表面活性剂以以及包含该表面活性剂的化妆品或洗涤剂组合物制造技术

本发明专利技术提供通过将缩水甘油醚与碱性氨基酸或其盐反应得到的碱性氨基酸衍生物或其盐以及含有该组合物的表面活性剂。还提供新的表面活性剂，它较少刺激皮肤或粘膜，表现出色的调节效果和织物柔软效果，并且可以广泛地用于化妆品组合物或洗涤剂组合物。将通过将缩水甘油醚与碱性氨基酸或其盐反应得到的碱性氨基酸衍生物或其盐加入化妆品组合物或洗涤剂组合物或调节剂中。（*该技术在2017年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及表面活性剂。更具体地讲，本专利技术涉及一种新的表面活性剂，它对皮肤或粘膜的刺激较小，表现出优异的修发效果和纤维柔软效果，并且可以广泛地用于化妆品组合物或洗涤剂组合物等。对皮肤或粘膜刺激较小的表面活性剂最好用于诸如洗面、洗发露、染发液、护发素、沐浴露等之类的化妆品组合物，以及用于洗涤剂组合物。而且，诸如染发液、护发素、修发素等之类的头发化妆品希望含有这样的护发效果，以使这些化妆品能使头发光滑并抑制干硬的感觉。对皮肤或粘膜刺激较小的已知的表面活性剂实例包括诸如N-酰基谷氨酸盐、N-酰基甘氨酸盐、N-酰基精氨酸乙酯盐等之类的酰基氨基酸衍生物。但是，上述酰基氨基酸衍生物修发效果的水平低，因而，这些衍生物不能满足诸如染发液、护发素等之类的调节剂的要求。此外，其发泡性质还有待于进一步提高。关于另一氨基酸衍生物型的表面活性剂，已知通过将缩水甘油醚加入中性氨基酸或酸性氨基酸中生成的表面活性剂。例如，在E.Ulsperger，Fette，seifen，ansmchm.，68(11)，964-967(1966)中描述了用肌氨酸和甘氨酸生成的N-(3-烷基-2-羟丙基)肌氨酸和N，N-双(3-烷基-2-羟丙基)甘氨酸。另外，在WO 94/21595中描述了N-(3-烷基-2-羟丙基)丝氨酸、N-(3-烷基-2-羟丙基)天冬氨酸等。然而，这些中性氨基酸和酸性氨基酸衍生物的修发效果仍不能令人满意。另外，在日本公开专利申请公开(Kokai)No.22，417/1973中描述了通过将1，2-环氧烷加入氨基酸中生成氨基酸衍生物。然而，这些氨基酸衍生物在溶解度方面不能令人满意。同时，烷基四价铵盐等已广泛地用作调节剂或纤维柔顺剂。现已知道这些调节剂电吸附在弱酸性头发表面或在洗涤水中带负电的纤维表面上，使头发或纤维易于梳理、光滑等。然而，它们强烈地刺激皮肤和粘膜等，并且在生物降解能力上也存在问题。而且，它们降低纤维的吸湿性能。本专利技术的一个目的是提供一种表面活性剂，它对皮肤、粘膜等的刺激较小，表现出高溶解度和高发泡稳定性，也提供表现使头发光滑并抑制头发干硬感觉的优异的修发效果的头发化妆品以及表现出优异柔软效果并保持纤维吸湿性能的纤维柔顺剂。在这些情况下，本专利技术人进行了大量的调查，随后发现通过将环氧化合物缩水甘油醚与诸如精氨酸、赖氨酸等之类的碱性氨基酸反应生成的碱性氨基酸衍生物表现出优异的护发效果、低水平的刺激、优异的溶解度和优异的发泡稳定性。这些发现使本专利技术得以完成。本专利技术的氨基酸衍生物可以广泛地用于诸如洗发露、染发液、修护素等之类的化妆品组合物和洗涤剂组合物。本专利技术的表面活性剂含有至少一种类型的式(1)至(4)表示的碱性氨基酸衍生物或其盐其中R1至R6各代表含有8-22个碳原子的直链或支链的烷基基团或烯基基团，只要R2和R3、或R5和R6可以相同或不同，m代表1-5的整数，和X代表任何一个下列的取代基， 和 碱性氨基酸衍生物的盐包括诸如盐酸盐和硫酸盐之类的无机酸盐，以及诸如乙酸盐、柠檬酸盐、对甲苯磺酸盐、脂肪酸盐、酸性氨基酸盐和L-吡咯烷酮羧酸盐或DL-吡咯烷酮羧酸盐之类的有机酸盐。这些碱性氨基酸衍生物或其盐可以或者单独使用或者混合使用。通式(1)至(4)的碱性氨基酸衍生物可以按照日本公开专利申请(Kokai)NO.22,417/1973中描述的相同的方法(即在碱性条件下，在低级醇或低级醇和水的混合溶剂中将碱性氨基酸与式(8)表示的缩水甘油醚反应)，通过将氨基酸与环氧烷反应，容易地制备。 其中R11代表含有8-22个碳原子的直链或支链的烷基基团或烯基基团。可以通过将例如中性高级醇或合成的饱和高级醇或不饱和高级醇与环氧氯丙烷反应获得上述缩水甘油醚。其实例包括癸基缩水甘油醚、十二烷基缩水甘油醚、十四烷基缩水甘油醚和硬脂基缩水甘油醚。这些化合物可以或者单独使用或者混合使用。商售的缩水甘油醚实例包括由NOF CORPORATION生产的Epiol L-41(癸基缩水甘油醚)和Epiol SK(硬脂基缩水甘油醚)，由ACI Japan Ltd.生产的Heloxy 8(十二烷基缩水甘油醚和十四烷基缩水甘油醚的混合物)和由NagaseChemicals Ltd.生产的Denacol EX-192以及由Sakamoto Yakuhin KogyoCo.，Ltd.生产的SY-25L(癸基缩水甘油醚和十二烷基缩水甘油醚的混合物)。碱性氨基酸的实例包括精氨酸、赖氨酸、鸟氨酸、组氨酸和羟赖氨酸。在例如碱性氨基酸中的赖氨酸和鸟氨酸的情况下，与缩水甘油醚结合的部分被认为最好是ε-氨基基团(赖氨酸)和δ-氨基基团(鸟氨酸)。也可以得到α-氨基基团。也可以包括通过将两分子的缩水甘油醚与一个ε-氨基基团、δ-氨基基团或α-氨基基团反应得到的化合物。而且，可以使用通过将一分子的缩水甘油醚与每个ε-氨基基团(鸟氨酸中的δ-氨基基团)或α-氨基基团反应得到的化合物和通过将三分子或四分子的缩水甘油醚加入一分子的氨基酸中得到的化合物。通过将中性氨基酸酸性氨基酸衍生物与缩水甘油醚反应得到的氨基酸衍生物也可以用作表面活性剂。中性氨基酸的实例包括甘氨酸。丙氨酸、β-丙氨酸、肌氨酸、N-甲基-β-丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丝氨酸、苏氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、脯氨酸、羟脯氨酸、高丝氨酸、α-氨基丁酸、α-氨基戊酸、α-氨基己酸、苯甘氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、3，4-二羟基苯丙氨酸和γ-氨基丁酸。酸性氨基酸的实例包括谷氨酸、和天冬氨酸。然而，这些中性氨基酸或酸性氨基酸衍生物不能提供满意的护发效果。偶尔可以含有中性氨基酸或酸性氨基酸的衍生物，除非本专利技术的效果减弱。在缩水甘油醚和氨基酸之间的反应中，为了提高反应性以及防止发生副反应，建议使用碱金属盐形式的氨基酸，或在碱性条件下进行反应。然而，对于精氨酸，可以不使用这些条件进行反应。作为反应溶剂，一般使用诸如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇之类的低级醇或该低级醇和水的混合物。低级醇与水的混合比例根据氨基酸和缩水甘油醚的类型而改变，其范围可以为100∶0-10∶90，最好为1∶1-2∶1。当醇量小时，缩水甘油醚的溶解度降低，而且反应速率明显降低。反应温度根据反应溶剂的类型和组成而改变，其范围一般为70-100℃，最好为80-95℃。建议在回流下进行反应。缩水甘油醚可以在加热前加入，或在加热开始后分批加入或连续滴加。为了控制副产物的生成，最好在加热开始后同样连续滴加。如此得到的反应产物除所需的氨基酸衍生物外，有时含有诸如未反应的氨基酸、缩水甘油醚水解产物等之类的副产物。这样，可以用诸如提取、重结晶、层析等之类的已知方法进行纯化。所得的产物可以以混合物的形式使用，除非它影响表面活性。将高级醇加入本专利技术的表面活性剂时，可以进一步提高护发效果。也就是说，本专利技术提供含有式(1)至(4)中的任何一种表面活性剂和高级醇的化妆品组合物或洗涤剂组合物。由式(9)代表的高级醇R12-OH (9)其中R12代表含有12-36个碳原子的直链或支链烷基基团或烯基基团。其广泛使用的实例包括鲸蜡醇、十八烷醇、二十二醇、异硬脂酰醇、辛基十二烷醇和十八碳烯醇。上述洗涤剂组合物中的高级醇和表面活性剂可以按相对宽的比例使用。高级醇与表面活性剂的重量比最本文档来自技高网...

【技术保护点】
由通式（１）至（４）表示的碱性氨基酸衍生物或其盐 ＊＊＊ 其中Ｒ↑［１］至Ｒ↑［６］各代表含有８－２２个碳原子的直链或支链的烷基基团或烯基基团，条件是Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］、或Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］可以相同或不同， ｍ代表１－５的整数，和 Ｘ代表任何一个下列的取代基， －ＮＨ↓［２］，＊＊＊，＊＊＊和＊＊＊。

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员：野口泰信，佐野启吾，田保桥建，大间正男，
申请(专利权)人：味之素株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]