一种CPA中间体、CPA类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及中间体以及化合物的制备，具体的说是一种CPA中间体、CPA类化合物及其制备方法和应用。CPA化合物的中间体为式I所示的β‑CPA或式III所示的2‑oxo‑β‑CPA；CPA中间体类似物为式I所示的β‑CPA类似物或式III所示的2‑oxo‑β‑CPA类似物；CPA类化合物为式IV所示α‑CPA或式V所示2‑oxo‑α‑CPA；CPA类似物为式VIII所示α‑CPA类似物或式IX所示2‑oxo‑α‑CPA类似物。本发明专利技术获得的CPA中间体、CPA类化合物具有潜在植物抗性诱导剂及植物生长调节剂。可应用于病虫害防治及植物生长控制。

A kind of CPA intermediates and CPA compounds and their preparation methods and Applications

The invention relates to the preparation of intermediates and compounds, in particular, a CPA intermediate and a CPA class compound, as well as its preparation and application. Intermediate CPA compound is represented by formula I or CPA beta formula III 2 oxo beta CPA; CPA 2 Intermediate analogues oxo beta CPA analogues of formula I beta CPA analogues or formula III; CPA compounds for type IV as shown in alpha CPA or V oxo shown 2 alpha CPA; CPA analogues as shown in formula VIII alpha analogues of CPA or IX is shown in 2 oxo alpha CPA analogues. The CPA intermediates and CPA compounds obtained by this invention have potential plant resistance inducers and plant growth regulators. It can be applied to pest control and plant growth control.

【技术实现步骤摘要】
一种CPA中间体、CPA类化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及中间体以及化合物的制备，具体的说是一种CPA中间体、CPA类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
据联合国粮农组织(FAO)报告，植物病虫害等每年可造成全球粮食减产达31％-42％,直接威胁到粮食安全。目前，粮食的病虫害问题主要依赖化学合成农药进行控制；但是其中大部分农药存在药物作用对象的低选择性和高毒性，在杀死目标害虫的同时也对无害或有益的微生物、昆虫及植物等造成生长抑制；还会造成害虫的耐药性、环境污染以及食品安全等方面的问题。所以，寻找低毒、环境友好型的新型农药是一个迫待解决的问题。环匹阿尼酸类似结构非常罕见，目前已经发现的该类化合物仅有12个。这应与CPA的生物合成途径及基因簇相对简单有关(图2)：CPA类化合物是在CPA合成酶(CpaS)、环乙酰乙酰基-L-色氨酸二甲烯丙基转移酶(CpaD)以及氧化环化酶(CpaO)三个酶依次作用下，由一分子的色氨酸(Trp)、乙酰辅酶A、丙二酰基辅酶A及焦磷酸二甲基烯丙酯合成的。其中CpaS是一个PKS-NRPS杂合酶，负责将乙酰辅酶A、丙二酰基辅酶A及Trp组装成CPA的第本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种CPA化合物的中间体，其特征在于：CPA化合物的中间体为式I所示的β‑CPA或式III所示的2‑oxo‑β‑CPA；

【技术特征摘要】
1.一种CPA化合物的中间体，其特征在于：CPA化合物的中间体为式I所示的β-CPA或式III所示的2-oxo-β-CPA；上述式I和式III中，R1为H或C1-C10烷基；R2为式II所示的任一种互变异构体；R3、R4、R5、R6可相同或不同的为H、C1-C10烷基、C2-C10烯基、卤素、-OH、-OCH3或-NH2；2.按权利要求1所述CPA化合物的中间体，其特征在于：所述式I和式III中R1为H、甲基、乙基、丙基或异丙基；R2为式II所示的任一种互变异构体；R3为H、甲基、乙基、丙基、异丙基或异戊烯基；R4、R5、R6可相同或不同的为H、甲基、乙基、-Cl、-OH、-OCH3或-NH2。3.按权利要求2所述CPA化合物的中间体，其特征在于：所述式I和式III中，R1为H或甲基；R2为式II所示的互变异构体中的d；R3为H或异戊烯基；R4、R5、R6可相同或不同的为H、甲基、-Cl、-OH、-OCH3或-NH2。4.一种CPA中间体类似物，其特征在于：CPA中间体类似物为式I所示的β-CPA类似物或式III所示的2-oxo-β-CPA类似物；式I和式III中R1为H或C1-C10烷基；R2为式VII所示的任一种结构；R3、R4、R5、R6可相同或不同的为H、C1-C10烷基、C2-C10烯基、卤素、-OH、-OCH3或-NH2；式VII中R’为H或C1-C10烷基；5.按权利要求4所述的CPA中间体类似物，其特征在于：所述式I和式III中R1为H、甲基、乙基、丙基或异丙基；R2为式VII所示的任一种结构；R3、R4、R5、R6可相同或不同的为H、甲基、乙基、异戊烯基、-Cl、-OH、-OCH3或-NH2；式VII中R’选自H、甲基、乙基、丙基或异丙基。6.按权利要求5所述的CPA中间体类似物，其特征在于：所述式I和式III中R1为H或甲基；R2为式VII所示的任一种结构；R3为H或异戊烯基；R4、R5、R6可相同或不同的为H、甲基、乙基、-Cl、-OH、-OCH3或-NH2；VII中R’为H、甲基、乙基、丙基或异丙基。7.一种CPA类化合物，其特征在于：CPA类化合物为式IV所示α-CPA或式V所示2-oxo-α-CPA；上述式IV和式V中，R1为H或C1-C10烷基；R2、R3、R4可相同或不同的为H、C1-C10烷基、C2-C10烯基、卤素、-OH、-OCH3或-NH2；式IV和式V中E环部分为式VI所示的任一种互变异构体；8.按权利要求7所述的CPA类化合物，其特征在于：所述式IV和式V中R1为H、甲基、乙基、丙基或异丙基；R2、R3、R4可相同或不同的为H、甲基、乙基、丙基、异丙基、异戊烯基、-Cl、-OH、-OCH3或-NH2；E环部分为式VI所示的任一种互变异构体。9.按权利要求8所述的CPA类化合物，其特征在于：所述式IV和式V中，R1为H或甲基；R2、R3、R4可相同或不同的为H、甲基、-Cl、-OH、-OCH3或-NH2；E环部分为式VI所示的种互变异构体d。10.一种CPA类似物，其特征在于：CPA类似物为式VIII所示α-C...

【专利技术属性】
技术研发人员：王楠，路旭，田小月，胡江春，
申请(专利权)人：中国科学院沈阳应用生态研究所，
类型：发明
国别省市：辽宁,21