一种二羧酸有机配体及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种二羧酸有机配体及其制备方法与应用，该二羧酸有机配体为二‑(3‑甲酸‑苯)呋喃‑2,5‑二酰胺，其分子式为：C20H14N2O7。一种锌配合物，其分子式为{[Zn(C20H12N2O7)(H2O)3]·3H2O·DMF}n，其中，C20H12N2O7为所述二羧酸有机配体，DMF为N,N‑二甲基甲酰胺，n表示大于1的整数。该锌配合物可用作识别Fe

An organic ligand for two carboxylic acid and its preparation and Application

The invention discloses a two organic carboxylic acid ligand and preparation method and application thereof, the two carboxylate ligands for two (3 benzoic acid benzene furan) 2,5 two amide, its molecular formula is: C20H14N2O7. A zinc complex, its molecular formula is {[Zn (C20H12N2O7) (H2O) 3] - 3H2O - DMF}n, among them, C20H12N2O7 is the two carboxylate ligands, DMF N, N two dimethylformamide, n said the 1 integer greater than. The zinc complex can be used to identify Fe

【技术实现步骤摘要】
一种二羧酸有机配体及其制备方法与应用
本专利技术涉及荧光探针领域，尤其涉及一种二羧酸有机配体及其制备方法与应用。
技术介绍
荧光探针是在紫外-可见-近红外区有特征荧光，并且其荧光性质(如激发和发射波长、强度、寿命、偏振等)可随所处环境的性质(如极性、折射率、粘度等性质)改变而灵敏地改变的一类荧光性分子。荧光探针在环境检测及生物化学领域均具有广泛应用，例如：在环境检测方面，利用荧光探针的荧光法比传统环境检测方法具有选择性更好、灵敏度更高、仪器简单、操作简便等优点，已成为一种快速、敏灵、高效的环境检测分析技术。在现有技术中，制备高灵敏度、高选择性的识别金属离子或小分子的荧光探针材料是当前荧光探针领域的重要研究课题。
技术实现思路
针对现有技术中的上述不足之处，本专利技术提供了一种二羧酸有机配体及其制备方法与应用，不仅可用作高灵敏度、高选择性的识别Fe3+或硝基苯的荧光探针，而且制备工艺简单、化学组分易于控制、可重复性好、产量高。本专利技术的目的是通过以下技术方案实现的：一种二羧酸有机配体，该二羧酸有机配体为二-(3-甲酸-苯)呋喃-2,5-二酰胺，其分子式为：C20H14N2O7，其结构式如下：一种二羧酸有机配体的制备方法，包括：将2,5-呋喃二甲酸与二氯亚砜均放入反应容器内，并加热回流72小时，然后将该反应容器内的液体完全蒸发，再向该反应容器内加入无水二甲基乙酰胺，从而制得棕黄色溶液；将3-氨基苯甲酸和4-(甲氨基)吡啶溶于无水二甲基乙酰胺中，然后加入所述棕黄色溶液，并搅拌反应36小时，再加入质量分数为5％稀盐酸，从而制得白色沉淀；对所述白色沉淀进行洗涤、干燥，从而得到上述技术方案中所述的二羧酸有机配体；其中，各原料的比例关系如下：一种锌配合物，其分子式为{[Zn(C20H12N2O7)(H2O)3]·3H2O·DMF}n，其中，C20H12N2O7为上述技术方案中所述的二羧酸有机配体，DMF为N,N-二甲基甲酰胺，n表示大于1的整数，其晶体结构数据如下表一所示：表一{[Zn(C20H12N2O7)(H2O)3]·3H2O·DMF}n的晶体学参数优选地，所述锌配合物的制备方法为：将氯化锌与上述技术方案中所述的二羧酸有机配体混合，并加入到N,N-二甲基甲酰胺的水溶液中，搅拌10分钟，然后置于120℃的烘箱中静止48h，冷却后即得到所述的锌配合物；所述的锌配合物为无色的块状晶体；其中，各原料的比例关系如下：氯化锌0.27～2.7g，所述二羧酸有机配体0.39～3.9g，N,N-二甲基甲酰胺50～500ml。优选地，采用单晶衍射仪测定所述锌配合物的结构，所述锌配合物在波长为372nm的入射光激发下，发射出蓝色荧光。上述技术方案中所述的锌配合物用作识别Fe3+的荧光探针。上述技术方案中所述的锌配合物用作识别硝基苯的荧光探针。上述技术方案中所述的锌配合物用作对亚甲基蓝进行吸附。由上述本专利技术提供的技术方案可以看出，本专利技术提供的二羧酸有机配体可制成锌配合物，该锌配合物可以在多种金属离子中对Fe3+通过猝灭效果来识别，也可以在众多有机溶剂中对硝基苯取得良好的识别效果，还可以对阳离子染料亚甲基蓝起到很好的吸附作用，因此该锌配合物可作为很好的荧光探针。可见，本专利技术不仅可用作高灵敏度、高选择性的识别Fe3+或硝基苯的荧光探针，而且制备工艺简单、化学组分易于控制、可重复性好、产量高。附图说明为了更清楚地说明本专利技术实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例，对于本领域的普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他附图。图1为本专利技术实施例2所制得的锌配合物的不对称单元示意图。图2为本专利技术实施例3所制得的锌配合物的荧光光谱示意图。图3为本专利技术实施例3中锌配合物在不同金属离子水溶液中的荧光性能检测示意图。图4为本专利技术实施例3中的锌配合物在不同溶剂小分子中的荧光性能检测示意图。图5为本专利技术实施例3所制得的锌配合物吸附亚甲基蓝的曲线图。具体实施方式下面结合本专利技术实施例中的附图，对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。下面对本专利技术所提供的二羧酸有机配体及其制备方法与应用进行详细描述。实施例1一种二羧酸有机配体，其制备方法包括：将10mmol2,5-呋喃二甲酸与256mmol二氯亚砜均放入同一100ml圆底烧瓶内，并加热回流72小时，然后将该圆底烧瓶内的液体缓慢完全蒸发，再向该圆底烧瓶内加入20ml无水二甲基乙酰胺，从而制得棕黄色溶液，并将其移至50ml恒压滴液漏斗中。将21mmol3-氨基苯甲酸和2.1mmol4-(甲氨基)吡啶溶于50ml无水二甲基乙酰胺中，然后缓慢将所述50ml恒压滴液漏斗中的棕黄色溶液滴入其中，并常温搅拌反应36小时，再加入60ml质量分数为5％稀盐酸，从而制得白色沉淀；固液分离，并对所述白色沉淀依次使用15ml去离子水、15ml乙醇和30ml质量分数为5％的稀盐酸洗涤，再置于真空烘箱中以60℃干燥24小时，从而得到二羧酸有机配体，产率约为72％。对所述二羧酸有机配体进行元素分析，得到的结果如下：理论值(％)：C，60.30；H，3.52；N，7.04；实验值(％)：C，59.57；H，3.39；N，6.91。实施例2一种锌配合物，其制备方法包括：将0.27g氯化锌与0.39g本专利技术实施例1所制得的二羧酸有机配体混合，并加入到50mlN,N-二甲基甲酰胺的水溶液中，搅拌10分钟，然后置于120℃的烘箱中静止48h，冷却后即得到锌配合物；该锌配合物为无色的块状晶体。具体地，选择尺寸为0.22×0.20×0.18mm3的本专利技术实施例2所制得的锌配合物进行单晶结构分析，单晶衍射数据采用Bruker-AXSSMARTAPEX2CCD衍射仪进行收集，用石墨单色器单色化的Mokα射线2.70°≤θ≤23.20°，从而得到如下结果：本专利技术实施例2所制得的锌配合物属于正交晶系，空间群皆为Ccca，晶胞参数大约为α＝90°，β＝90°，γ＝90°。使用Diamond软件绘制该锌配合物的晶体结构，得到如图1所示的最小不对称单元示意图。实施例3一种锌配合物，其制备方法包括：将0.54g氯化锌与0.78g本专利技术实施例1所制得的二羧酸有机配体混合，并加入到100mlN,N-二甲基甲酰胺的水溶液中，搅拌10分钟，然后置于120℃的烘箱中静止48h，冷却后即得到锌配合物；该锌配合物为无色的块状晶体。具体地，对本专利技术实施例3所制得的锌配合物进行如下性能测试：(1)采用单晶衍射仪对本专利技术实施例3所制得的锌配合物进行荧光测试，入射光波长为372nm，从而可以得到如图2所示的荧光光谱曲线；在图2中，横坐标为wavenumber(即为波长，其单位为nm)，纵坐标为intensity(即为强度)。由图2可以看出：本专利技术实施例3所制得的锌配合物在波长为372nm的入射光激发下，发射出蓝色荧光。(2)分别配制浓度为1mmol/L的十二种金属离子的MClx(M＝K+、Co2+、Cd本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种二羧酸有机配体，其特征在于，该二羧酸有机配体为二‑(3‑甲酸‑苯)呋喃‑2,5‑二酰胺，其分子式为：C20H14N2O7，其结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种二羧酸有机配体，其特征在于，该二羧酸有机配体为二-(3-甲酸-苯)呋喃-2,5-二酰胺，其分子式为：C20H14N2O7，其结构式如下：2.一种二羧酸有机配体的制备方法，其特征在于，包括：将2,5-呋喃二甲酸与二氯亚砜均放入反应容器内，并加热回流72小时，然后将该反应容器内的液体完全蒸发，再向该反应容器内加入无水二甲基乙酰胺，从而制得棕黄色溶液；将3-氨基苯甲酸和4-(甲氨基)吡啶溶于无水二甲基乙酰胺中，然后加入所述棕黄色溶液，并搅拌反应36小时，再加入质量分数为5％稀盐酸，从而制得白色沉淀；对所述白色沉淀进行洗涤、干燥，从而得到上述权利要求1中所述的二羧酸有机配体；其中，各原料的比例关系如下：3.一种锌配合物，其分子式为{[Zn(C20H12N2O7)(H2O)3]·3H2O·DMF}n，其中，C20H12N2O7为上述权利要求1中所述的二羧酸有机配体，DMF为N,N-二甲基甲酰胺，n表示大于1的整数。4.根据权利要求3所述的锌配合物，其特征在于，其晶体结构数据如下表一所...

【专利技术属性】
技术研发人员：王浩，瞿韬光，刘佳宁，苗生广，刘聪，郭文莉，李树新，伍一波，商育伟，杨丹，张民，
申请(专利权)人：北京石油化工学院，
类型：发明
国别省市：北京,11