一种具有大斯托克斯位移的近红外发射氧杂蒽荧光染料制备方法技术

一种具有大斯托克斯位移的近红外发射氧杂蒽荧光染料制备方法及应用，本发明专利技术的优点是：通过直线延长氧杂蒽共轭体系的策略设计合成一类最大吸收波长超过600nm，最大荧光发射波长超过730nm，Stokes位移超过100nm的氧杂蒽荧光染料，是目前已知罗丹明荧光染料中斯托克斯位移最大的荧光染料之一。细胞成像实验中，该染料展示出好的水溶性、生物相容性、小的生物毒性，靶向定位溶酶体。另外，染料结构中含有螺环内酯结构，可作为近红外发射染料荧光报告基团进行多种近红外发射荧光开启型生物荧光探针的设计。总之，本发明专利技术提供了一种具有大斯托克斯位移的新型近红外发射氧杂蒽染料的设计合成方法，并将其用于新型荧光探针设计开发中。

A method for preparation of near infrared emitting anthracene Anthracene fluorescent dye with large Stokes shift

A near infrared emission of oxygen with large Stokes shift heteroanthracene fluorescent dye, preparation method and application of the invention has the advantages that the extension of the xanthene conjugate system strategy design for the synthesis of a maximum absorption wavelength more than 600nm through the line, the maximum emission wavelength is more than 730nm, Stokes displacement of more than 100nm xanthene fluorescent dyes Stokes Luo Danming, is one of the known displacement of fluorescent dyes in the largest fluorescent dye. In the cell imaging experiment, the dye showed good water solubility, biocompatibility, small biological toxicity, and targeted localization of lysosomes. In addition, the dye structure contains spiro lactone structure, which can be used as a near infrared emitting dye fluorescence reporter group for the design of a variety of near infrared emitting fluorescence open type biological fluorescence probes. In conclusion, the present invention provides a design and synthesis method for a novel near infrared emitting anthracene dye with large Stokes shift, and is used in the design and development of a new fluorescent probe.

【技术实现步骤摘要】
一种具有大斯托克斯位移的近红外发射氧杂蒽荧光染料制备方法
本专利技术涉及光学传感成像检测技术中的分子荧光染料的制备，特别是一种具有大斯托克斯位移的近红外发射氧杂蒽荧光染料分子的制备方法和应用。
技术介绍
荧光分析技术作为现代分析化学中的一种重要方法，它是利用荧光分子探针作为光学信号标记试剂，通过探针材料与目标物的结合使荧光强度或波长等荧光光学信号发生改变的分析检测技术。随着计算机科学、光学成像技术及新型探针标记技术等方面的快速发展，极大推动了荧光分析技术在分子生物学、细胞生物学、医药和新药开发等领域的发展，而该技术的关键就是设计并合成满足各种检测目的的荧光分子探针材料。通过对荧光分子探针的特殊设计而实现高灵敏度、高选择性和原位实时检测等目标，可将微环境生化作用等变化信息转变为荧光光学信号，方便微环境生化作用过程的可视化荧光分析成像检测。探针的特性将直接影响到检测结果的准确性、灵敏度。因而，开发适用于荧光标识的探针材料以满足不同检测领域的需求将对化学和生物分析成像检测具有重要的意义。因具有高灵敏度、实时空间分辨成像、对活细胞或组织光损伤小及背景干扰低等特点，近年来，与荧光探针相结合的荧本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有大斯托克斯位移的近红外荧光发射的氧杂蒽荧光染料，其特征在于，所述荧光染料的发射波长位于近红外区，具有大于100nm的斯托克斯位移，结构通式如下所示：

【技术特征摘要】
1.一种具有大斯托克斯位移的近红外荧光发射的氧杂蒽荧光染料，其特征在于，所述荧光染料的发射波长位于近红外区，具有大于100nm的斯托克斯位移，结构通式如下所示：式中R1为H、甲基、乙基、或其它烷基，R2为甲基、乙基、或其它烷基、或丙撑基，R’为H、甲基、乙基或其它烷基。2.一种权利要求1所述具有大斯托克斯位移的近红外荧光发射的氧杂蒽荧光染料的制备方法，其特征在于制备流程如下所示：其步骤如下：1)将2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸和N-乙基-2-甲氧基吩噻嗪在冰水浴中逐滴加入甲磺酸搅拌均匀，避光加热，油浴温度70-80℃，反应12小时冷却至室温，得到反应液；2)将上述反应液冷却后倒入去离子水中搅拌并用饱和碳酸氢钠水溶液调节至中性，采用二氯甲烷萃取三次，有机相用无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂得到粗产品；粗产品用柱层层析硅胶进行分离、提纯，所用洗脱剂为体积比为100：10-25的二氯甲烷-乙酸乙酯混合液，得到目标产物具有大斯托克斯位移的近红外荧光发射的氧杂蒽染料TJ730；3)将上述步骤2)得到的TJ730与含量为98wt...

【专利技术属性】
技术研发人员：曾宪顺，刘畅，
申请(专利权)人：天津理工大学，
类型：发明
国别省市：天津,12