具有清凉性质的下式的对位取代的２－烷氧基苯酚，如右所示，其中Ｒ↑［１］为甲基或乙基；Ｙ为ＮＨ、Ｏ或Ｓ；Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］彼此独立地为氢或Ｃ↓［１－３］烷氧基；ｎ为０或１；Ｃ－２和Ｃ－２’之间的虚线表示没有键、单键或－（ＣＨ↓［２］）↓［ｍ］－基团中的至少一个，其中ｍ为１或２。公开了其制备方法和含有或使用其的消费品。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】苯酚化合物本专利技术涉及具有清凉性质的对位取代的2-烷氧基苯酚。本专利技术进 一步涉及其制备方法和包含其的消费产品。在调味剂和香料业中持续需要为使用者提供愉悦的清凉效果并且 适用于各种产品，尤其是摄入品和局部用品的、具有独特的清凉性质 的化合物。清凉化合物，即赋予皮肤或身体黏膜清凉感觉的化合物，已经为 本领域所公知，而且其广泛用于各种产品，例如食品、烟草制品、饮 料、香口胶、洁齿剂、漱口水和化妆品中。最公知的化合物是l-薄荷醇，已在天然薄荷油中发现了这个化合 物。由于薄荷醇具有强烈的薄荷香味和苦味，而且以高浓度使用时会 提供一种烧灼感，因此人们开发了各种其它的薄荷酯-基和薄荷基曱酰 胺-基清凉化合物。 一个基本上成功的化合物是N-乙基对-薄荷烷-曱酰 胺(WS-3)，因此其还净皮用作基准点。令人惊讶地，已经发现某些2-烷氧基苯酚衍生物显示出比1-薄荷 醇强，甚至比WS-3更强的清凉强度。因此， 一个实施方案使用至少 一种主题化合物作为清凉剂，其中该化合物如式(I)所示其中W为甲基或乙基； Y为NH、 O或S;W和W独立地选自氢或d.3烷氧基如甲氧基、乙氧基或异丙氧 基中的至少一个； n为0或1; 和C-2和C-2，之间的虛线表示没有键、单键或-(CH2)『基团中的至 少一个，其中m为1或2。非限制性例子为其中R"键合在C-4， RS键合在C-4'，或者！^和 W分别键合在C-4和C-4，上的式(I)化合物。非限制性例子还包括其中 R2和R3具有相同化学式的式(I)化合物。特别地，实施方案是包含至少一种下述化合物的式(I)化合物 4-((二苯甲基氨基)曱基)-2-曱氧基苯酚、4-((双(4-曱氧基苯基)-曱基氨 基)-甲基)-2-甲氧基苯酚、4-((l,2-二苯基乙基氨基)甲基)-2-甲氧基苯 酚、4-((二苯曱基氧基)曱基)-2-甲氧基苯酚、4-((9H-芴-9-基氨基)曱 基)-2-甲氧基苯酚或4-((二苯曱基氨基)甲基)-2-乙氧基苯酚。式(I)化合物可以用在施用于诸如口腔黏膜的黏膜上或皮肤上的 产品中，以产生清凉感觉。"施用，，意指任何形式的接触，例如口腔摄 入、局部使用，或者对于烟草制品而言为吸入。在施用于皮肤的情况 下，可以例如将化合物包括在乳霜或药青中，或者包括在可喷射的组 合物中。因此还提供一种向翻膜或皮肤提供清凉作用的方法将包含 有效量的上述化合物的产物施用于l^膜或皮肤。施用于口腔黏膜的产品可以包括摄入口中并吞咽的食品和々欠料，和并非因为其营养价值而被服用的产品，例如药片、漱口水、喷喉剂、 牙粉和香口胶。施用于皮肤的产品可以选自可施用于人体皮肤的香水、化妆品、乳液、油和药膏，其可以由于药用原因或其它原因而施用。 因此，在进一步的方面中提供一种组合物，其包含足以对与该组合物 接触的皮肤或黏膜区域内的冷觉受体产生刺激从而促进希望的清凉效 果的量的至少一种式(I)化合物。通过将包舍少于5000ppm，在某些实 施方案中为50- 3000ppm,例如约500ppm的式(I)化合物的产品，例 如漱口水或香口胶施用于勦膜，例如口腔黏膜可以实现清凉作用。如 果用于饮料则加入约15ppm就可能足以实现清凉作用。食品和饮料的特殊例子可包括但不限于含酒精或不含酒精的饮料，例如果汁饮料、果汁、牛奶饮料、碳酸饮料和保健营养饮料；冷 藏糖食品，例如冰激凌和果汁冰糕；餐后甜点，例如果子冻和布丁； 糖果，例如蛋糕、饼干、巧克力和香口胶；果酱；糖；面包；茶饮料， 例如绿茶、红茶、甘菊茶、桑叶茶、路易保斯茶、椒薄荷茶；香皂； 调料；速溶饮料；点心等。局部用品的进一步例子可包括但不限于皮肤护理化妆品，例如清 洁棉纸、爽身粉、面霜、乳液、滋补品和凝胶、护手霜、护手-和皮肤 乳液、抗脂肪/苗条霜和-乳液、乳液、香青、凝胶、喷雾和乳霜；晒 斑化妆品，包括防晒乳液、香青、凝胶、喷雾和乳霜；晒后乳液、喷 雾和乳霜；香皂、牙签、唇骨、沐浴制剂、除臭剂和止汗剂、洗面乳、 按摩霜等。因此，进一步提供选自施用于口腔黏膜的产品或施用于皮肤的产 品种的至少一种的终产品，例如，局部用品、口腔护理产品、鼻部护 理产品、化妆用品、可摄入产品和香口胶等，其中该终产物包含产品 基质和有效量的至少一种本文中上面定义的式(I)的清凉化合物。物结合使用:所迷化合:例如为薄荷i:薄荷嗣、异胡^荷醇、N-乙 基对薄荷烷甲酰胺(WS-3)、 N，2，3-三甲基-2-异丙基丁酰胺(WS-23)、乳 酸薄荷酯、薄荷酮甘油缩醛(Frescolat⑧MGA)、琥珀酸单薄荷酯 (Physcoof)、戊二酸单薄荷酯、甘油0-薄荷醇酯(CoolAct⑧10)和2-仲丁基环己酮(Freskomenthe⑧)、薄荷烷、樟脑、胡薄荷醇、桉树脑、 薄荷油、椒薄荷油、荷兰薄荷油、桉树油、3-1-薄荷烷氧基丙烷-1，2-二醇、3-l-薄荷烷氧基-2-甲基丙烷-l，2-二醇、对薄荷烷-3，8-二醇、2-1-薄荷烷氧基乙-l-醇、3-l-薄荷烷氧基丙-l-醇和4-1-薄荷烷氧基丁小醇。 清凉化合物的进一步例子可以在WO 2005/049553中找到，将其引入 作为参考。简单地通过将化合物与产品直接混合就可以将化合物用在产品 中，或者可以在之前的步骤中用捕集物质对其进行捕集，所述捕集物质例如为聚合物、胶嚢、微胶嚢和纳米胶嚢、脂质体、膜形成物、诸 如环状低聚糖的吸收剂，或者其可以化学键合在基质上，键合后的物 质在经历诸如温度、光、酶等的外部刺激时易于释放清凉化合物，随 后释放物再与产品混合。或者可以在使用醇或多羟基醇，例如甘油、丙二醇、三氮杂环丁垸(triazethine)和mygliol、天然橡胶，例如阿拉 伯树胶，或表面活性剂，例如甘油脂肪酸酯和糖类脂肪酸酯来溶解、 分散或稀释时将其加入。上述的这类化合物在文献中从未提及，因此其本身是新的。因此， 一个实施方案进一步涉及式(I)化合物其中R，为甲基或乙基； Y为NH、 O或S;W和W独立地选自氢或Cw烷氧基如甲氧基、乙氧基或异丙氧 基中的至少一个； n为0或1; 和C-2和C-2，之间的虚线表示没有键、单键或-(CH2)f基团中的至 少一个，其中m为1或2。使适当的二苯基甲胺与适当的3-烷氧基-4-羟基-苯甲醛反应得到 相应的亚胺，随后其进一步还原生成仲胺，从而可以制备其中Y为 NH的式(I)化合物。使适当的二苯基甲醇与适当的4-(羟基甲基)-2-烷氧基苯酚反应可 以制备其中Y为O的式(I)化合物。用适当的二苯基甲基卣化物对适当保护的4-(巯基甲基)-2-甲氧基 Y为S的式(I)化合物。现在参考下列非限制性实施例对组合物和方法进行进一步地描述。这些实施例仅仅是为了说明的目的，应该理解本领域熟练技术人员可以进行变化和变型。应该理解所描述的技术方案不仅仅是可选方案，也可以相互结合。实施例1: 4-((二苯曱基氨基)甲基)-2-曱氧基苯酚A) 4-((E)(二苯曱基亚氨基)曱基)-2-甲氧基苯酚 在配备了磁力搅拌器和迪安-斯达克收集器(]\2下)的250mL烧瓶中，将10.0g二苯基甲胺和8.3g香草醛溶解在150mL己烷中，将混合 物在回流下加热3h。反应结束时，迪安-斯达克装置收集到约lmL水。 在冷却下使油流出并从MTBE/己烷中重结本文档来自技高网...
【技术保护点】
式（Ⅰ）化合物 ＊＊＊ （Ⅰ） 其中 Ｒ↑［１］为甲基或乙基； Ｙ为ＮＨ、Ｏ或Ｓ； Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］独立地选自氢或Ｃ↓［１－３］烷氧基中的至少一个； ｎ为０或１；和 Ｃ－２和Ｃ－２’之间的虚线表示没有键、单键或－（ＣＨ↓［２］）↓［ｍ］－基团中的至少一个，其中ｍ为１或２。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：C加洛宾，SM弗尔勒，JP斯莱克，PV克拉维克，L科尔，
申请(专利权)人：吉万奥丹股份有限公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]
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