一种检测多种离子的探针及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种用来检测多种离子的探针和其应用，所述的探针是以三(2‑氨乙基)胺、邻氨基硫酚、对苯二甲醚为原料为原料，反应，即得。本发明专利技术探针能实现单探针多目标检测，检测成本低，检测效率高。且利于对复杂微观系统的分析。

A probe for detection of various ions and its application

The invention discloses a method for detecting probe ions and the application of the probes is three (2 An Yiji) amine, o-aminothiophenol, two of benzene ether as raw material as raw material, reaction, i.e.. The probe has the advantages of low detection cost and high detection efficiency, and can realize multi target detection with single probe. And it is beneficial to the analysis of complex micro system.

【技术实现步骤摘要】
一种检测多种离子的探针及其应用
本专利技术涉及一种检测离子的探针及其应用，特别是一种能检测多种离子的探针及其应用。
技术介绍
荧光探针能高灵敏、高选择检测特定离子，具有检测成本低、速度快、设备简单、方法简便、直观等特点，在分析检测领域应用广泛。探针不仅能用光谱精确测定特定离子含量还能通过目视比色，快速定性、半定量检测；不仅能借助荧光/吸收增强，而且还能利用比率荧光/吸收的检测方式提高分析的灵敏度、准确度及选择性。利用比率吸收检测方式有别于单一波长吸光度变化的检测，可克服实际应用中受检测对象的组成、探针浓度、测试条件、光源波动及仪器敏感性等因素的影响，通过两个不同波长下吸光度的比值变化，降低影响准确测定的因素，能使检测的响应线性范围、检测限、准确性显著提高。金属离子、阴离子在生命科学和化学过程中起着重要作用。传统的离子色谱、原子光谱检测技术对离子检测的广泛应用中存在分析时间长、设备要求高、损坏样品、可视性差等的限制，探针技术能弥补上述不足。阴离子探针检测技术中探针的设计受阴离子具有较小的电荷/半径比影响，导致利用静电作用识别阴离子的效果较差。阴离子有不同几何结构，空间效应影响较大，受溶剂化作用影响较大对溶液pH值敏感，在低pH值下易质子化而导致其所带负电荷减少，从而比金属离子识别的难度更高。目前，荧光探针法对生命和环境相关离子的研究已有很多报道，但大多数是单探针单目标检测，即一种探针仅检测一种离子，不能实现单探针多目标检测。因此，现由探针存在不能实现单探针多目标检测，检测成本高，检测效率低。且不利于对复杂微观系统的分析。
技术实现思路
本专利技术的目的在于，提供一种用来检测多种离子的探针及其应用，本专利技术探针能实现单探针多目标检测，检测成本低，检测效率高。且利于对复杂微观系统的分析。本专利技术的技术方案：一种用来检测多种离子的探针，是以三(2-氨乙基)胺、邻氨基硫酚、对苯二甲醚为原料为原料，制备得到；所述探针的化学名称为N,N’,N”-三[4-(苯并噻唑-2-基)-2,5-二羟基苯甲醛]缩-(3-氨乙基)胺，化学结构式为：前述的用来检测多种离子的探针中，所述的探针；是按下述路线合成：前述的用来检测多种离子的探针中，所述的以三(2-氨乙基)胺、邻氨基硫酚和对苯二甲醚为主要原料，制备得到；是按以下步骤进行制备：(1)N2保护下在干燥三口烧瓶中，加入对苯二甲醚、四丁基乙二胺和干燥处理过的乙醚，得A品；(2)A品冷却至0℃以下，得B品；(3)B品中加入正丁基锂，加完后0℃继续反应5-15min后，将反应液回流18-22h，待反应液冷却至室温后，得C品；(4)C品中加入N,N-二甲基甲酰胺，室温下搅拌过夜，得D品；(5)D品加入水，氯仿萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，硅胶柱层析分离，洗脱液为体积比为6/4的正己烷/甲苯，得黄色固体中间体c，即E品；1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:10.484(s,2H,-CHO)，7.440(S,2H,ArH)，3.932(s,6H,-OCH3)；(6)在干燥的三口烧瓶中，加入E品、邻氨基硫酚、偏重亚硫酸钾和N,N-二甲基甲酰胺，N2保护下，回流反应2-4h，反应结束后，冷却至室温，得F品；(7)F品置于冰水中，黄色固体完全析出后，过滤，真空干燥过夜，硅胶柱层析分离，洗脱液为甲苯，得黄色中间体d，即G品；(8)在三口烧瓶加入G品和二氯甲烷，冷却至-30℃，得H品；(9)H品中加入三溴化硼，在氮气保护下-30℃反应0.5-1.5h，得J品；(10)J品常温下反应20-28h后，加入蒸馏水反应1-3h，用乙酸乙酯萃取，硅胶柱层析分离，洗脱液为体积比为6/4的正己烷/氯仿，得到黄色中间体e，即得I品；(11)在三口瓶中，加入中间体I品，无水乙醇，氮气保护下回流使中间体e完全溶解，用微量进样针注入三(2-氨乙基)胺，回流过夜，冷却后过滤，乙醇重结晶，得黄色固体，即得。前述的用来检测多种离子的探针中，所述的以三(2-氨乙基)胺、邻氨基硫酚和对苯二甲醚为主要原料，制备得到；是按以下步骤进行制备：(1)N2保护下在干燥的500ml三口烧瓶中，加入对苯二甲醚40mmol、四丁基乙二胺200mmol和乙醚140m，得A品；(2)A品冷却至0℃以下，得B品；(3)B品中加入浓度为1.6M的正丁基锂100ml，加完后0℃条件下继续反应10min，将反应液回流20h，待反应液冷却至室温后，得C品；(4)C品中加入N,N-二甲基甲酰胺220mmol，室温下搅拌过夜；得D品；(5)D品中加入100ml水，氯仿萃取(3×100ml)，有机相用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，硅胶柱层析分离，洗脱液为体积比为6/4的正己烷/甲苯，得黄色固体中间体c，即E品；(6)在干燥的250ml三口烧瓶中，加入E品、邻氨基硫酚23.8mmol、偏重亚硫酸钾23.84mmol)及150mlN,N-二甲基甲酰胺，N2保护下，回流反应3h，反应结束后，冷却至室温，得F品；(7)F品置于250mml0-4℃的冰水中，黄色固体完全析出后，过滤，滤饼真空干燥过夜，硅胶柱层析分离，洗脱液为甲苯，得黄色中间体化合物d，即G品；(8)在250ml三口烧瓶加入G品和50ml二氯甲烷，冷却至-30℃，得H品；(9)H品中加入三溴化硼14.04mmol，在氮气保护下-30℃反应1h，得J品；(10)J品常温下反应24h后，加入70ml的蒸馏水反应2h，用乙酸乙酯(3×100ml)萃取，硅胶柱层析分离，洗脱液为体积比为6/4的正己烷/氯仿，得到黄色中间体e，即得I品；(11)在50ml的三口瓶中，加入I品和30ml无水乙醇，氮气保护下回流使I品完全溶解，注入三(2-氨乙基)胺23.3mg，回流过夜，冷却后过滤，乙醇重结晶，得探针。前述的用来检测多种离子的探针的应用，以探针作为试剂通过荧光光谱法对Cr3+、Al3+、Zn2+或F-的检测，以探针作为试剂通过紫外-可见吸收光谱法对F-的检测，以探针作为试剂通过目视比色法对Cr3+、Al3+或Zn2+的检测，或以探针作为试剂通过目视比色法对F-的检测。前述的用来检测多种离子的探针的应用中，所述的以探针作为试剂通过荧光光谱法对Cr3+、Al3+、Zn2+或F-的检测；是检测Cr3+时，探针在体积比为96/4的N,N-二甲基甲酰胺/水溶液中，以320nm为荧光激发波长，摇匀后室温放置30-50min，探针在480nm处的荧光强度与Cr3+浓度呈线性关系，用校正曲线法检测Cr3+；检测Al3+时，探针在体积比为96/4的N,N-二甲基甲酰胺/水溶液中，以320nm为荧光激发波长，摇匀后室温放置30-50min，探针在480nm处的荧光强度与Al3+浓度呈线性关系，用校正曲线法检测Al3+；检测Zn2+时，探针在体积比为1/1的1,4-二氧六环/水溶液中，摇匀后室温放置20-40min，以340nm为荧光激发波长，探针在540nm处的荧光强度与Zn2+浓度呈线性关系，用校正曲线法检测Zn2+；检测F-时，在体积比为94/6的1,4-二氧六环/二甲基亚砜溶液中，以350nm为荧光激发波长，探针在470nm和610nm处的比率荧光值与F-浓度呈线性关系，用校正曲线法检测F-。前述的用来检测多种离子本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种用来检测多种离子的探针，其特征在于：是以三(2‑氨乙基)胺、邻氨基硫酚、对苯二甲醚为原料为原料，制备得到；所述探针的化学名称为N,N’,N”‑三[4‑(苯并噻唑‑2‑基)‑2,5‑二羟基苯甲醛]缩‑(3‑氨乙基)胺，化学结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种用来检测多种离子的探针，其特征在于：是以三(2-氨乙基)胺、邻氨基硫酚、对苯二甲醚为原料为原料，制备得到；所述探针的化学名称为N,N’,N”-三[4-(苯并噻唑-2-基)-2,5-二羟基苯甲醛]缩-(3-氨乙基)胺，化学结构式为：2.如权利要求1所述的用来检测多种离子的探针，其特征在于：所述的探针；是按下述路线合成：3.如权利要求1或2所述的用来检测多种离子的探针，其特征在于：所述的以三(2-氨乙基)胺、邻氨基硫酚和对苯二甲醚为主要原料，制备得到；是按以下步骤进行制备：(1)N2保护下在干燥三口烧瓶中，加入对苯二甲醚、四丁基乙二胺和干燥处理过的乙醚，得A品；(2)A品冷却至0℃以下，得B品；(3)B品中加入正丁基锂，加完后0℃继续反应5-15min后，将反应液回流18-22h，待反应液冷却至室温后，得C品；(4)C品中加入N,N-二甲基甲酰胺，室温下搅拌过夜，得D品；(5)D品加入水，氯仿萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，硅胶柱层析分离，洗脱液为体积比为6/4的正己烷/甲苯，得黄色固体中间体c，即E品；(6)在干燥的三口烧瓶中，加入E品、邻氨基硫酚、偏重亚硫酸钾和N,N-二甲基甲酰胺，N2保护下，回流反应2-4h，反应结束后，冷却至室温，得F品；(7)F品置于冰水中，黄色固体完全析出后，过滤，真空干燥过夜，硅胶柱层析分离，洗脱液为甲苯，得黄色中间体d，即G品；(8)在三口烧瓶加入G品和二氯甲烷，冷却至-30℃，得H品；(9)H品中加入三溴化硼，在氮气保护下-30℃反应0.5-1.5h，得J品；(10)J品常温下反应20-28h后，加入蒸馏水反应1-3h，用乙酸乙酯萃取，硅胶柱层析分离，洗脱液为体积比为6/4的正己烷/氯仿，得到黄色中间体e，即得I品；(11)在三口瓶中，加入中间体I品，无水乙醇，氮气保护下回流使中间体e完全溶解，用微量进样针注入三(2-氨乙基)胺，回流过夜，冷却后过滤，乙醇重结晶，得黄色固体，即得。4.如权利要求3所述的用来检测多种离子的探针，其特征在于：所述的以三(2-氨乙基)胺、邻氨基硫酚和对苯二甲醚为主要原料，制备得到；是按以下步骤进行制备：(1)N2保护下在干燥的500ml三口烧瓶中，加入对苯二甲醚40mmol、四丁基乙二胺200mmol和乙醚140ml，得A品；(2)A品冷却至0℃以下，得B品；(3)B品中加入浓度为1.6M的正丁基锂100ml，加完后0℃条件下继续反应10min，将反应液回流20h，待反应液冷却至室温后，得C品；(4)C品中加入N,N-二甲基甲酰胺220mmol，室温下搅拌过夜；得D品；(5)D品中加入100ml水，氯仿萃取(3×100ml)，有机相用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，硅胶柱层析分离，洗脱液为体积比为6/4的正己烷/甲苯，得黄色固体中间体c，即E品；(6)在干燥的250ml三口烧瓶中，加入E品、邻氨基硫酚23.8mmol、偏重亚硫酸钾23.84mmol和150mlN,N-二甲基甲酰胺，N2保护下，回流反应3h，反应结束后，冷却至室温，得F品；(7)F品置于250mml0-4℃的冰水中，黄色固体完全析出后，过滤，滤饼真空干燥过夜，硅胶柱层析分离，洗脱液为甲苯，得黄色中间体化合物d，即G品；(8)在250ml三口烧瓶加入G品和二氯甲烷50ml，冷却至-30℃，得H品；(9)H品中加入三溴化硼14.04mmol，在氮气保护下-30℃反应1h，得J品；(10)J品常温下反应24h后，加入70ml的蒸馏水反应2h，用乙酸乙酯(3×100ml)萃取，硅胶柱层析分离，洗脱液为体积比为6/4的正己烷/氯仿，得到黄色中间体e，即得I品；(11)在50ml的三口瓶中，加入I品和无水乙醇30ml，氮气保护下回流使I品完全溶解，注入三(2-氨乙基)胺23.3mg，回流过夜，冷却后过滤，乙醇重结晶，得探针。5.一种如权利要求1-4中任一项所述的用来检测多种离子的探针...

【专利技术属性】
技术研发人员：曾晞，阮琴，方浚安，牟兰，
申请(专利权)人：贵州大学，
类型：发明
国别省市：贵州,52