本发明专利技术公天了一种荧光材料萘并噁唑衍生物及其制备方法。包括如下步骤：１）反应器中加入２－羟基－３－萘酸、邻巯基苯胺和甲苯，加热回流一定时间，稍冷后滴加ＰＣｌ↓［３］，继续回流反应，反应物过滤，洗涤，干燥；２）干燥的２－羟基－３－（２－苯并噻唑基）萘和冰醋酸，在１～５℃下加入ＮａＮＯ↓［２］反应，反应物过滤，洗涤，干燥；３）干燥的１－亚硝基－２－羟基－３－（２－苯并噻唑基）萘、水、１０％的盐酸和氯化亚锡加热反应，反应物过滤，洗涤，干燥；４）干燥的１－氨基－２－羟基－３－（２－苯并噻唑基）萘、酰氯化合物和Ｎ－甲基吡咯烷酮加热反应，反应物过滤，水洗涤，空气干燥得萘并噁唑类荧光材料。本发明专利技术原料易得，价格低廉，操作简单，易工业化；本发明专利技术制备的化合物荧光量子产率高。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新型发蓝紫色荧光的荧光材料萘并噁唑衍生物及制备方法，该 类荧光材料具有良好的荧光量子产率。
技术介绍
随着科技的进步及社会的发展，人们对有机荧光化合物的研究越来越深入， 荧光化合物的应用范围也越来越广泛。迄今为止，已经发现许多有机化合物具 有荧光现象，特殊功能的新型有机荧光材料也得到快速的发展和应用。荧光物 质不仅广泛应用于科学和工业领域，比如荧光染料和颜料，纤维、纸张、墨 水和塑料的光学增白剂，有机发光二极管，生物荧光标签，pH荧光传感器；而 且在材料领域也有广泛的应用。荧光材料给人们的生产和生活带来了巨大的变 革。
技术实现思路
本专利技术的目的是合成新的一类荧光化合物和其合成方法。所合成的荧光化 合物发蓝紫色荧光，其中几个化合物具有很高的量子产率。 为实现上述目的，本专利技术采用以下的技术方案本专利技术所说的4-苯并噻唑基-[l，2-《萘并噁唑衍生物的结构式如下式中X为O或S,Y为O或S，R为下列基团的一种氢，烷烃基，烯烃基， 4-位和2-位供电子基的苯环取代物，l-位或2-位供电子取代基的萘环取代物，呋 喃取代基的烯烃和2-呋喃基，2-吡啶基，肉桂酸基和氢化的肉桂酸基。上述化合物是这样合成的1 )在反应器中加入4.0 10.0 g 2-羟基-3-萘酸、3.0 8.0 g邻巯基苯胺和10 30mL甲苯，加热回流0.5 1小时，温度降至卯。C以下，缓慢滴加0.4~1.0gPCl3， 加热升温回流1 5小时，冷却，过滤，用无水甲醇洗涤，过滤，空气干燥，得 2-羟基-3- (2-苯并噻唑基)萘；2)加入4.0 10 .(%千燥的2-羟基-3- (2-苯并噻唑基)萘和15 20mL冰醋 酸，搅拌，温度降至1 5'C，加入3 5gNaN02反应1 3小时，过滤，无水甲醇洗涤，过滤，空气干燥，得1-亚硝基-2-羟基-3-(2-苯并噻唑基)萘；3) 加入1.5 3.0g干燥的l-亚硝基-2-羟基-3-(2-苯并噻唑基)萘、15 30mL 10。/。的盐酸和6 10g氯化亚锡，搅拌，加热到30 60。C，反应1 3小时，冷 却，过滤，用水洗涤，空气干燥得1-氨基-2-羟基-3-(2-苯并噻唑基)萘；4) 加入0.3 1.0g l-氨基-2-羟基-3-(2-苯并噻唑基)萘、10 20mLN-甲基吡咯 烷酮和0.1 0.5g酰氯化合物(或三甲氧基甲垸)，搅拌，升温到80 100。C，反 应12 20小时，冷却，过滤，用水洗涤，空气干燥得萘并噁唑类荧光化合物。本专利技术具有以下优点1、 本专利技术采用原料价格低廉，制备成本低；操作过程简单，设备要求低； 产率较高，经济合理，容易实现工业化生产。2、 本专利技术所说的化合物在环己垸中最大荧光发光波长在362-407 nm，呈蓝紫色。3、 本专利技术设计合成的化合物荧光量子产率高。 所说合成方法的路线图如下所示6bR为下列基团的一种烷烃基烯烃基4-位和2-位供电子基的苯环取代物， l-位或2-位供电子取代基的萘环取代物，呋喃取代基的烯烃和2-呋喃基，2-吡啶 基，肉桂酸基和氢化的肉桂酸基。 具体实施例方式下面通过实施例对本专利技术作进一步说明，其目的是为更好的理解本专利技术的内 容。但实例并不限制本专利技术的保护范围。 实施例14-苯并噻唑基-[l,2-《萘并噁唑合成:(1) 2-羟基-3- (2-苯并噻唑基)萘的合成5.0g 2-羟基-3-萘酸、4.0g巯基苯胺和lOmL甲苯置于反应器中，加热回流 l小时，温度降至9(TC，缓慢滴力卩0.5gPCl3,再次将体系升温，回流2小时， 冷却至室温，过滤，无水甲醇洗涤，空气干燥，得2-羟基-3- (2-苯并噻唑基) 萘，产率86%。(2) 1-亚硝基-2-羟基-3- (2-苯并噻唑基)萘的合成8.0g 2-羟基-3- (2-苯并噻唑基)萘、30mL冰醋酸置于反应器中，温度降 至3'C，加入4gNaN02，反应3小时，过滤，无水甲醇洗涤，空气干燥，得1-亚硝基-2-羟基-3-(2-苯并噻唑基)萘，产率98%。(3) 1-氨基-2-羟基-3- (2-苯并噻唑基)萘的合成1.6g l-亚硝基-2-羟基-3-(2-苯并噻唑基)萘、20mL 10%的盐酸和8g 二水氯 化亚锡置于反应器中，加热至50。C，反应2小时，冷却至室温，过滤，水洗涤， 空气干燥，得l-氨基-2-羟基-3-(2-苯并噻唑萄萘，产率为97%。(4) 4-苯并噻唑基-[l，2-《萘并噁唑合成将0.3g l-氨基-2-羟基-3-(2-苯并噻唑基)萘、5mL三甲氧基甲烷置于反应器 中，加热至10(TC，反应6小时，过柱分离，得4-苯并噻唑基-[l，2-《萘并噁唑， 产率45%，熔点:203-205 °C。IR(KBr): 3099， 1636， 1507， 1456， 1353, 1062， 998, 752, 716 cm-1& NMR (400 MHz, CDC13): 5 = 8.71 (s, 1H )， 8.52 (d, /= 8.0 Hz, 1H), 8.39 (s, IH)， 8.20 (d， /= 8.0 Hz, IH)， 8.10 (d, /= 8.0 Hz， 1H), 7.98 (d, /= 8.0Hz， 1H), 7.74 (t, /= 8.0 Hz， IH)， 7.62-7.53 (m, 2H)， 7.45 (t, /= 7.6Hz, 1H)13CNMR(100 MHz, CDC13): 5 =162.0， 153.4， 152.1， 152.1， 151.8， 144.3, 136.6: 135.3， 131.0, 128.7， 127.4, 126.2, 126.1， 125.5, 122.2， 122.0, 118.3LRMS (EI, 20 eV) m/z (%) 302 (M"", 100)在环己烷的标准溶液中，紫外-可见最长吸收波长是351nm,其荧光发射峰为 362和381nm。以1， 4-二苯基丁二烯为标准，计算量子产率0=0.336。实施例24-苯并噻唑基-2-甲基-[1,2-《萘并噁唑合成<formula>formula see original document page 6</formula>(1) 2-羟基-3- (2-苯并噻唑基)萘的合成8.0g2-羟基-3-萘酸、6.0g巯基苯胺和20mL甲苯置于反应器中，加热回流 30min，温度降至8(TC，缓慢滴加1.0gPCl3，再次将体系升温，回流3小时，冷 却至室温，过滤，无水甲醇洗涤，空气干燥，得2-羟基-3- (2-苯并噻唑基)萘， 产率88%。(2) l-亚硝基-2-羟基-3- (2-苯并噻挫基)萘的合成5.0g 2-羟基-3- (2-苯并噻唑基)萘、20mL冰醋酸置于反应器中，温度降 至3。C，加入4gNaN02，反应3小时，过滤，无水甲醇洗涤，空气干燥，得1-亚硝基-2-羟基-3-(2-苯并噻唑基)萘，产率98%。(3) 1-氨基-2-羟基-3- (2-苯并噻唑基)萘的合成 2.0gl-亚硝基-2-羟基-3-(2-苯并噻唑基)萘、30mL10。/。的盐酸和10g 二水氯化亚锡置于反应器中，加热至45'C，反应2小时，冷却至室温本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种荧光材料萘并噁唑衍生物，其特征在于分子结构如下： ＊＊＊ 式中Ｘ为Ｏ或Ｓ，Ｙ为Ｏ或Ｓ，Ｒ为下列基团的一种：氢，烷烃基，烯烃基，４－位和２－位供电子基的苯环取代物，１－位或２－位供电子取代基的萘环取代物，呋喃取代基的烯烃和２－ 呋喃基，２－吡啶基，肉桂酸基和氢化的肉桂酸基。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：杜志强，刘海莲，
申请(专利权)人：浙江大学，
类型：发明
国别省市：86[中国|杭州]
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