作为稳定剂的羟苯基链烷醇的羧酸酯制造技术

化学式Ｉ的新化合物，其中，ｎ是从４到８的整数，ｍ是从１到４的整数；Ａ是从一元到四元羧酸的脂族、芳族、芳族脂族基或杂环基，Ｒ↑［１］和Ｒ↑［１１］各自独立地是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１０］烷基或Ｃ↓［５］－Ｃ↓［８］环烷基。该化合物适合用来稳定有机物质以防止热降解、氧化降解或光化降解。（*该技术在2013年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的ω-(3，5-二烷基-4-羟苯基)链烷醇的羧酸酯，用这些化合物使之对热降解、氧化降解和光化降解稳定的有机物质，这些新化合物作为稳定剂的应用和新的ω-(3，5-二烷基-4-羟苯基)链烷醇。ω-羟苯基-α-羧酸酯作为有机物质的稳定剂使用是已知的。一些出版物提到了相应的倒转酯化学文摘84 32016K、德国专利申请DE-A-2147544、欧洲专利EP-B-171139、欧洲专利申请EP-A-349380、荷兰专利申请NL-A-79-05000、英国专利申请GB-A-1509876、化学文摘84 106614c、化学文摘106 156001u、美国专利申请US-A-4910286、美国专利申请US-A-4311637、美国专利申请US-A-4104252和美国专利申请US-A-3919097介绍了3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)链烷-1-醇、3-(3-叔丁基-5-甲基-4-羟苯基)链烷-1-醇和个别4-(3，5-二烷基-4-羟苯基)链烷-1-醇的羧酸酯以及它们作为聚合物稳定剂的应用。现已发现，几种新的ω-(3，5-二烷基-4-羟苯基)链烷醇的羧酸酯具有特别好的稳定剂性能。因此，本专利技术的对象之一包括式Ⅰ化合物 其中n是从4到8的整数;m是从1到4的整数;如果m＝1，则A是未取代的或用C5-C8环烷基取代的C1-C25烷基;或是用C5-C8环烷基或用一个或多个-S-、-O-和/或-NR2-基团中断的C2-C25烷基;或者，如果m＝1，则A是未取代的或用C1-C12烷基或C2-C12链烯基取代的C5-C8环烷基;用C1-C12烷基或C2-C12链烯基取代或未取代的C6-C8环烯基;未取代的或用C1-C12烷基或C2-C12链烯基取代的苯基;未取代的或用C1-C12烷基或C2-C12链烯基取代的萘基;未取代的或用C1-C12烷基或C2-C12链烯基取代的联苯基;或是C2-C25链烯基;C6-C10二环链烯基;C7-C12苯基烷基;C8-C12苯基链烯基;C11-C16萘基烷基;C12-C16萘基链烯基;C13-C18联苯烷基;C14-C18联苯链烯基;或是一个化学式Ⅱ的基团 如果m＝2，则A是一个直接键;C1-C12亚烷基;C2-C12亚烯基;未取代的或用C1-C12烷基或C2-C12链烯基取代的C5-C8亚环烷基;未取代的或用C1-C12烷基或C2-C12链烯基取代的C5-C8亚环烷基;未取代的或用C1-C12烷基或C2-C12链烯基取代的C6-C8亚环烯基;C6-C10二亚环烯基;亚苯基;亚萘基;选自呋喃、噻吩或吡咯的一个二价杂环基团，它在氮原子上被氢或取代基-R2饱和;或者，如果m＝2，则A是被C5-C8亚环烷基或亚苯基或至少一个-S-、-O-或-NR2-基中断的C2-C36亚烷基;如果m＝3，则A是C1-C8链烷三基;C2-C8链烯三基;苯三基;萘三基;化学式为 的三价基团;或是用-S-、-O-或-NR2-中至少一个基团中断的C2-C18链烷三基;或者，如果m＝4，则A是有4个自由价的苯基、萘基、四氢呋喃基或环己基基团;R1和R1′彼此独立地是C1-C24烷基或C5-C8环烷基;R2是H或C1-C4烷基;R3和R4彼此独立地是C1-C4烷基;R5、R6和R7彼此独立地是C1-C3亚烷基。R1和R1′彼此独立地是C1-C24烷基或C5-C8环烷基，例如是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。R1′优选是C3-C24仲烷基或叔烷基，例如2-丁基(仲丁基)、叔丁基、2-戊基、2-己基或3-己基，或者R1′是C5-C8环烷基，例如环己基。R1优选为C1-C10烷基或C5-C8环烷基。R1′特别优选为C3-C18仲烷基或叔烷基或C5-C8环烷基，例如异丙基、仲丁基、叔丁基或环己基，R1为C3-C8烷基或C5-C8环烷基，或者是甲基更佳。特别优选的式Ⅰ化合物是其中的R1是甲基、叔丁基或环己基，特别是甲基，R1′是叔丁基或环己基、特别是叔丁基的那些化合物。C1-C4烷基R2、R3和R4是甲基、乙基、1-丙基(正丙基)、2-丙基(异丙基)、1-丁基(正丁基)、2-丁基(仲丁基)、2-甲基丙基(异丁基)或1，1-二甲基乙基(叔丁基);以甲基或叔丁基为佳。C1-C3亚烷基R5、R6和R7是亚甲基、1，1-或1，2-亚乙基，或是1，1-、1，2-、2，2-或1，3-亚丙基。以亚甲基为佳。如果A是C1-C25烷基，则它是一个支链或直链的基团，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-乙基丁基、正戊基、异戊基、1-甲基戊基、1，3-二甲基丁基、正己基、1-甲基己基、正庚基、异庚基、1，1，3，3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、2-乙基己基、1，1，3-三甲基己基、1，1，3，3-四甲基戊基、壬基、癸基、十一烷基、1-甲基十一烷基、十二烷基、1，1，3，3，5，5-六甲基己基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、二十烷基、二十二烷基或二十五烷基;以直链烷基为佳，最好是直链的C6-C18烷基。作为被C5-C8环烷基取代的C1-C25烷基，A的实例有环戊基甲基、环己基甲基、环庚基甲基、环辛基甲基、环己基乙基、2-环己基正丙基、3-环己基正丙基或4-环己基正丁基。作为被C5-C8环烷基或一个或多个-S-、-O-和/或-NR2-基团中断的C2-C25烷基，A是除甲基之外的上述烷基之一，在它的链中的一个部位插入亚环戊基、亚环己基、亚环庚基或亚环辛基，或是在一个或几个部位插入上述的含杂原子的基团。因此A具有例如以下的化学式 作为未取代的或用C1-C12烷基或C2-C12链烯基取代的C5-C8环烷基或C6-C8环烯基，A可以是例如环戊基、环己基、环庚基、环辛基、2-或4-甲基环己基、二甲基环己基、三甲基环己基、叔丁基环己基、2-环己烯基、3-环庚烯基、环辛四烯基或4-叔丁基环己-2-烯基。其中以环己基和环己烯基，特别是环己基，最为优选。作为用C1-C12烷基或C2-C12链烯基取代的苯基、萘基或联苯基，除了其它基团之外，A还是甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、乙基苯基、乙烯基苯基、二乙基苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、二叔丁基苯基、甲基二叔丁基苯基、1，1，3，3-四甲基丁基苯基和1，1，3，3，5，5-六甲基己基苯基、十二碳烯基苯基、1-甲基萘基、2-甲基萘基、1-乙基萘基、2-丙基联苯-4-基或4-(1-己-3-烯基)联苯-8-基。以未取代的苯基或用1-3个、例如1-2个、特别是1个C1-C4烷基(尤其是甲基)取代的苯基为佳。C2-C25链烯基A的实例有乙烯基、丙烯基、异丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、异丁烯基、正戊-2，4-二烯基、3-甲基丁-2-烯基、正辛-2-烯基、正十二碳-2-烯基、异十二碳烯基、正十八碳-2-烯基或正十八碳-4-烯基。C7-C12苯基烷基、C7-C12苯基链烯基、C11-C16萘基烷基、C11-C16萘基链烯基、C13-C18联苯烷基或C13-C18联苯链烯基A是用苯基、萘基或联苯基取代的C1-C6烷基或C1-C6链烯基，例如苄基、苯乙基、3-苯丙基、α-本文档来自技高网...

【技术保护点】
化学式Ⅰ的化合物＊＊＊，（Ⅰ）其中，ｎ是从４到８的整数，ｍ是从１到４的整数；如果ｍ＝１，则Ａ是未取代的或用Ｃ↓［５］－Ｃ↓［８］环烷基取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２５］烷基；或者是由Ｃ↓［５］－Ｃ↓［８］环烷基或基团－Ｓ－、－Ｏ－和／或－ＮＲ↑［２］－中的一个或几个所中断的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［２５］烷基；或者，如果ｍ＝１，则Ａ是未取代的或用Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］链烯基取代的Ｃ↓［５］－Ｃ↓［８］环烷基；未取代的或用Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］链烯基取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［８］环烯基；未取代的或用Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］链烯基取代的苯基；未取代的或用Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］链烯基取代的萘基；未取代的或用Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］链烯基取代的联苯基；或是Ｃ↓［２］－Ｃ↓［２５］链烯基；Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１０］二环烯基；Ｃ↓［７］－Ｃ↓［１２］苯基烷基；Ｃ↓［８］－Ｃ↓［１２］苯基链烯基；Ｃ↓［１１］－Ｃ↓［１６］萘基烷基；Ｃ↓［１２］－Ｃ↓［１６］萘基链烯基；Ｃ↓［１３］－Ｃ↓［１８］联苯烷基；Ｃ↓［１４］－Ｃ↓［１８］联苯链烯基；或是化学式Ⅱ的基团；＊＊＊（Ⅱ）如果ｍ＝２，则Ａ是一个直接键；Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］亚烷基；Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］亚烯基；未取代的或用Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］链烯基取代的Ｃ↓［５］－Ｃ↓［８］亚环烷基；未取代的或用Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］链烯基取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［８］亚环烯基；Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１０］二亚环烯基；亚苯基；亚萘基；选自呋喃、噻吩或吡咯的二价杂环基团，它在氮原子位被氢或取代基－Ｒ↑［２］饱和；或者，如果ｍ＝２，则Ａ是被Ｃ↓［５］－Ｃ↓［８］亚环烷基、亚苯基或基团－Ｓ－、－Ｏ－或－ＮＲ↑［２］－中至少一个所中断的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［３６］亚烷基；如果ｍ＝３，则Ａ是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］链烷三基；Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］链烯三基；苯三基；萘三基；化学式＊＊＊的三价基团；或是被基团－Ｓ－、－Ｏ－或－ＮＲ↑［２］－中至少一个所中断的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１８］链烷三基；或者，如果ｍ＝４，则Ａ是一个有４个自由价的苯基、萘基、四氢呋喃基或环己基基团；Ｒ↑［１］和Ｒ↑［１１］各自独立地是Ｃ↓［...

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：P杜博思，R皮特露德，
申请(专利权)人：希巴特殊化学控股公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]