一种N‑环丙基硝酮化合物的高效催化不对称制备方法技术

本发明专利技术提供一种N‑环丙基硝酮化合物的高效催化不对称制备方法，属于有机合成化学技术领域。该方法在反应容器中加入有机溶剂，然后依次加入铜催化剂、手性配体、碱和肟，再加入环丙烯类化合物反应，得到N‑环丙基硝酮化合物。本发明专利技术的反应条件温和，由于采用手性配体为双齿膦配体，促进了反应的进行，配体配位的手性金属催化剂造成了非常紧凑的底物结合口袋，有利于实现高对映选择性和非对映选择性控制。同时本发明专利技术所用的催化剂和原料肟廉价易得，反应机理新颖，反应的官能团普适性好，为目前较难制备的酮硝酮的合成提供了一条简洁高效的途径，本发明专利技术的制备方法得到的产物可以作为治疗癌症、神经退行性疾病等的重要生理活性化合物。

Efficient catalytic asymmetric preparation method of N cyclopropyl nitrone compounds

The invention provides a highly efficient catalytic asymmetric preparation method of N cyclopropyl nitrone compounds, which belongs to the field of organic synthesis chemistry. The method of adding organic solvent in the reaction vessel, followed by adding copper catalysts, chiral ligands, alkali and oxime, adding cyclopropenes reaction, N cyclopropyl nitrone compounds. The reaction condition is mild, because the chiral ligand is used as the bidentate phosphine ligand, which promotes the reaction. The ligand coordination chiral metal catalyst creates a very compact substrate binding pocket, which is conducive to the realization of high enantioselectivity and non enantioselectivity control. At the same time, the invention uses cheap raw materials and catalyst oxime reaction mechanism, novel, functional response adaptive Pu, provides a simple and efficient way for the synthesis of now difficult to preparation of ketone nitrone product, the preparation method of the invention can be used as important bioactive compounds for the treatment of cancer disease, neurodegenerative diseases, etc..

【技术实现步骤摘要】
一种N-环丙基硝酮化合物的高效催化不对称制备方法
本专利技术属于有机合成化学
，具体涉及一种N-环丙基硝酮化合物的高效催化不对称制备方法。
技术介绍
硝酮是一类重要的官能团，在有机合成领域、自由基化学、聚合物生产、生物医药领域具有极其重要的应用价值。例如，近二三十年来发展的多种多样的硝酮化合物参与的催化不对称1,3-偶极环加成反应为各种具有重要生理活性的杂环化合物提供了高效的制备方法，也在天然产物合成中有重要应用。(Chem.Rev.1998,98,863-909；Tetrahedron2007,63(50),12247-12275；Tetrahedron2007,63,3235-3285；Chem.Rev2008,108,2887-2902；Chem.Rev.2015,115,5366-5412.)硝酮可以作为自旋捕获试剂(RedoxBiol2016,8,422-9)和生物正交探针(NanotechnologyReviews2013,2(2)；CurrOpinChemBiol2014,21,81-8；Molecules2015,20,6959-69；OrgBiomolChem本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种N‑环丙基硝酮化合物的高效催化不对称制备方法，其特征在于，该方法包括：在反应容器中加入有机溶剂，然后依次加入铜催化剂、手性配体、碱和肟，再加入环丙烯类化合物反应，得到N‑环丙基硝酮化合物。

【技术特征摘要】
2017.06.22 CN 20171047828721.一种N-环丙基硝酮化合物的高效催化不对称制备方法，其特征在于，该方法包括：在反应容器中加入有机溶剂，然后依次加入铜催化剂、手性配体、碱和肟，再加入环丙烯类化合物反应，得到N-环丙基硝酮化合物。2.根据权利要求1所述的一种N-环丙基硝酮化合物的高效催化不对称制备方法，其特征在于，所述的手性配体为双齿膦配体，结构如L1或L2所示：3.根据权利要求1所述的一种N-环丙基硝酮化合物的高效催化不对称制备方法，其特征在于，所述的肟为二苯甲酮肟、4,4’-二甲基二苯甲酮肟、苯乙酮肟、苯丙酮肟、4-苯基苯甲醛肟或4-甲氧基苯甲醛肟。4.根据权利要求1所述的一种N-环丙基硝酮化合物的高效催化不对称制备方法，其特征在于，所述的环丙烯类化合物为3-甲基-3-苯基环丙烯、3-甲基-3-(2-萘基)环丙烯、3-甲基-3-(4-三氟甲基)苯基环丙烯、3-乙基-3-苯基环丙烯、3-甲基-3-(2...

【专利技术属性】
技术研发人员：张前，赵金钵，李占宇，
申请(专利权)人：东北师范大学，
类型：发明
国别省市：吉林,22