姜黄酮拼接3,3’-吡咯双螺环氧化吲哚化合物及其制备方法及应用技术

本发明专利技术公开了一种姜黄酮拼接3,3'‑吡咯双螺环氧化吲哚化合物，本发明专利技术以各种取代的靛红、二烯酮3‑烯基氧化吲哚与脯氨酸或硫代脯氨酸或肌氨酸，在有机溶剂中回流，进行1,3‑偶极子3+2环加成反应，获得姜黄酮拼接3,3'‑吡咯双螺环氧化吲哚化合物，该类骨架包含潜在的生物活性骨架姜黄酮，可以为生物活性筛选提供化合物源，对药物的筛选和制药行业具有重要的应用价值。本发明专利技术操作简单易行，原料合成便宜易得，可以在各种有机溶剂中进行，也具有较好的空气稳定性，适用性广，对于各种取代基都有很好的兼容性。且该骨架化合物对人白血病细胞(K562)生长具有抑制活性。

3,3 'Ginger flavonoids mosaic dichloropentate pyrrole oxidation of indole compound and its preparation method and Application

The invention discloses a ginger flavonoids 3,3 'mosaic pyrrole double spiro oxindole compounds, the invention in various substituted isatin, diene ketone 3 alkenyl oxindole with proline or Thioproline or sarcosine, reflux in organic solvents, 1,3 dipole 3+2 cycloaddition reaction to obtain ginger flavonoids mosaic 3,3' double spiro oxindole pyrrole compounds, the skeleton contains bioactive skeleton potential of ginger flavonoids, compounds can provide the source for biological activity screening has important application value for the screening of drugs and pharmaceutical industry. The invention has the advantages of simple and easy operation, easy synthesis of raw materials, easy operation in various organic solvents, good air stability, wide applicability, and good compatibility for various substituents. Moreover, the skeleton compound has inhibitory activity on the growth of human leukemia cell (K562).

【技术实现步骤摘要】
姜黄酮拼接3，3′-吡咯双螺环氧化吲哚化合物及其制备方法及应用
本专利技术涉及化学
，尤其是一种姜黄酮拼接3,3'-吡咯双螺环氧化吲哚化合物及其制备方法及应用。
技术介绍
根据药物设计中药效团和骨架迁越原理,把具有生物活性基团拼接到具有活性分子骨架中在有机化学和医药化学中是极其重要的研究领域。(1)多官能团氧化吲哚广泛存在天然产物和合成药物分子中，其中，尤其3,3'-吡咯双螺环氧化吲哚因为具有广泛的生物活性，吸引了许多化学工作者及医药化学团队的广泛关注，例如，化合物I是具有抗细菌活性；化合物II具有抗真菌活性，化合物III具有抗肿瘤活性。(2)倍半萜姜黄酮TurmeroneI,(S)-芳姜黄酮(S)-ar-TurmeroneII,姜黄酮衍生物III-V从姜黄的根茎分离出来，被报道具有细胞毒、抗炎，抗癌和抗蛇毒活性。姜黄作为食品中的一种配料和调味品，也作为一种药物使用。因此,根据药物设计中药效团和骨架迁越原理,鉴于3,3'-吡咯双螺环氧化吲哚骨架化合物和姜黄酮具有潜在的生物活性。因此，把姜黄酮骨架拼接到3,3'-吡咯双螺环氧化吲哚骨架，合成一系列新的潜在多活性官能团的氧化吲哚衍生本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种姜黄酮骨架拼接3,3'‑吡咯双螺环氧化吲哚化合物，其特征在于：该化合物具有如通式(Ⅰ)所示的结构：

【技术特征摘要】
1.一种姜黄酮骨架拼接3,3'-吡咯双螺环氧化吲哚化合物，其特征在于：该化合物具有如通式(Ⅰ)所示的结构：式(I)中，R1为苯基、乙基、甲基或苄基；R2为甲基、H或卤素；R3为甲基、乙基或苄基；R4为甲基、H或卤素；X为C或S。2.一种如权利要求1所述的姜黄酮骨架拼接3,3'-吡咯双螺环氧化吲哚化合物的制备方法，其特征在于：将各种取代的靛红、二烯酮3-烯基氧化吲哚与脯氨酸或硫代脯氨酸或肌氨酸，按摩尔比为2:3:6的比例在有机溶剂中回流，进行1,3-偶极子3+2环加成反应，获得姜黄酮拼接3,3'-吡咯双螺环氧化吲哚化合物；合成路线如下：反应机理如下：3....

【专利技术属性】
技术研发人员：周英，姚震，周根，刘欢欢，刘雄利，俸婷婷，王关炼，巩艺，蒋燕，
申请(专利权)人：贵州大学，四川理工学院，
类型：发明
国别省市：贵州,52