件是所述W1和V1基团没有彼此桥连;所述V1、V2、V3基团中的R2基团和所述X1、X2、X3基团中的R4基团包含总共至少12个芳族碳环原子;所述R1、R2、R3和R4基团不包括三嗪结构,并且所述V1、V2、V3和W1、W2、W3基团包含总共不超过两个包含芳族或杂芳族环系的CR2和/或CR3基团,即其中R2和R3是芳族或杂芳族环系。在本专利技术上下文中的芳基基团含有6至60个环原子;在本专利技术上下文中的杂芳基基团含有2至60个环原子和至少1个杂原子,其条件是碳原子和杂原子的总和是至少5。所述杂原子优选地选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此处应理解为是指简单的芳族环,即苯,或简单的杂芳族环,例如吡啶、嘧啶、噻吩等,或者稠合芳基或杂芳基基团,例如萘、蒽、芘、喹啉、异喹啉等。在本专利技术上下文中的芳族环系在环系中含有6至60个碳原子。在本专利技术上下文中的杂芳族环系在环系中含有2至60个碳原子和至少一个杂原子,其条件本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种化合物,其包含至少一个式(I)的结构

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.05.18 EP 15001477.71.一种化合物,其包含至少一个式(I)的结构其中使用的符号如下:A1、A2、A3、A4在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR1,优选是CR1,条件是一个环中的所述A1、A2、A3、A4基团中不超过两个是N;V1、V2、V3在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR2,优选是CR2,条件是一个环中的所述V1、V2、V3基团中不超过两个是N;W1、W2、W3在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR3,优选是CR3,条件是一个环中的所述W1、W2、W3基团中不超过两个是N;X1、X2、X3在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR4,优选是CR4,条件是一个环中的所述X1、X2、X3基团中不超过两个是N;R1、R2、R3、R4在每种情况下是相同或不同的并且是H,D,F,Cl,Br,I,B(OR5)2,CHO,C(=O)R5,CR5=C(R5)2,CN,C(=O)OR5,C(=O)N(R5)2,Si(R5)3,N(R5)2,NO2,P(=O)(R5)2,OSO2R5,OR5,S(=O)R5,S(=O)2R5,具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,所述基团中的每个可被一个或多个R5基团取代,其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、NR5、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R5基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R5基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些体系的组合;同时,两个或更多个相邻的R1取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系;同时,两个或更多个相邻的R2取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系;同时,两个或更多个相邻的R3取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系;同时,两个或更多个相邻的R4取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系;R5在每种情况下是相同或不同的并且是H,D,F,Cl,Br,I,B(OR6)2,CHO,C(=O)R6,CR6=C(R6)2,CN,C(=O)OR6,C(=O)N(R6)2,Si(R6)3,N(R6)2,NO2,P(=O)(R6)2,OSO2R6,OR6,S(=O)R6,S(=O)2R6,具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,所述基团中的每个可被一个或多个R6基团取代,其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R6基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R6基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些体系的组合;同时,两个或更多个相邻的R5取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系;R6在每种情况...

【专利技术属性】
技术研发人员:多米尼克·约斯滕弗洛里安·迈尔弗莱格安娜·阿耶霍尔格·海尔
申请(专利权)人:默克专利有限公司
类型:发明
国别省市:德国,DE

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