一种合成含氮多元并杂环化合物的方法技术

本发明专利技术属于化学合成领域，公开了一种合成含氮多元并杂环化合物的方法。该方法包括以下步骤；(1)在溶剂存在条件下，醛RCHO、异腈类化合物RˊNC、邻卤代芳胺

【技术实现步骤摘要】
一种合成含氮多元并杂环化合物的方法
本专利技术属于化学合成领域，特别涉及一种合成含氮多元并杂环化合物的方法。
技术介绍
含氮的多元并杂环结构如[1，2，3]三唑并[1，5-a]喹喔啉-4(5H)-酮、[1，2，3]三唑并[4，5-c]喹啉-4-酮、吡咯并[3，2-c]喹啉-4-酮等，是许多具有重要生物活性的化合物中的关键结构[(a)Biagi,G.；Giorgi,I.；Livi,O.；Scartoni,V.；Betti,L.；Giannaccini,G.；Trincavelli,M.L.Eur.J.Med.Chem.2002,37,565.(b)Suzuki,F.；Kuroda,T.；Nakasato,Y.；Manabe,H.；Ohmori,K.；Kitamura,S.；Ichikawa,S.；Ohno,T.J.Med.Chem.1992,35,4045.(c)Leach,C.A.；Brown,T.H.；Ife,R.J.；Keeling,D.J.；Laing,S.M.；Parsons,M.E.；Price,C.A.；Wiggall,K.J.J.Med.Chem.1992,35,184本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种合成含氮多元并杂环化合物的方法，其特征在于主要包括以下步骤：(1)在溶剂存在条件下，醛RCHO、异腈类化合物RˊNC、邻卤代芳胺

【技术特征摘要】
1.一种合成含氮多元并杂环化合物的方法，其特征在于主要包括以下步骤：(1)在溶剂存在条件下，醛RCHO、异腈类化合物RˊNC、邻卤代芳胺以及取代的丙炔酸R2-C≡C-CO2H发生Ugi四组分反应，反应结束后旋去溶剂即得步骤(1)的产物；(2)惰性气氛保护下，在溶剂存在条件下，将步骤(1)中所得产物与1,3-偶极子反应试剂在铜盐催化下发生串连反应，然后将所得反应液纯化，得步骤(2)产物；或者，惰性气体保护下，在溶剂和碱存在条件下，将步骤(1)中所得产物与1,3-偶极子反应试剂在铜盐催化下发生串连反应，然后将所得反应液纯化，得步骤(2)产物；(3)在溶剂或无溶剂存在条件下，将步骤(2)中的产物与酸在加热条件下发生酸促进反应，反应结束后将所得反应液纯化即得目标产物。2.根据权利要求1所述的合成含氮多元并杂环化合物的方法，其特征在于：步骤(1)中的醛RCHO中的R选自苯基、取代苯基、取代芳基、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、直链或支链的饱和C3-C12烷基、直链或支链的不饱和C3-C12烷基；异氰化合物RˊNC中的Rˊ选自叔丁基、环己基、苯基、苄基、乙酸乙酯基、2,6-二甲基甲苯；取代的丙炔酸R2-C≡C-CO2H中的R2选自氢、芳基、三氟甲基、氰基、C1-C12烷氧基、甲基、乙基、直链或支链的饱和C3-C12烷基、乙烯基、乙炔基、直链或支链的不饱和C3-C12烷基、酯基；步骤(1)中的邻卤代芳胺中的R1选自氢、卤素、芳基、三氟甲基、氰基、C1-C12烷氧基、甲基、乙基、直链或支链的饱和C3-C12烷基、乙烯基、乙炔基、直链或支链的不饱和C3-C12烷基、硝基、酯基；X代表卤素，为碘、溴、氯或者拟卤素；与R1基团相连的Ar为芳基，包括苯环、萘环、吡啶环；步骤(1)中所述的溶剂为DMF，DMSO，EtOH,MeOH,i-PrOH，MeCN中的至少一种。3.根据权利要求1所述的合成含氮多元并杂环化合物的方法，其特征在于：步骤(1)中所述的Ugi四组分反应的反应温度为0～90℃，反应时间为1～48h；步骤(1)中所用的四组分的摩尔比为1:(1～2):(1～2):(1～2)。4.根据权利要求1所述的合成含氮多元并杂环化合物的方法，其特征在于：步骤(2)中所述的溶剂为DMF，DMSO，EtOH,MeOH,MeCN中的至少一种；步骤(2)中所述的铜盐为一价或二价铜盐；所述的碱为K2CO3、Cs2CO3、K3PO4、NaOH、KOH、CSOH、CSF中的至少一种；步骤(2)中所述的1,3-偶极子反应试剂为NaN3，有机叠氮化合物以及含异氰基的化合物中的至少一种。5.根据权利要求4所述的合成含氮多元并杂环化合物的方法，其特征在于：步骤(2)中所述的铜盐为CuI,CuBr,CuCl,CuCN,CuOTf,CuSO4,CuCl2,Cu(OAc)2中的至少一种；步骤(2)中所述...

【专利技术属性】
技术研发人员：蔡倩，
申请(专利权)人：暨南大学，
类型：发明
国别省市：广东,44