一种对乙胺、二乙胺、三乙胺具有识别作用的有机小分子及其识别方法技术

本发明专利技术公开了一种对乙胺、二乙胺、三乙胺具有识别作用的有机小分子，即5‑（4‑Boc氨基苯基）异噁唑‑3‑羧酸乙酯，其结构为：

An organic small molecule with recognition of ethylamine, two ethylamine and three ethylamine and its identification method

The invention discloses a recognition of triethylamine and two three ethylamine ethylamine, small organic molecules, namely 5 (4 Boc amino phenyl) isoxazole 3 carboxylate structure:

【技术实现步骤摘要】
一种对乙胺、二乙胺、三乙胺具有识别作用的有机小分子及其识别方法
本专利技术涉及有机化学及超分子领域，特别涉及化学反应调控的超分子体系。
技术介绍
有机小分子通常能在一定化学或物理条件下发生某些变化，如何寻找专利技术一种结构简单的有机分子，并利用其化学变化及现象对某些物质进行识别检测则显得很有意义。胺类物质是广泛存在于生物体的常见有机物质，寻找和专利技术一种化学物质，能对乙胺及低级有机胺进行识别，尤其是通过外观相态的不同变化而实现可视化识别具有一定的生物及医学价值。有文献报道了一种有机小分子（申请号为201510120045.7的专利技术专利），其甲醇溶液能对氢氧化锂、氢氧化钠及氢氧化钾表现出不同的外观形态，即溶液、凝胶和结晶，实现了对第Ⅰ主族的Li、Na、K的氢氧化物的可视化选择性识别，但其主要针对无机化合物，与本申请有本质区别，目前能对简单氨基有机同系物进行选择性识别的报道还十分少见，本专利技术申请公开一种同类异噁唑分子，其醇溶液能够对乙胺、二乙胺、三乙胺具备快速检测的识别行为。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是提供一种对乙胺、二乙胺、三乙胺识别的有机小分子，通过其醇溶液对乙胺、二乙胺、三乙胺表现出的不同的外观形态，实现对乙胺、二乙胺、三乙胺快速检测识别。为解决上述技术问题，本专利技术采用以下技术方案：一种对乙胺、二乙胺、三乙胺检测识别的有机小分子，所述有机小分子中文名为5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯，英文名为ethyl5-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)isoxazole-3-carboxylate，其结构式为：。所述的有机小分子对乙胺、二乙胺、三乙胺的识别方法如下：向5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯的甲醇溶液中加入乙胺，室温下静置1-5分钟，体系形成一种密实凝胶；向5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯的甲醇溶液中加入二乙胺，室温下静置1-5分钟，体系会形成结晶；向5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯的甲醇溶液中加入三乙胺，室温下静置5分钟，体系形成透明溶液。所述的醇为甲醇或乙醇。本专利技术所述的有机小分子对三种胺类物质即乙胺、二乙胺、三乙胺可以实现不同外观的识别相态，因此可以在分子识别、医学检测等方面得到应用。本专利技术所述的5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯酯合成方法简单，成本低廉，可以大批量快速制备，具有工业化生产基础。其可识别性肉眼可见，操作简单。具体实施方式本专利技术提供了一种对乙胺、二乙胺、三乙胺检测识别的有机小分子，所述有机小分子中文名为5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯，英文名为5-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)isoxazole-3-carboxylate，其结构式为：。所述的有机小分子对乙胺、二乙胺、三乙胺的识别方法如下：将0.01-0.1mmol所述的5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯溶解于1mL的醇中，形成5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯醇溶液；向5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯醇溶液中加入等摩尔量的乙胺，混合均匀，于20-30℃条件下，静置1-5分钟，体系形成一种密实醇凝胶；向5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯醇溶液中加入等摩尔量的二乙胺，混合均匀，于20-30℃条件下，静置1-5分钟，形成结晶；向5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯醇溶液中加入等摩尔量的三乙胺，混合均匀，于20-30℃条件下，静置1-5分钟，形成透明溶液。所述的醇为甲醇或乙醇。下面结合具体实施例，对本专利技术做进一步说明。应理解，以下实施例仅用于说明本专利技术而非用于限制本专利技术的范围，该领域的技术熟练人员可以根据上述专利技术的内容作出一些非本质的改进和调整。实施例15-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯的合成在一个带有回流冷凝管的2000mL三口瓶中，采用机械搅拌。向三口瓶中加1000mL乙醇。称取12g固体金属钠于石油醚中，用剪刀小心剪成钠丝，然后分批加入到乙醇溶液中。加入过程中放出大量的热，此时不用冷却，保持甲醇在微沸的状态下。加毕待钠丝消失后，将4-Boc氨基苯乙酮（117g，0.5mol）和草酸二乙酯（73.06g，0.5mol）混合液置于恒压漏斗中并缓慢加入到甲醇钠的甲醇溶液中。加毕，在室温下搅拌1h。然后再称取浓硫酸24.5g于恒压漏斗中，缓慢滴加。加毕，一次性加入固体盐酸羟胺35.75g。加毕，加热升温到100℃，机械搅拌反应8h。关闭加热，将反应烧瓶置于室温下冷却，半小时后逐渐有白色固体析出。待析晶完毕，减压过滤，得类白色固体142g，产率86%。LC-MS；λ=214nm,98.45%.λ=254nm,98.75%.MS:[M+H]+333.1；[M+Na]+354.9；1H-NMR(500MHz,CDCl3)：δ=7.79-7.78（m,2H）7.48-7.45(m,2H)6.92(s,1H)4.30(q,2H)1.30(t,3H)，1.23(s,12H);Anal.calcdforC17H20N2O5:C61.44，H6.07，N24.07；foundC61.22，H6.16，N24.09。实施例2对乙胺的识别称取3.32mg（0.01mmol）5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯，溶于1mL甲醇，将0.66mL乙胺加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置5分钟，其体系凝固形成了密实的凝胶。实施例3对二乙胺的识别称取3.32mg（0.01mmol）5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯，溶于1mL甲醇，再量取0.73mg二乙胺加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置，5分钟后，体系形成结晶。实施例4对三乙胺的识别称取3.32mg（0.01mmol）5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯，溶于1mL甲醇，再称取1.01mg三乙胺（0.01mmol）加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置，5分钟后，体系仍为透明溶液。实施例5对乙胺的识别称取16.6mg（0.05mmol）5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯，溶于5mL甲醇，将3.3mL乙胺加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置5分钟，其体系凝固形成了密实的凝胶。实施例6对二乙胺的识别称取16.6mg（0.05mmol）5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯，溶于5mL甲醇，再量取3.65mg二乙胺加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置，5分钟后，体系形成结晶。实施例7对三乙胺的识别称取16.6mg（0.05mmol）5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯，溶于5mL甲醇，再称取5.05mg三乙胺（0.05mmol）加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置，5分钟后，体系仍为透明溶液。实施例8对乙胺的识别称取33.2mg（0.1mmol）5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯，溶于10mL甲醇，将6.6mL乙胺加入到已经配制好的上述醇溶液中，充分溶解后静置5分钟，其体系凝固形成了密实的凝胶。实施例9对二乙胺的识别称取33.2mg（0.1本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种对乙胺、二乙胺、三乙胺具有识别作用的有机小分子，其化学名称为5‑（4‑Boc氨基苯基）异噁唑‑3‑羧酸乙酯，其结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种对乙胺、二乙胺、三乙胺具有识别作用的有机小分子，其化学名称为5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯，其结构式为：。2.如权利要求1所述的有机小分子对乙胺、二乙胺、三乙胺识别的方法，其特征在于：将0.01-0.1mmol所述的5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯溶解于1mL-10mL的醇中，形成5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯醇溶液；向5-（4-Boc氨基苯基）异噁唑-3-羧酸乙酯醇溶液中加入等摩尔量的乙胺...

【专利技术属性】
技术研发人员：李玥，王延伟，陈垒，杨晓鹏，潘珩，张倩，于翔，张恒飞，杨智雄，
申请(专利权)人：河南工程学院，
类型：发明
国别省市：河南,41