本发明专利技术的抗氧化剂、抗菌剂、抗癌剂、食品饮料、化妆品、准药物和药物的每个都含有用下列结构式表示的新黄烷酮化合物。或者，本发明专利技术的抗氧化剂、抗菌剂、抗癌剂、食品饮料、化妆品、准药物和药物中每个都含有至少一种选自ｎｙｍｐｈａｅｏｌ－Ａ、ｎｙｍｐｈａｅｏｌ－Ｂ和ｎｙｍｐｈａｅｏｌ－Ｃ的黄烷酮化合物。
【技术实现步骤摘要】
本申请是基于以下中国专利申请的分案申请：原案申请日：2004年6月18日原案申请号：200480017013.4(PCT/JP2004/008964)原案申请名称：黄烷酮化合物及其应用
本专利技术涉及一种新的黄烷酮化合物，以及各自含有该黄烷酮化合物的抗氧化剂、抗菌剂、抗癌剂、食品饮料、化妆品、准药物和药物。
技术介绍
已知的黄烷酮化合物可列举莲叶桐A(nymphaeol-A)，莲叶桐B(nymphaeol-B)和莲叶桐C(nymphaeol-C)。对于这些已知的黄烷酮化合物，可参见“K.Yakushijin，K.Shibayama，H.Murata和H.Furukawa：由Hernandia Nymphaefolia(presl)Kubitzki得到的新异戊二烯黄烷酮，杂环杂志，14卷397-402页，1980”，“W.R.Phillips，N.J.Baj，A.A.L.Gunatilaka和D.G.I.Kingston：由Mimulus clevelandii得到的C-香叶基化合物，天然产物杂志，59卷495-497页，1996”，以及“M.H.Tseng，C.H.Chou，Y.M.Chen和Y.H.Kuo：由macaranga tanarius落叶得到的异种相克相成异戊二烯黄烷酮，天然产物杂志，64卷827-828页，2001”。Nymphaeol-A是从Hemandia nymphaefolia(presl)Kubitzki或Mimulus clevelandii分离得到的。Nymphaeol-B是从Hernandia nymphaefolia(presl)Kubitzki分离得到的。Nymphaeol-C是从Hemandianymphaefolia(presl)Kubitzki或Macaranga tanarius分离得到的。然而，这些黄烷酮化合物的生理活性还不明了。
技术实现思路
因此，本专利技术人进行了广泛的研究以寻找已知黄烷酮化合物的生理活性，并通过分离新的黄烷酮化合物以发现新黄烷酮化合物的有用的生理活性。本专利技术是基于由此获得的发现而做的。本专利技术的第一个目的是提供一种具有各种应用如食品饮料和药物的新黄烷酮化合物。本专利技术的第二个目的是提供利用了这些黄烷酮化合物的有用生理活性的对已知的或新的黄烷-->酮化合物的应用。为了达到上述目的，本专利技术首先是提供了由下式表示的黄烷酮化合物：本专利技术的另一方面是提供各自含有上述黄烷酮化合物的抗氧化剂、抗菌剂、抗癌剂、食品饮料、化妆品、准药物和药物。本专利技术还有一个方面是提供各自含有至少一种选自莲叶桐A(nymphaeol-A)、莲叶桐B(nymphaeol-B)和莲叶桐C(nymphaeol-C)的黄烷酮化合物的抗氧化剂、抗菌剂、抗癌剂、食品饮料、化妆品、准药物和药物。附图说明图1中的表汇集了实施例中的化合物1的物理化学性质。图2中的表显示了实施例中的化合物1的核磁共振数据。图3中的表汇集了实施例中的化合物2的物理化学性质。图4中的表显示了实施例中的化合物2的核磁共振数据。图5中的表汇集了实施例中的化合物3的物理化学性质。图6中的表显示了实施例中的化合物3的核磁共振数据。图7中的表汇集了实施例中的化合物4的物理化学性质。图8中的表显示了实施例中的化合物4的核磁共振数据。具体实施方式下面说明本专利技术的第一实施方式。根据第一实施方式的黄烷酮化合物是5，7，3′，4′-四羟基-5′-C-香叶基黄烷酮(isonymphaeol-B)，由结构式1表示：-->该黄烷酮化合物的分子式为C25H28O6，分子量为424，熔点为123～126℃(见图3)。该黄烷酮化合物是一种天然存在的新化合物，并由本专利技术人从冲绳蜂胶中分离出来。虽然该黄烷酮化合物的结构特性类似于圣草酚的，但是它在5′-位置有C-香叶基。因此，它具有比圣草酚更高的亲脂性(或膜渗透性)。该黄烷酮化合物具有同圣草酚或α-生育酚一样高的抗氧化作用。此外，该黄烷酮化合物具有抗癌作用，其能够抑制癌细胞如乳癌细胞的扩散。此外，该黄烷酮化合物具有诱导生理学细胞死亡(或编程性细胞死亡)的作用，以除去不希望有的细胞如癌变细胞和已接近细胞寿命的老化细胞。此外，该黄烷酮化合物对革兰氏阳性细菌如金黄葡萄球菌和生孢子细菌如Genus氏杆菌具有抗菌作用。根据第一实施方式的抗氧化剂含有该黄烷酮化合物作为活性成分(或抗氧化组分)。该抗氧化剂可作为防腐剂添加到食品饮料中以有效的抑制各种产品的变质(主要是氧化变质)，如油脂的氧化变质，香料的变质，色素的分解和褪色。在一个通过口摄取了含有该抗氧化剂的食品饮料如保健食品的活体中，该黄烷酮化合物除去活性氧以起到增强健康的作用，如肝功能增强作用，乙醛毒性的降低，低密度脂蛋白胆固醇(LDL)的抗氧化作用，乳癌细胞的抑制扩散作用，以及改善免疫功能。该抗氧化剂可包含在化妆品或准药物中使用。此时，它起到对皮肤、口腔等的美白作用和防老化作用等等。根据第一实施方式抗菌剂含有该黄烷酮化合物作为活性成分。该抗菌剂是加入到例如食品饮料中来使用的。在这种情况下用于防止食品饮料腐败。该抗菌剂可以加入到药物中使用，或可以作为例如传染病治疗药物或抗菌化疗的药物使用。该抗菌剂可加入到化妆品或准药物中使用。此时，其作用是保持皮肤、口腔、腋窝等处的清洁。当该抗菌剂加入到食品饮料、药物、化妆品或准药物中使用时，这些产品中含有的黄烷酮化合物的浓度优选为10ppm或更大，更优选20ppm或更大，进一步优选为30ppm至10,000ppm，尤其优选为50ppm至1,000ppm。当黄烷酮化合物的浓度小于10ppm时，抗菌作用难以充分发挥。相反，当浓度大于10,000ppm时则不经济。根据第一实施方式的抗癌剂含有该黄烷酮化合物作为活性成分，其主要作为药物使用。-->抗癌剂剂量的确定要使得当黄烷酮化合物作用于癌细胞时其浓度优选在0.1μM至100mM，更优选10至1,000μM。如果黄烷酮化合物的浓度小于0.1μM时，治疗效果将很弱。相反，当浓度大于100mM时则不经济。该抗癌剂的成人剂量以黄烷酮化合物计，优选0.5～10g每天，更优选2～5g每天。当黄烷酮化合物的日剂量小于0.5g时，抗癌作用难以充分发挥。相反，当日剂量大于10g时则不经济。该抗癌剂的儿童剂量优选为成年人剂量的一半。当该黄烷酮化合物包含在食品饮料(如保健食品)、化妆品或准药物中时，这些产品能够通过促进对如癌变细胞等不希望有的细胞的生理消除来达到防癌效果。当产品为药物时，该黄烷酮化合物在其中的浓度优选为1至50％，更优选为10至30％。根据第一实施方式的食品饮料含有该黄烷酮化合物。这些食品饮料可含有上述的抗氧化剂或抗菌剂。由于包含在食品饮料中的黄烷酮化合物的抗氧化剂作用，这些食品饮料能够除去体内活性氧，并因此作为能够发挥各种增强健康作用的保健食品使用。包含在食品饮料中的黄烷酮化合物还因其防变质作用而能够防止食品饮料的变质，从而提高了食品饮料的储藏稳定性，或籍黄烷酮化合物的抗菌作用而防止食品饮料的腐败，从而提高食品饮料的储藏稳定性。因此，食品饮料的品质可在长时间内保持稳定。因其抗癌的作用，食品饮料中所包含的黄烷酮化合物能够促进不希望有的细胞如癌变细胞和己接近细胞寿命的老化细胞的生理消本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种抗氧化剂，其特征在于，含有至少一种选自莲叶桐Ａ、莲叶桐Ｂ和莲叶桐Ｃ的黄烷酮化合物。
【技术特征摘要】
JP 2003-6-20 2003-177333;JP 2003-6-20 2003-177332;1.一种抗氧化剂，其特征在于，含有至少一种选自莲叶桐A、莲叶桐B和莲叶桐C的黄烷酮化合物。2.一种抗菌剂，其特征在于，含有至少一种选自莲叶桐A、莲叶桐B和莲叶桐C的黄烷酮化合物。3.一种抗癌剂，其特征在于，含有至少一种选自莲叶桐A、莲叶桐B和莲叶桐C的黄烷酮化合物。4...
【专利技术属性】
技术研发人员：熊泽茂则，中山勉，下位香代子，后藤崇辉，福本修一，新垣勉，
申请(专利权)人：百佳株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[]
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