The invention discloses a thermochromic liquid mixture composed of two thiophene vinyl compound and D PI A cyano carbazole compounds are miscible in organic solvents of light. The photochromic mixture can be realized through three photochromic triplet energy transfer, the D PI A cyano carbazole compounds D PI A compound has a low energy gap, as the three triplet sensitizer and two thiophene ethylene compound, passing through the three line state energy the way, not only to achieve the excitation of two thiophene vinyl compound of visible light, and the three line of the excited state can reduce the formation of by-products, which greatly improves the fatigue resistance, and has broad application prospects.
【技术实现步骤摘要】
一种光致变色混合液及其制备方法与光致变色方法
本专利技术涉及有机光致变色领域,具体地说,是一种由二噻吩乙烯化合物和D-π-A型氰基咔唑化合物混溶于有机溶剂得到的光致变色混合液及其制备方法与光致变色方法。
技术介绍
作为有机光致变色分子之一,二噻吩乙烯类化合物因出色的热稳定性、良好的抗疲劳度、快的光响应速度及高的量子产率而广泛的应用于信息存储、可控材料、荧光探针等领域。传统的二噻吩乙烯化合物需用紫外光激发,光照后二噻吩乙烯化合物从基态S0跃迁到激发态S1,从而实现了光致变色。然而,使用紫外光照射,会对生物细胞造成损害,大大限制了其在生物领域的应用。其次,强烈的紫外光照射会导致副产物的生成,降低其抗疲劳度,限制了二噻吩乙烯化合物的应用。因此,实现二噻吩乙烯类化合物的可见光激发有着至关重要的作用。
技术实现思路
因此,本专利技术致力于开发可实现二噻吩乙烯化合物的可见光激发的方案,以扩展二噻吩乙烯化合物的应用范围。本专利技术的目的在于公开一种光致变色混合液,其由下列式(Ⅰ)所示的二噻吩乙烯化合物和式(Ⅱa)、(Ⅱb)或(Ⅱc)所示的D-π-A型氰基咔唑化合物混溶于有机溶剂而成;所述有机溶剂选自正己烷、环己烷、苯、甲苯、四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺中的任意一种;其中,X为C(COOCH3),C(Br)或者N;其中,R为氢或甲基。较佳的,所述光致变色混合液中,二噻吩乙烯化合物的浓度为10-6~10-4M,D-π-A型氰基咔唑化合物的浓度为10-5~10-3M,M表示mol/L,下同。本专利技术中,式(Ⅰ)所示的二噻吩乙烯化合物的可通过以下方法制备,包括步 ...
【技术保护点】
一种光致变色混合液,其特征在于,其由下列式(Ⅰ)所示的二噻吩乙烯化合物和式(Ⅱa)、(Ⅱb)或(Ⅱc)所示的D‑π‑A型氰基咔唑化合物混溶于有机溶剂而成;所述有机溶剂选自正己烷、环己烷、苯、甲苯、四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷和N,N‑二甲基甲酰胺中的任意一种;
【技术特征摘要】
1.一种光致变色混合液,其特征在于,其由下列式(Ⅰ)所示的二噻吩乙烯化合物和式(Ⅱa)、(Ⅱb)或(Ⅱc)所示的D-π-A型氰基咔唑化合物混溶于有机溶剂而成;所述有机溶剂选自正己烷、环己烷、苯、甲苯、四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺中的任意一种;其中,X为C(COOCH3),C(Br)或者N;其中,R为氢或甲基。2.如权利要求1所述的光致变色混合液,其特征在于,所述光致变色混合液中,二噻吩乙烯化合物的浓度为10-6~10-4M,D-π-A型氰基咔唑化合物的浓度为10-5~10-3M。3.制备权利要求1或2所述的光致变色混合液的方法,其特征在于,包括步骤:(a)制备式(Ⅰ)所示的二噻吩乙烯化合物将式(Ⅰ1)的氯代二噻吩乙烯溶于四氢呋喃中,-78~-40℃条件下加入正丁基锂,搅拌20~40min,恢复至室温搅拌30~90min;-78~-40℃条件下入三异丙基硼酸酯,搅拌30~90min,恢复至室温搅拌8~16h,淬灭反应分离得到二噻吩乙烯中的氯被硼酸酯取代后的中间产物;然后将得到的中间产物与式(Ⅰ2)的化合物混合,溶于四氢呋喃和水的混合溶剂,在无机碱和钯催化剂的作用下,无氧、避光条件下回流8~16h,反应完全后分离得到目标式(Ⅰ)的二噻吩乙烯化合物。(b)制备式(Ⅱa)、(Ⅱb)或(Ⅱc)所示的D-π-A型氰基咔唑化合物将式(Ⅱ2)的咔唑溶于四氢呋喃中,惰性气体保护下,缓慢加入氢化钠,20~30℃下搅拌20~40min;将式(Ⅱ1a)、(Ⅱ1b)或(Ⅱ1c)的氟代苯二腈加入反应液中...
【专利技术属性】
技术研发人员:张隽佶,张志伟,黄锦海,田禾,
申请(专利权)人:华东理工大学,
类型:发明
国别省市:上海,31
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