环戊二烯衍生物,其制备方法和用途,含其的润滑油或燃料油组合物和浓缩物技术

技术编号:1686118 阅读:172 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
*** (Ⅰ) 本发明专利技术涉及式(Ⅰ)化合物,制备它们的方法,含它们的润滑油组合物、燃料由组合物和添加剂浓缩物,和它们作分散添加剂和用途。(*该技术在2014年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及环戊二烯衍生物,制备它们的方法;含它们的润滑油组合物,燃料油组合物,和添加剂浓缩物;它们作为分散添加剂的用途和新型中间体。美国专利3,311,634公开了7-Y-N-R3-(R4-5-降冰片烯)-2,3-二甲酰亚胺和相应的下式降菠烷 其中Y是选自下列一组的基团R1,R2-亚甲基 R1,R2-螺环氧乙烷 R1,R2-甲基 和R1,R2-甲基 其中降冰烯(降菠烷)的7位进一步用羟基取代。虽然上述分子式中并没有R4,但在其第一栏,第40到43行,该文献描述到“取代基R3,除氢以外,借碳-氮单键连到酰亚胺氮原子上,取代基R4(当不是氢原子时)连到环核上可能的一个或多个碳原子上”。R1和R2可以是相同或不同的取代或未取代的碳环基。R1和R2还可以是含4到5个被氧、氮或硫键断开的碳原子的杂环基。R2也可以是饱和或不饱和,取代或未取代的含1到7个碳原子的脂肪基。R3可以是氢,低级烷基,氨基甲酰基或羟基低级烷基,含4到5个被氧、氮或硫键断开的碳原子的杂环基,或芳烷基,芳链烯基,芳基,取代的芳基,羰基低级烷基,氨基低级烷基或低级烷基氨基级烷基。R4可以是R1,R2和R3中定义的任一个或多个取代基,包括氢在内。R4也可以是低级链烯基,低级链炔基,环烷基或环烷基低级烷基,它们可任意用硝基、氨基或羟基或卤原子取代。该文献在第2栏,第25到28行描述到“氨基和羟基取代基可以连到低级烃基(由R4所代表的)上或它们可以直接连到环上,即它们可以是R4·”。R4也可以是经单键连到降冰片烯(降菠烷)核5-位和6-位的氧原子即环氧基。虽然在该专利说明书中有一些实施例,其中有一个R4,例如实施例XLⅧ和LI,但在每种情况R4或是环氧基或是羟基。此外,举例的仅有Y基团含至多14个碳原子,如在实施例XXXII中示出的邻-甲基二苯基亚甲基。据说上面通式化合物可用作制备2-R3-3a,4,7,7a-四氢-4,7-(Y)R4-异二氢吲哚和相应的3a,4,5,6,7,7a-六氢化合物,N-氧化物及其酸加成盐和季铵化合物,所述物质在治疗胃溃疡中是用的活性化合物。这些化合物(中间体)(其中R1和/或R2是芳基和Y是R1,R2-亚甲基官能团)被认为是有用的紫外线吸收剂,虽然某些化合物(中间体)被认为具有CNS抑制活性或抗炎活性。美国专利3,320,267公开了7-R1,R2-Y-2-R3-3-R4-降冰片烯,相应的降菠烷和它们的盐,带有Y的R1,R2是含2到7个碳原子的饱和或不饱和脂肪烃基,其中之一包括降冰片烯/降菠烷核的7-位碳原子,它可被羟基或环氧基取代。R1和R2可为相同或不同的取代或未取代的芳族低碳环芳基。R1和R2也可以是取代或未取代的低烷基或含4到5个被氧、氮或硫键断开的碳原子的杂环基。仅仅带Y的R1,R2基团在实施例XLIV中给出了至多含16个碳原子。R3可以是氢或甲酰胺基,取代的甲酰胺基,氨基,氨基甲基,取代的氨基甲基,羧基,酯化的羧基或羟甲基。该专利中没有对R4下定义,但在第2栏,第4到6行,54和55行)表明,它代表取代或未取代的低级烃基,羧基或酯化的羧基。从第1栏,63行到第2栏18行表明上式化合物和相应的降菠烷可进一步在环核可利用的任何位置被一个或多个为R1,R2,R3和R4定义的取代基,或被低级链炔基,环烷基,环烷基低级烷基或氨基取代以制备式7-R1,R2-Y-2-R3-5-降冰片烯-R5-3-R4化合物和相应的降菠烷(其中R5代表在环上另外包括的取代基)。从实施例LIV中似乎可看出R5也可以代表经单键连到降冰片烯(降菠烷)核的5位和6位的氧原子,即R5是环氧基。在其它实施例中并没有R5。上式化合物,特别是其中R3和R4分别是甲酰胺基和羧基的化合物被认为是制备7-R1,R2-Y-2-R3-5-降冰片烯-R4-2,3-甲酰亚胺和相应的降菠烷(它们本身又是制备2-R3-3a,4,7,7a-四氢-4,7-(R1R2-Y)-R4-异二氢吲哚,相应的3a,4,5,6,7,7a-六氢化合物,N-氧化物和酸加成盐和季铵化合物(这些化合物是治疗胃菠疡的有用的治疗活性化合物)的有用中间体。美国专利3,641,108公开了下式炔丙酯 其中R是氢或烷基,Z是1,3-环亚戊基或1,3-环戊-4-亚基,该基团除了低级烷基没有其它取代基,如果存在取代基,不超过5个,优选不超过1个。术语低级烷基表示直链或支链至多4个碳原子的烷基如甲基,乙基,异丙基,叔丁基等,优选甲基。炔丙基酯被认为是有用的杀细菌剂和杀真菌剂。现已惊奇地发现一些环戊二烯衍生物具有用的分散剂性能。按照本专利技术,提供了一种下式化合物 其中R1和R2各自代表氢,或一起代表一个碳-碳单键,R4和R5各自独立地代表氢原子,或C1-C20烷基或苯基,其中每一个可以任意被取代;R6代表氢原子,或C1-C20烷基或苯基,其中每一个可任意被取代和R7代表基团-CH2-NHR8(其中R8代表任意取代的烷氧基)或基团-COX(其中X代表任意取代的烷氧基)或-NHR8(其中R8定义同上);或R6和R7一起代表下式基团 其中R8定义同上;x为1到6,优选1到4;和每个R3独立代表任意取代的烷基或链烯基或下式基团 -D-Y (IIIB)其中m为0到25,n为1到20,每个R9独立代表氢原子或甲基或乙基,D衍生自含20到500碳原子的饱和或不饱和烃,和Y代表下式基团 其中R1,R2,R4,R5和R6定义同上;x1为0到5,R3′定义同R3;除了不为式Ⅱ、式ⅢA式ⅢB基团,R7′代表如上所述的R7或基团-CHO或-COOH,或R6和R7′一起代表 其中R8定义同上,每个R3含高达550个碳原子,附加条件为至多3个R3基团,每个能同时含总数大于40个碳原子且基团R3一起含总数大于20个碳原子。这样当一个R3基团含大于40个碳原子时,则不会有多于两个其它的R3含大于40个碳原子。在本说明书中,除非另有说明,烷基或链烯基或烷氧基或卤代烷基中的烷基部分可以是直链或支链的。优选上式Ⅰ中R1和R2一起代表一个碳-碳单键。每个R4和R5各自代表氢原子或C1-C20烷基或苯基,其中每一个可以被任意取代。适宜的取代基例子包括卤原子,对苯基而言,还有C1-C6烷基,C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷基。优选的R4和R5各自代表氢原子,C1-C12烷基,或被一个或多个选自C1-C3烷基,C1-C3烷氧基和C1-C3卤代烷基取代的苯基。更为优选的R4和R5各自代表氢原子,C1-C6烷基,特别是甲基或被1个或2个选自甲基和甲氧基取代基取代的苯基。最好,R4和R5两者都为氢原子。R6可代表氢原子,或C1-C20烷基或苯基,其中每一个可被任意取代。适宜的取代基是在R4和R5中所述的取代基。优选R6代表氢原子,C1-C12烷基或被1个或多个选自C1-C3烷基,C1-C3烷氧基和C1-C3卤代烷基取代基任意取代的苯基。更为优选,R6代表氢原子,C1-C6烷基,特别是甲基或被1个或多个选自甲基和甲氧基任意取代的苯基。最好R6代表氢原子。R7可代表基团-CH2NHR8(其中R8代表任意被取代的烷基)或基团-COX(其中X代表任意被取代的烷氧基)或-NHR8(其中R8定义同上)。当X代表任意被取代的烷氧基,它可以是未取代的C1本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式(Ⅰ)化合物*** (Ⅰ)其中R↑[1]和R↑[2]各自代表氢,或一起代表一个碳-碳单键;R↑[4]和R↑[5]各自独立地代表氢原子,或C↓[1]-C↓[20]烷基或苯基,每一个可以任意被取代;R↑[6]代表氢原子,或C↓[1] -↓[20]烷基或苯基,每一个可任意被取代和R↑[7]代表基团-CH↓[2]-NHR↑[8](其中R↑[8]代表任意取代的烷基)或基团-COX(其中X代表任意取代的烷氧基)或-NHR↑[8](其中R↑[8]定义同上);或R↑[6]和R↑[ 7]一起代表下式基团:***其中R↑[8]定义同上;x为1到6;和每个R↑[3]独立代表任意取代的烷基或链烯基或下式基团:*** (Ⅱ),*** (ⅢA)或-D-Y (ⅢB)其中m为0到25,n为1到20,每个R↑[ 9]独立代表氢原子或甲基或乙基,D衍生自含20到500碳原子的饱和或不饱和烃,和Y代表下式基团:*** (Ⅳ)其中R↑[1],R↑[2],R↑[4],R↑[5]和R↑[6]定义同上,x′为0到5;R↑[3′]定义同R↑[3],除了不 为式Ⅱ、式ⅢA或式ⅢB基团,R↑[7′]代表如上所述的R↑[7]或基团-CHO或-COOH,或R↑[6]和R↑[7′]一起代表***其中R↑[8]定义同上,每个R↑[3]含至多550个碳原子,附加条件为至多3个R↑[3]基团,每个同 时含总数大于40个碳原子且基团R↑[3]一起含总数大于20个碳原子。...

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员:RM斯科特RW肖
申请(专利权)人:国际壳牌研究有限公司
类型:发明
国别省市:NL[荷兰]

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