一种新型高温抗氧化剂及其制备方法技术

一种新型高温抗氧化剂，它为酚醛缩合反应生成物，该化合物的名称为１，１－二（２’，５’－二羟基－４’－叔丁基－苯基）某烷（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２２］），其化学结构式为：　　　　＊＊＊　　　　其中Ｒ为烷基Ｃ↓［ｎ］Ｈ↓［２ｎ＋１］，ｎ为０－２１。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及，更具体地说，涉及一种新型高温抗氧化剂1，1-二(2’，5’-二羟基-4’-叔丁基-苯基)某烷(C1-C22)化合物及其制备方法，属化学制造

技术介绍
油脂在加工、运输、储存和食用过程中会发生不同程度的氧化。在氧化过程中，油脂所含的维生素A、D、E首先被氧化，油中的人体必需脂肪酸，如亚油酸、亚麻酸也遭到破坏。食用酸败油脂，还会破坏同时摄入的其它食物中的B族维生素。因此，长期食用变质油脂，会出现必需脂肪酸缺乏的中毒现象及脂溶性维生素和核黄素缺乏现象，破坏人体生理平衡，使人体健康受到损害。更为严重的是氧化酸败后的油脂，无论是其过氧化产物还是其二次产物，对人体都是有害的。脂质过氧化物在体内产生自由基，自由基会对生物膜、蛋白质、DNA、及其它大分子造成损伤。自由基最容易攻击生物膜磷脂中的多不饱和脂肪酸，引发膜脂过氧化反应，造成膜的破坏；自由基对蛋白质的主要作用是修饰氨基酸残基，引起结构和构象的改变，造成肽链断裂、聚合和交联；自由基可引起细胞内DNA的氢键断裂、碱基降解和主链解旋，所有核酸成分均可受到自由基的攻击。丙二醛(MDA)是脂质过氧化的终产物，亦能使膜蛋白发生交联反应，使其结构和功能受到损伤。目前已确认由自由基引起的疾病有肝病、心血管疾病、癌症、克山病、心肌梗塞、多器官衰竭等。有报告表明家禽食用了含有过氧化脂质的饲料会引起黄脂病。猫食用后，引起肝、肾脏的肥大，导致肝变性、脂肪肝。近来分子生物学的研究表明，过氧化脂质与癌症、冠心病和衰老有密切关系，曾有人给小鼠注射亚油酸甲酯的过氧化物，只需1-2mg便可使其半数致死。由此可见，酸败油脂中的过氧化脂质对人体健康的危害是相当严重的。随着人们生活节奏的加快，各种油炸方便食品应运而生，而且需求量越来越大。在深度煎炸时，油脂在高温、氧气的存在下反复使用，会迅速发生氧化分解、氧化聚合、氧化酸败，同时其中的维生素和必需脂肪酸等营养成分迅速遭到破坏。但现有的抗氧化剂如BHA、BHT、TBHQ、PG等由于分子量小，在煎炸过程中会随蒸气挥发而起不到应有的抗氧化作用。目前国内外尚未出现专门针对高温深炸油的抗氧化剂。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种在常温和高温下均有强抗氧化活性的抗氧化剂。本专利技术的一种新型高温抗氧化剂，它为酚醛缩合反应生成物，该化合物的名称为1，1-二(2’，5’-二羟基-4’-叔丁基-苯基)某烷(C1-C22)，其化学结构式为 其中R为烷基CnH2n+1，n为0-21。本专利技术的一种新型高温抗氧化剂1，1-二(2’，5’-二羟基-4’-叔丁基-苯基)某烷(C1-C22)的制备方法，其特征在于，采用叔丁基对苯二酚(TBHQ)和某醛(C1-C22)，通过酚醛缩合反应生成1，1-二(2’，5’-二羟基-4’-叔丁基-苯基)某烷(C1-C22)产物，其具体制备过程及步骤如下首先将叔丁基对苯二酚(TBHQ)溶于乙醇中加热并搅拌，同时通入氮气，使叔丁基对苯二酚(TBHQ)全部溶于乙醇中；继续加热升温，加入催化剂浓盐酸，然后缓缓加入某醛(C1-C22)，使其进行反应，反应需进行2-4.5小时；反应结束后将反应物进行抽滤，滤液回收处理，所得乙醇重复使用；收集滤渣，加入适量水煮沸并抽滤，反复三次，洗净未反应物的TBHQ；将所得滤渣于无水乙醇中进行重结晶，经抽滤后即得产品；在反应过程中，醛(C1-C22)、TBHQ、盐酸三者的用量比例为醛(C1-C22)∶TBHQ∶HCl(37％)＝1∶1-2∶1-2(摩尔比)，反应温度为50-75℃。叔丁基对苯二酚(TBHQ)和某醛(C1-C22)，通过酚醛缩合反应生成1，1-二(2’，5’-二羟基-4’-叔丁基-苯基)某烷(C1-C22)，其反应机理以叔丁基对苯二酚与乙醛反应为例如下 其中R为烷基CnH2n+1，n为0-21。本专利技术的产品具有以下优点(1)本专利技术的产品在常温及高温下均具有很强的抗氧化活性。(2)本专利技术的产品的分子结构具有很好的对称性，较强的油溶性。油溶性的增强更有利于它在油脂及富含油脂的食品中抗氧化活性的发挥。(3)本产品具有较大的分子量(344以上)，且有较高的沸点，在高温下不易挥发，更能满足作为高温煎炸油和煎炸食品抗氧化剂的要求条件。(4)由于该产品其分子量较大，不易被人体所吸收，避免了它对人体健康可能产生的不良影响。(5)本产品相对无毒性，且无色无味，不会影响油脂及含油食品的颜色和风味。具体实施例方式本实施例中以制备叔丁基对苯二酚(TBHQ)和某醛(C1-C22)，通过酚醛缩合反应生成1，1-二(2’，5’-二羟基-4’-叔丁基-苯基)乙烷为例，即上述结构式通式中，其R为甲基(CH3)。实施例一将叔丁基对苯二酚(TBHQ)1.0mol及乙醇260ml加入500ml三口烧瓶中，三口烧瓶中间一口接球形冷凝管，另外两口分别接滴液漏斗和通氮气管，将三口烧瓶置于恒温磁力搅拌器上，打开加热开关和搅拌开关，进行加热和搅拌，同时通入氮气，使TBHQ全部溶解在乙醇中。将油浴温度升到70℃，加入催化剂浓盐酸(37％)0.5mol，同时旋开滴液漏斗活塞，将所需的乙醛0.5mol在半小时内加入进行反应，反应时间2小时。反应结束后即有产品析出，将反应物趁热倒入砂心漏斗进行抽滤，滤液回收处理后，所得乙醇重复使用。收集滤渣加适量水煮沸并抽滤，如此反复三次，则洗净未反应的TBHQ。将滤渣于无水乙醇中进行结晶，得无色针状结晶产品，得率在75％以上。实施例二本实施例完全与实施例一相同，用叔丁基对苯二酚(TBHQ)1.0mol溶于260ml乙醇中，其不同的地方是其油浴温度为60℃，加入的催化剂浓盐酸的量为1.0mol，所需的乙醛的量为1.0mol，反应时间为4.5小时；最终产品得率在75％以上。实施例三本实施例完全与实施例一相同，用叔丁基对苯二酚(TBHQ)1.0mol溶于260ml乙醇中，其不同的地方是其油浴温度为50℃，加入的催化剂浓盐酸的量为0.75mol，所需的乙醛的量为1.0mol，反应时间为3小时；最终产品得率在75％以上。权利要求1.一种新型高温抗氧化剂，它为酚醛缩合反应生成物，该化合物的名称为1，1-二(2’，5’-二羟基-4’-叔丁基-苯基)某烷(C1-C22)，其化学结构式为 其中R为烷基CnH2n+1，n为0-21。2.一种新型高温抗氧化剂1，1-二(2’，5’-二羟基-4’-叔丁基-苯基)某烷(C1-C22)的制备方法，其特征在于，采用叔丁基对苯二酚(TBHQ)和某醛(C1-C22)，通过酚醛缩合反应生成1，1-二(2’，5’-二羟基-4’-叔丁基-苯基)某烷(C1-C22)产物，其具体制备过程及步骤如下首先将叔丁基对苯二酚(TBHQ)溶于乙醇中加热并搅拌，同时通入氮气，使叔丁基对苯二酚(TBHQ)全部溶于乙醇中；继续加热升温，加入催化剂浓盐酸，然后缓缓加入某醛(C1-C22)，使其进行反应，反应需进行2-4.5小时；反应结束后将反应物进行抽滤，滤液回收处理，所得乙醇重复使用；收集滤渣，加入适量水煮沸并抽滤，反复三次，洗净未反应物的TBHQ；将所得滤渣于无水乙醇中进行重结晶，经抽滤后即得产品；在反应过程中，醛(C1-C22)、TBHQ、盐酸三者的用量比例为醛(C1-C22)∶TBHQ∶HCl(本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：翁新楚，李嘉燚，王涛，吴侯，
申请(专利权)人：上海大学，
类型：发明
国别省市：