一种氰氟草酯的制备方法技术

一种氰氟草酯的制备方法，以（R）‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸和3，4‑二氟苯腈为原料，使用无机碱作为缚酸剂，加入有机碱和相转移催化剂，在较为温和的条件下、较短时间内发生醚化反应生成中间体（R）‑2‑[4‑（2‑氟‑4‑氰基）‑苯氧基]‑丙酸，再进行酯化反应脱水，两步反应总收率可达到94%以上，光学纯度大于99%。本发明专利技术降低了醚化反应温度、缩短了醚化反应时间，提高了反应选择性，且手性完全保持，提高了产品收率，从而节约了能耗，降低了成本；另外，本发明专利技术在酯化反应中，使用的脱水溶剂可降低副产物的含量，省去了产品的精制操作，减少三废排放量，有利于环境保护。

A preparation method of fluoro cyanide

A preparation method of Cyhalofop butyl, with 2 (R) (4 hydroxyphenoxy) propionic acid and 3, 4 and two Fluorobenzonitrile as raw materials, the use of inorganic alkali as acid binding agent, adding organic alkali and phase transfer catalyst, etherification intermediates occur in mild conditions next, a relatively short period of time (R) 2 [4 (2 fluorine 4 cyano) phenoxy] propionic acid, esterification and dehydration, the total yield of two steps can reach above 94%, the optical purity of more than 99%. The invention reduces the etherification reaction temperature, shorten the reaction time to improve the reaction of etherification, selective, chiral and totally maintained, improve product yield, thereby saving energy, reducing the cost; in addition, the present invention in esterification reaction, the content of dehydration solvent used can reduce the by-products of the refining operation saves products, reduce waste emissions, is conducive to environmental protection.

【技术实现步骤摘要】
一种氰氟草酯的制备方法
本专利技术属于除草剂生产领域，具体涉及一种氰氟草酯的制备方法。
技术介绍
氰氟草酯是一个在极低剂量即对杂草呈现很高活性和选择性的稻田芽后除草剂，主要用于防除重要的禾本科杂草，尤其对稗草(包括大龄稗草)、千金子、看麦娘、小康草、马唐、双穗雀稗、狗尾草、牛筋草等有卓越的效果，对稻类作物非常安全，且其具有低毒、低残留的特点。水稻田中千金子危害较严重，而氰氟草酯对4叶期前的千金子表现出极高的杀草活性，其它药剂无法与之相比。因此，推广应用氰氟草酯将对全国农作物的增产增收将发挥重要作用，开发高效除草剂氰氟草酯将具有良好的发展前景。氰氟草酯，英文通用名：cyhalofopbutyl，商品名：千金(clincher)，化学名称：(R)-2-[4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸丁酯，英文名称：butyl(R)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy]propionate，系美国陶氏农业科学公司开发的苯氧羧酸类除草剂。结构式为：纯品为白色结晶体，熔点50℃，蒸气压为1.2×10-6Pa(20℃)，水中溶解度为0.7mg/L(20℃，pH本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种氰氟草酯的制备方法，包括如下步骤：1)醚化反应向非质子性有机溶剂中加入缚酸剂、有机碱和相转移催化剂，然后分批加入(R)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸，再加入3，4‑二氟苯腈，加热至60～90℃，保温反应2～4小时，反应结束后脱除溶剂，降至室温，加水溶解，用酸调节pH至3～5，搅拌，析出固体，过滤，得到中间体(R)‑2‑[4‑(2‑氟‑4‑氰基)‑苯氧基]‑丙酸；其中，(R)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸与3，4‑二氟苯腈的摩尔比为1:1～1.5；所述的有机碱与(R)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸的质量比为0.01～0.2：1；所述的缚酸剂为无机碱；所述有机碱选自三乙烯二胺、六亚甲基四胺、二氮杂双...

【技术特征摘要】
1.一种氰氟草酯的制备方法，包括如下步骤：1)醚化反应向非质子性有机溶剂中加入缚酸剂、有机碱和相转移催化剂，然后分批加入(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸，再加入3，4-二氟苯腈，加热至60～90℃，保温反应2～4小时，反应结束后脱除溶剂，降至室温，加水溶解，用酸调节pH至3～5，搅拌，析出固体，过滤，得到中间体(R)-2-[4-(2-氟-4-氰基)-苯氧基]-丙酸；其中，(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸与3，4-二氟苯腈的摩尔比为1:1～1.5；所述的有机碱与(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的质量比为0.01～0.2：1；所述的缚酸剂为无机碱；所述有机碱选自三乙烯二胺、六亚甲基四胺、二氮杂双环中的至少一种；所述相转移催化剂选自18-冠-6、四丁基溴化铵、三乙基苄铵中的至少一种；2)脱水酯化将步骤1)获得的中间体(R)-2-[4-(2-氟-4-氰基)-苯氧基]-丙酸和正丁醇、脱水溶剂以及质子酸催化剂加入反应容器，加热回流，分水至无水分出，反应结束，得到反应液，将反应液水洗至中性，脱除溶剂得到氰氟草酯；所述的脱水溶剂选自环己烷、正己烷和丁酮中的至少一种；反应式如下：2.根据权利要求1所述的氰氟草酯的制备方法，其特征在于，步骤1)所述的相转移催化剂...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈宝明，王晋阳，姚金莉，周永南，张庆宝，彭慧珍，李俊卿，王波，单永祥，殷平，殷凤山，
申请(专利权)人：江苏丰山集团股份有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32