用于活性成分释放的环硅氧烷合成物制造技术

技术编号:1692713 阅读:140 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了含有可释放活性成分的环硅氧烷。活性成分可以为醇或含有可烯醇化羰基的化合物,例如酮、醛或酯。产品硅氧烷用于需要减缓或控制活性成分释放的各种个人和家庭护理产品中。优选实施方案使用取代基,使得当作为活性成分释放时为芳香的。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及环状硅氧烷,其适用于多种用途,所述多种用途包括个人护理制剂、香料、家用产品、洗涤剂、漂洗添加剂、汽车、纺织品和模具材料,其中环硅氧烷被化学改性为在水解时释放活性成分。本专利技术还涉及活性成分释放速率足够低的分子,以使利用改性环硅氧烷配制的产品长期表现出所期望的效果。
技术介绍
活性成分的缓慢、持续释放在许多个人护理、纺织、汽车、塑料、洗衣和家用产品中都为非常理想的特性。多种方式已经建议或用于实现这个目标。这些方式包括在个人护理乳液中溶解或悬浮芳香化合物(US 5,525,588;US 5,525,555;US 5,490,982;US 5,372,806;EP0334490;WO 0064497)、芳香化合物的封装(US 5,500,223;US5,324,444;US 5,185,155;US 5,176,903;US 5,130,171;US 6,325,859;US 6,309,715;US 6,325,274;US 6,213,409;US 6,200,949;US 6,042,792;US 5,867,755;US 5,049,182;US 6,624,136;美国专利申请20020187221、20020009522和20010008635;EP 1116515、EP 1061124、EP 1133929;WO 0179303、WO 0173188A1、WO 9815192A1、WO 02076514)、将芳香化合物溶解于例如硅氧烷这样的疏水相中(US 5,449,512;US5,160,494;US 5,234,689;WO 0241709A1)、将芳香化合物引入交联聚合物中(US 6,435,423;US 5,139,864;US 6,379,689;US 5,387,622;US 5,387,411;WO 03032749;WO 02065858;JP 11047581)、将芳香化合物引入可透过的层压材料中(US 6,500,444;US 5,071,704;US5,008,115)、将芳香化合物引入在体温下软化的介质中(US 4,908,208;EP1178107;WO 0016643)、将芳香化合物引入生物降解的介质中(US6,121,343)或生物活化的介质中(US 5,378,468)、将芳香化合物引入速率控制膜中(US 6,063,365和US 4,445,641)、用芳香醇使硅烷衍生化以形成烷氧基硅烷(US 4,524,018和US 4,500,725)、香精衍生化以形成在曝光时释放香味的光敏分子(WO 02083620;JP2002020783A)。活性物衍生作用以得到可水解的有机(亦即不含硅的)分子也公开在文献中。由于很多活性成分为有非常高官能性的有机物并且不能与个人和日用护理产品中的硅氧烷相容,导致脱水收缩和其它相分离现象,因此含硅分子与活性成分的结合是人们所特别关心的。已经公开了使用长链醇皮肤护理活性物与硅烷的衍生作用,从而得到烷氧基三甲基硅烷(US 5,847,179)和使用羟基羧酸皮肤表皮脱落剂将硅烷衍生化形成(三有机甲硅烷基)烷氧基羧酸酯(US 6,143,309;US 6,228,380;US6,267,977)。Allen等人报道了用芳香醇直接置换硅原子上的烷氧基离去基团,得到芳香硅酯或线性硅酸酯(US 3,215,719和US 3,271,305)。他人也报道了形成线性芳香硅氧烷聚合物或共聚物的类似烷氧基置换反应(GB 2,041,964;GB 2,042,890;EP 273266)。还报道了醇、醛、酮或内酯在金属羧酸盐和还原剂的存在下与甲硅烷基氢化物反应生成线性聚合物和共聚物(WO 9628497)。Anderson等人(EP878497、JP10330382、US 6,262,287)和Perry等人(US 6,046,156;US 6,077,923;US 6,153,578;US 6,054,547;US 6,075,111;US 6,322,777;US 6,083,901)公开了使用甲硅烷基氢化物得到芳香硅氧烷的其它路线。在这些方法中,利用氢化硅烷化化学将分子的活性部分连接到硅氧烷骨架上。现有技术没有教导或提出的是,活性成分-官能环硅氧烷化合物的形成和其在个人护理、纺织、洗衣或塑料中的应用。在此我们公开了一种新化合物和由环甲硅烷基氢化物制备活性成分官能环硅氧烷物品的方法。该方法为醇或含羰基化合物与环甲硅烷基氢化物在催化剂存在下直接反应形成产物和氢气副产物。
技术实现思路
专利技术概述本专利技术提供式I或II表示的活性释放环硅氧烷 式I中,R1为氢或一价C1-C24烃基。此处使用的术语一价烃基包括脂肪族和芳香族一价烃基,其还可具有例如氧、氮、磷、硫这些杂原子以及卤素氟、氯、溴和碘。数量n至少为1,而p和q各自独立地为非负数,条件是n+p+q的总和大于或等于3。对于式II,R2选自氢或一价C1-C24烃基。R3和R4各自独立地为氢或一价C1-C24烃基。r和u各自独立且至少为1,s和t各自独立地为非负数,条件是r+s+t+u的总和大于或等于3。标记为Ofrag的部分分别独立地为衍生自醇或含有可烯醇化羰基的活性成分的活性醇盐或烯醇化物部分,其中frag选自具有1-100个碳原子、优选4-100个碳原子、更优选5-100个碳原子、最优选6-100个碳原子的一价烃基。本专利技术还提供含有活性释放硅氧烷的组合物。特别应用为包括活性释放硅氧烷的化妆品组合物,例如香水、护肤霜、化妆品、粉底等,以及洗衣剂,例如洗衣剂组合物、漂洗添加剂、织物柔软剂等。专利技术详述本专利技术提供式I或II表示的活性释放环硅氧烷 式I中,R1为氢或一价C1-C24烃基。此处使用的术语一价烃基包括脂肪族和芳香族一价烃基,其也可具有例如氧、氮、磷、硫和卤素氟、氯、溴和碘的杂原子。n至少为1,而p和q各自独立地为非负数,条件是n+p+q的总和大于或等于3。对于式II,R2选自氢或一价C1-C24烃基。R3和R4各自独立地为氢或一价C1-C24烃基。r和u各自独立,且至少为1,s和t各自独立地为非负数,条件是r+s+t+u的总和大于或等于3。标记为Ofrag的部分分别独立地为衍生自醇或含有可烯醇化羰基的活性成分的活性醇盐或烯醇化物部分,其中frag选自具有1-100个碳原子、优选4-100个碳原子、更优选5-100个碳原子,最优选6-100个碳原子的一价烃基。本专利技术还提供含有活性释放硅氧烷的组合物。特别应用为含有活性释放硅氧烷的化妆品组合物,例如香水、护肤霜、化妆品、粉底等,以及洗衣剂,例如洗衣剂组合物、漂洗添加剂、织物柔软剂等。本专利技术的化合物通过取代环甲硅烷基氢化物的氢引入活性成分。这些硅氧烷分子用于多种个人护理组合物中。本专利技术涉及重要的新组合物,其为在水解时释放醇或含可烯醇化羰基活性成分的环硅氧烷,即释放醇或羰基化合物的硅氧烷,其中活性成分包括但不限于增粘剂、粘合剂、防老化剂、抗氧化剂、止汗剂、抗静电剂、杀生物剂、苦味剂、漂白剂、抛光剂、着色剂、调节剂、消泡剂、洗涤剂、消毒剂、分散剂、填料、起泡剂、泡沫稳定剂、香料、湿润剂、水溶增溶剂、驱虫剂、液晶、增湿剂、去味剂、遮本文档来自技高网
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【技术保护点】
选自下式表示的硅氧烷的释放醇或羰基化合物的硅氧烷:    ***    其中R↑[1]和R↑[2]各自独立地选自氢或一价C↓[1]-C↓[24]烃基,下标n至少为1或更大,而下标p和q独立地为0或正数,条件是n+p+q大于或等于3;R↑[3]和R↑[4]各自独立地选自氢或一价C↓[1]-C↓[24]烃基;下标r和u至少为1或更大,而下标s和t各自独立地为0或正数,条件是r+s+t+u大于或等于3,并且Frag各自独立地为具有1-100个碳原子的一价烃基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:RJ佩里MD利特曼S穆尔图扎
申请(专利权)人:通用电气公司
类型:发明
国别省市:US[美国]

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