一种β-羟基苯基硒醚化合物的制备方法技术

本发明专利技术涉及有机化合物合成技术领域，尤其是涉及一种β‑羟基苯基硒醚化合物的制备方法。一种β‑羟基苯基硒醚化合物的制备方法，以具有如式(I)所示结构的芳硼酸、单质硒与如式(II)所示的环氧乙烷衍生物为原料，在铜催化剂、银盐和碱的共同作用下，在反应溶剂中通过单质硒的插入反应得到如式(III)所示的β‑羟基苯基硒醚化合物；式(I)、式(II)和式(III)中，R1、R2各自独立地选自H、苯环、萘环、杂环、取代苯环、直链烷基、支链烷基、卤素、硝基和氰基中的一种。

A preparation method of beta hydroxy phenyl ether selenium compounds

The present invention relates to the technical field of organic compound synthesis, particularly relates to a method for preparing beta hydroxy phenyl ether selenium compounds. A preparation method of beta hydroxy phenyl selenide compound, with the formula (I) structure shown in aromatic boric acid, elemental selenium and formula (II) oxirane derivatives are shown as raw materials, together with the silver and copper catalyst, alkali, reaction in solvent through the insertion reaction the obtained elemental selenium (III) as shown in the beta hydroxy phenyl selenide compounds; type (I), (II) and type (III), a R1, R2 independently selected from the group consisting of H, benzene, naphthalene, and heterocyclic substituted benzene, straight chain alkyl, branched alkyl, halogen, nitro and cyano.

【技术实现步骤摘要】
一种β-羟基苯基硒醚化合物的制备方法
本专利技术涉及有机化合物合成
，尤其是涉及一种β-羟基苯基硒醚化合物的制备方法。
技术介绍
2010年，SangitKumar等人用单质Se粉在铜催化下，在分子内合成了Ebselen，第一次报道Se粉参与催化循环过程，并首次构建Se-N合成反应。此方法使用了一锅法，与之前的方法相比，大大减少了实验步骤。但是存在温度较高，官能团兼容性不好等缺点。反应式如下：2014年，JinTaoYu等人用苯硼酸和单质Se在铜催化下合成了对称的单硒醚。但是底物普适性较差，只适用于一般的给电子取代基的苯硼酸。2015年，Kumara等人，用单质Se在CuI催化下在分子内合成了六、七元杂环化合物。此方法区域选择性好，而且使用了1.5eq水，对进一步插Se反应提供了借鉴。总的来说，过渡金属催化的基于芳基化试剂的插硒反应来合成有机硒类化合物的研究是一个方兴未艾且充满活力的前沿研究领域，拟研究方法克服了传统合成方法步骤繁琐、反应条件苛刻、官能团兼容性差和起始原料不易获得等缺点，不仅具有重要的理论价值同时也具有潜在的应用前景。因此，研究过渡金属催化芳基化试剂的插硒反应，本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种β‑羟基苯基硒醚化合物的制备方法，其特征在于，以具有如式(I)所示结构的芳硼酸、单质硒与如式(II)所示的环氧乙烷衍生物为原料，在铜催化剂、银盐和碱的共同作用下，在反应溶剂中通过单质硒的插入反应得到如式(III)所示的β‑羟基苯基硒醚化合物；

【技术特征摘要】
1.一种β-羟基苯基硒醚化合物的制备方法，其特征在于，以具有如式(I)所示结构的芳硼酸、单质硒与如式(II)所示的环氧乙烷衍生物为原料，在铜催化剂、银盐和碱的共同作用下，在反应溶剂中通过单质硒的插入反应得到如式(III)所示的β-羟基苯基硒醚化合物；式(I)、式(II)和式(III)中，R1、R2各自独立地选自H、苯环、萘环、杂环、取代苯环、直链烷基、支链烷基、卤素、硝基和氰基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种β-羟基苯基硒醚化合物的制备方法，其特征在于，所述铜催化剂为有机铜或无机铜化合物；以摩尔量计，所述铜催化剂的用量为所述芳硼酸用量的1-10％。3.根据权利要求2所述的一种β-羟基苯基硒醚化合物的制备方法，其特征在于，所述无机铜为卤化铜、卤化亚铜、铜氧化物、单质铜、铜的无机盐中的至少一种，优选为氯化铜；所述有机铜为乙酰丙酮铜、乙酸铜、乙酸亚铜、三氟磺酸铜、硫氰酸亚铜中的至少一种。4.根据权利要求1所述的一种β-羟基苯基硒醚化合物的制备方法，其特征在于，所述铜催化剂为CuO、CuI、CuBr、CuCl、Cu(OTf)2、Cu(acac)2、Cu(OAc)2、铜粉、CuSCN、CuF2、CuSO4、CuOAc、CuCl2、Cu2O中的至少一种，优选CuCl2；以摩尔量计，所述铜催化剂的用量为所述芳硼酸用量的1-10％。5.根据权利要求1至4任一项所述的一种β-羟基苯基硒醚化合物...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘妙昌，冷涛，杨航，黄小波，高文霞，吴华悦，
申请(专利权)人：温州大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33