香兰素缩醛以及含有香兰素缩醛的感官刺激剂组合物制造技术

技术编号:1689258 阅读:213 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及含有一种或多种由通式(1)所表示的香兰素缩醛的感官刺激剂组合物、和含有感官刺激剂组合物的香味和芳香组合物、饮料或食品、香料或化妆品、日用品、口腔组合物或药品,如果需要,所述感官刺激剂组合物具有升温剂或清凉感觉物。由通式(1)所表示的香兰素缩醛表现出优异的刺激和/或升温感觉效果以及清凉感觉增强的效果。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及香兰素缩醛和含有香兰素缩醛的感官刺激剂组合物。此外,本 专利技术涉及含有感官刺激剂组合物的香味和芳香组合物、饮料或食品、香料或化 妆品、日用品、口腔组合物或药品及其生产方法。
技术介绍
通常,给人皮肤、口腔、鼻子和咽喉以刺激感官感觉(刺激感觉)和升温 感官感觉(升温感觉)的物质,即所谓的感官刺激剂已用于牙膏、糖果(例如, 咀嚼的口香糖和糖果)、烟草、湿敷剂、洗浴剂和化妆品。作为赋予这种刺激和升温感觉的化合物,已知有如下通式(2)所表示的香兰醇衍生物(此后在 一些情况下缩写为VE):(2 )式中,R表示具有l-6个碳原子的烷基,以及'Me,表示曱基,同下文。此外, 日本专利申请特开57-009729 ( JP-A-57-009729 )公开了该化合物具有强烈刺 激和/或升温感觉效果,JP-A-57-082308公开了该化合物增强薄荷醇的清凉感 觉效果。尽管VE具有强烈的刺激和/或升温感觉效果,但是它们也具有以下问题 在碱性条件下它们容易着色,并且随着时间的流逝容易《1起着色和味道的改 变。因此,在向商品中添加VE, VE量和所要添加的产品的种类均受到限制。 此外,由于在VE生产中需要复杂的反应步骤,例如香兰素的还原或醚化,因此希望提供一种容易生产并具有优异效果的感官刺激剂。另一方面,香兰素缩丙二醇通常被认作为一种香兰素缩醛化合物(参见 JP-A-2003-137758 )。然而,仅简单作为用于头发护理化妆品的香料,对其感官刺激效果并不知晓。此外,尽管已知香兰素缩醛化合物、香兰素缩2,3-丁二醇用作芳香剂(参见JP-A-2001-002673 ),但是该化合物的感官刺激效果也并 不被了解。此外,JP-A-8-225564公开了作为感官刺激剂的、由以下通式(3)表示的 4-(l-曱氧基甲基)-2-苯基-l,3-二氧戊环及其衍生物式中,W表示氢原子、羟基或低级烷氧基;rS和rS可以相同或不同,独立地 表示氢原子、羟基或低级烷氧基,或者112和113相互键合以形成亚曱二氧基。 但是,它们的效果并不充分,因此希望获得具有更为优异刺激和/或升温感觉 效果和清凉感觉增强效果的化合物。如上所述,具有刺激和/或升温感觉效果以及另外具有清凉感觉增强效果 的感官刺激物通常是已知的。然而,这些通常已知的感官刺激物具有以下问题 即它们随着时间的流逝或根据使用条件容易引起着色和味道的改变;生产过程 包括复杂的反应步骤;其刺激和/或升温感觉效果以及持久效果不够充分;以 及清凉感觉增强效果也是不够充分的。本专利技术希望解决这些问题。因此,本专利技术的目的是提供没有上述通常问题的感官刺激剂,以及含有感 官刺激剂的感官刺激剂组合物。异稳定性和清凉感觉增强效果的感官刺激剂,和含有该感官刺激剂的感官刺激 剂组合物;以及提供含有感官刺激剂或者感官刺激剂组合物的香味和芳香组合 物、饮料或食品、香料或化妆品、日用品、口腔组合物或药品,以及生产它们
技术实现思路
更具体地,的方法。刺激和/或升温感觉效果进行各种研究。其结果是,他们已经发现由以下通式 (1 )表示的香兰素缩醛具有强烈的刺激和/或升温感觉效果及其优异的持久效果,因此它们被用作感官刺激剂。此外,他们还发现在将VE添加入清凉感 觉物的情况中,它们赋予清凉感觉增强的效果;它们容易合成,并且所获得的 化合物稳定性优异。因此,基于上述发现完成了本专利技术。 即,本专利技术如以下第l-18项中所描述的。1.含有一种或多种由通式(1 )所表示的香兰素缩醛的感官刺激剂组合物式中,R表示氢原子、具有l-9个碳原子的直链或支链烷基、或具有l-8个碳 原子的直链或支链烷氧基。2. 根据上述第1项所述的感官刺激剂组合物,其中,所述感官刺激剂组 合物是刺激剂组合物。3. 根据上述第1项所述的感官刺激剂组合物,其中,所述感官刺激剂组 合物是升温感觉剂组合物。4. 根据上述第1-3项中任一项所述的感官刺激剂组合物,进一步包括一种或多种选自清凉感觉物的组分。5. 根据上述第4项所述的感官刺激剂组合物,其中,所述清凉感觉物是 薄荷醇、薄荷酮、樟脑、胡薄荷醇、异胡薄荷醇、桉树脑、日本薄荷油、薄荷 油、留兰香油、桉树油、3-l-薄荷氧基丙烷-l,2-二醇、N-烷基-对-薄荷烷-3-羧 基酰胺、3-l-薄荷氧基-2-曱基丙烷-l,2-二醇、对-薄荷烷-3,8-二醇、2-1-薄荷氧 基乙烷-l-醇、3-l-薄荷氧基丙烷-l-醇、4-l-薄荷氧基丁烷-l-醇、3-羟基丁酸薄 荷酯、乳酸薄荷酯、薄荷酮缩丙三醇、2-(2-l-薄荷基氧乙基)-乙醇、乙醛酸薄荷酯、l-(2-羟基-4-曱基环乙基)乙酮、N-曱基-2,2-异丙基甲基-3-曱基丁酰胺、 2-吡咯烷酮-5-羧酸薄荷酯、琥珀酸单薄荷酯、琥珀酸单薄荷酯的碱金属盐、琥 珀酸单薄荷酯的碱土金属盐、戊二酸单薄荷酯、戊二酸单薄荷酯的碱金属盐、 戊二酸单薄荷酯的碱土金属盐、N-羰基]甘氨 酸、对-薄荷烷-3-羧酸甘油酯、薄荷醇丙二醇碳酸酯;薄荷醇乙二醇碳酸酯和 6-异丙基-3,9-二甲基-l,4-二氧杂螺癸烷-2-酮。6. 根据上述第l-5项中任一项所述的感官刺激剂组合物,进一步包括一种 或多种选自由不包括在通式(1)所表示的香兰素缩醛中的化合物组成的感官 刺激剂的组分。7. 根据上述第6项所述的感官刺激剂组合物,其中,由不包括在通式(l) 所表示的香兰素缩醛中的化合物组成的感官刺激剂是选自以下的一种或多种 化合物香草基乙基醚、香草基丙基醚、辣椒素、姜醇、香草基丁基醚、香草 基丁基醚乙酸酯、4-(l-薄荷氧基曱基)-2-苯基-l,3-二氧戊环、4-(l-薄荷氧基曱 基)-2-(3 ',4'-二鞋基苯基)-l,3-二氧戊环、4-(1 -薄荷氧基曱基)-2-(2'-羟基-3'-曱氧 基苯基H,3-二氧戊环、4-(l-薄荷氧基甲基)-2-(4'-曱氧基苯基)-l,3-二氧戊环、 4-(l-薄荷氧基曱基)-2-(3',4'-亚曱二氧基苯基)-l,3-二氧戊环、4-(l-薄荷氧基曱 基)-2-(3'-甲氧基-4'-羟基苯基)-l,3-二氧戊环、辣椒油、辣椒油树脂、姜油树脂、 壬酸香草酰胺、金4丑扣油树脂(jambu oleoresin )、山椒提取物、山椒醇I 、山 椒醇II、山椒酰胺、黑胡椒提取物、黑椒素、胡椒碱和千日菊酰胺。8. —种香味和芳香组合物,含有0.0001-90重量%的上述第l-7项中任一 项所述的感官刺激剂组合物。9. 一种饮料或食品、香料或化妆品、日用品、口腔组合物或药品,含有 0.0001-20重量%的上述第1-7项中任一项所述的感官刺激剂组合物。10. —种生产香味和芳香组合物、饮料或食品、香料或化妆品、日用品、 口腔组合物或药品的方法,包括将上述第l-7项中任一项所述的感官刺激剂组 合物加入所述香味和芳香组合物、饮料或食品、香料或化妆品、日用品、口腔 组合物或药品中。11. 由通式(r)表示的香兰素缩醛<formula>formula see original document page 8</formula>式中,R'表示具有4-9个碳原子的直链或支链烷基、或者具有l-8个碳原子的 直链或支链烷氧基。12. 包括运动按摩胶剂(sports rub 本文档来自技高网
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【技术保护点】
含有一种或多种由通式(1)所表示的香兰素缩醛的感官刺激剂组合物:***(1)式中,R表示氢原子、具有1-9个碳原子的直链或支链烷基、或具有1-8个碳原子的直链或支链烷氧基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:石田贤哉相田高
申请(专利权)人:高砂香料工业株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

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