制备2‑噻吩甲酰氯的方法技术

本文提供了用于制备2‑噻吩甲酰氯的方法，所述方法适用于例如制备3,5‑二取代的‑1,2,4‑噁二唑，如tioxazafen(3‑苯基‑5‑(2‑噻吩基)‑1,2,4‑噁二唑)。

The preparation method of 2 2-thenoyl chloride

This paper provides a method for preparing 2 thiophene chloride, the method suitable for the preparation of 3,5 two substituted 1,2,4 evil two triazole, such as tioxazafen (3 phenyl 5 (2 thienyl) 1,2,4 evil two).

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】制备2-噻吩甲酰氯的方法领域本文提供了用于制备2-噻吩甲酰氯的方法。背景酰氯适用作在广泛多种工业上有用的化合物的制备中的起始材料和试剂。例如，美国公布号2014/0039197A1报道在部分适用于农业中的线虫控制的3,5-二取代的-1,2,4-噁二唑制备中酰氯可与N-羟基脒反应。例如，2-噻吩甲酰氯适用于通过与苯甲酰胺肟反应制备tioxazafen(3-苯基-5-(2-噻吩基)-1,2,4-噁二唑)。虽然制备2-噻吩甲酰氯的方法是本领域中已知的，但非常需要可产生更高效合成的替代路线。以上任何文献的引用不应解释为承认此类文献是本申请的现有技术。概述本文提供了用于制备2-噻吩甲酰氯的方法。例如，在一个实施方案中，所述方法包括使噻吩与氯磺酰异氰酸酯在包含有机溶剂的反应介质中反应，由此产生(噻吩-2-羰基)氨磺酰氯，其中所述反应通过将噻吩与氯磺酰异氰酸酯混合来起始，且其中所述氯磺酰异氰酸酯以相对于噻吩的摩尔过量存在。在另一实施方案中，所述方法包括使噻吩与氯磺酰异氰酸酯在包含有机溶剂的反应介质中反应，由此产生(噻吩-2-羰基)氨磺酰氯，其中所述有机溶剂包括二丁醚。在又一实施方案中，所述方法包括将本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种用于制备2‑噻吩甲酰氯的方法，所述方法包括：使噻吩与氯磺酰异氰酸酯在包含有机溶剂的反应介质中反应，由此产生(噻吩‑2‑羰基)氨磺酰氯，其中所述反应通过将所述噻吩与所述氯磺酰异氰酸酯混合来起始，且其中所述氯磺酰异氰酸酯以相对于噻吩的摩尔过量存在。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.03.31 US 62/140,9151.一种用于制备2-噻吩甲酰氯的方法，所述方法包括：使噻吩与氯磺酰异氰酸酯在包含有机溶剂的反应介质中反应，由此产生(噻吩-2-羰基)氨磺酰氯，其中所述反应通过将所述噻吩与所述氯磺酰异氰酸酯混合来起始，且其中所述氯磺酰异氰酸酯以相对于噻吩的摩尔过量存在。2.如权利要求1所述的方法，其中所述有机溶剂包括选自由以下组成的组的化合物：C1-C10烷烃溶剂、C1-C10卤代烷烃溶剂、C1-C10烷基苯、卤代芳族溶剂及通式R–O–R'的二烷基醚溶剂，其中R和R'各自独立地选自C1-C6烷基。3.如权利要求1所述的方法，其中所述有机溶剂包括式R–O–R'的化合物，其中R选自C4-C6环烷基且R'为甲基。4.如权利要求1所述的方法，其中所述有机溶剂包括式R–O–R'的化合物，其中R和R'各自为C3-C6烷基。5.一种用于制备2-噻吩甲酰氯的方法，所述方法包括：使噻吩与氯磺酰异氰酸酯在包含有机溶剂的反应介质中反应，由此产生(噻吩-2-羰基)氨磺酰氯，其中所述有机溶剂包括二丁醚。6.如权利要求1至5中任一项所述的方法，其中所述反应通过将所述噻吩添加到所述氯磺酰异氰酸酯中来起始，且其中所述氯磺酰异氰酸酯以相对于所述噻吩的摩尔过量存在。7.如权利要求1至6中任一项所述的方法，其中所述反应通过将所述氯磺酰异氰酸酯添加到所述噻吩中来起始，且其中所述氯磺酰异氰酸酯以相对于所述噻吩的摩尔过量存在。8.如权利要求1至7中任一项所述的方法，其进一步包括水解反应步骤，其中水解(噻吩-2-羰基)氨磺酰氯以产生2-噻吩甲酸。9.如权利要求8所述的方法，其中所述水解反应通过将(噻吩-2-羰基)氨磺酰氯添加到包含强酸的含水介质中来起始，其中所述(噻吩-2-羰基)氨磺酰氯以基本上均相的溶液形式、以分离的固体形式或以在包含所述有机溶剂的液体有机相中的固体悬浮液形式存在。10.如权利要求8所述的方法，其中所述水解反应通过将(噻吩-2-羰基)氨磺酰氯添加到包含强碱的碱性介质中来起始，其中所述(噻吩-2-羰基)氨磺酰氯以基本上均相的溶液形式、以分离的固体形式或以在包含所述有机溶剂的液体有机相中的固体悬浮液形式存在。11.如权利要求8至10中任一项所述的方法，其中允许将所述水解反应介质分成水相和包含2-噻吩甲酸的有机相，且其中将所述包含2-噻吩甲酸的有机相与所述水相分离。12.如权利要求1至11中任一项所述的方法，其进一步包括氯化步骤，其中使溶于所述有机溶剂中的2-噻吩甲酸与氯化剂反应以在液体介质中产生2-噻吩甲酰氯。13.如权利要求12所述的方法，其中所述氯化反应通过将包含亚硫酰氯的第一液体介质添加到包含2-噻吩甲酸的第二液体介质中来起始，其中所述第二液体介质包含溶于所述有机溶剂中的2-噻吩甲酸。14.如权利要求13所述的方法，其中所述氯化反应在促进2-噻吩甲酰氯形成的催化剂存在下进行。15.一种用于制备2-噻吩甲酰氯的方法，所述方法包括：将包含溶于二丁醚中的噻吩的第一液体介质与包含氯磺酰异氰酸酯的第二液体介质混合，由此产生包含呈基本上均相的溶液或在包含二丁醚的液体有机相中的固体悬浮液形式的(噻吩-2-羰基)氨磺酰氯的第三液体介质，其中所述氯磺酰异氰酸酯在所述第二液体介质中以相对于所述第一液体介质中的噻吩的摩尔过量存在；将所述第三液体介质的至少一部分添加到包含盐酸或硫酸的含水介质中，由此产生包含溶于包含二丁醚的有机相中的2-噻吩甲酸的第四液体介质；以及使存在于所述第四液体...

【专利技术属性】
技术研发人员：D·P·沃克尔，W·H·米勒，
申请(专利权)人：孟山都技术公司，
类型：发明
国别省市：美国,US