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一种化合物及其制备方法技术

技术编号:1658860 阅读:168 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及一种化合物及其制备方法,其具有式(Ⅰ)所示通式结构,通式(Ⅰ)中R分别选自H,CH↓[3],C↓[2]H↓[5],t-Bu,ph,Cl,(CH↓[3])↓[2]N,(C↓[2]H↓[5])↓[2]N或ph↓[2]N中的一种。通式(Ⅰ)中X分别代表O或S中的一种。本发明专利技术提供的通式(Ⅰ)化合物可作为有机电致发光器件中的电子传输材料。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种化合物及其制备方法,属于精细化工领域。其特征在于这一种化合物可用作有机电致发光器件中的电子传输材料。技术背景有机电致发光器件(organic light-emitting devices,OLED)主要有正负两电极层,以及夹在两电极层中间的发光层、空穴传输层和电子传输层等一层或几层所组成。应用于有机电致发光器件的功能层相对应材料可分别称为发光材料、空穴传输材料和电子传输材料。近十几年来,空穴传输材料的发展明显快于电子传输材料。目前比较常见的电子传输材料主要是取代联二苯醌、2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑、三芳基三氮唑、8-羟基喹啉与金属离子的配合物等。从能级结构上来看,有机电致发光材料使用的电子传输材料应该具有较高的电子亲合势(electron affinity)和低的最低被占轨道(lowest occupiedmolecular orbital)。为此,近年来人们开始对2,4,6-三芳基-1,3,5-三嗪化合物作为电子传输材料有所关注。2000年,US6057648首次公开了4,4’-二[2-(4,6-二苯基)-1,3,5-三嗪]-1,1’-联苯作为有机电致发光器件的电子传输材料及其制备方法。其它专利US20060251920、US7172406、US7192657、JP200713789、JP7157437以及JP8199163等也公开了2,4,6-三全氟苯基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三咔唑-1,3,5-三嗪、2,4,6-三[4-(2-苯并噁唑)苯基]-1,3,5-三嗪、2,4,6-三(4-羟基苯基)-1,3,5-三嗪化合物具有电子传输功能。其后US6437123和US7169482相继公开了4,4’-二[2-(4,6-二苯基)-1,3,5-三嗪]-1,1’-联苯作为电子传输材料以及由其组装的有机电致发光器件。实验研究证明4,4’-二[2-(4,6-二苯基)-1,3,5-三嗪]-1,1’-联苯的电子传输效率是三(8-羟基喹啉)铝十倍之多、驱动电压低于后者30%以上,而发光亮度和稳定性能都优于三(8-羟基喹啉)铝。综上所述,2,4,6-三芳基-1,3,5-三嗪作为有机电致发光器件的电子传输效率具有更重要的应用价值。鉴于此,寻找原料易得、制备方法简便、成本低廉、电子传输性能高的2,4,6-三芳基-1,3,5-三嗪新化合物及其制备方法,具有重要意义。
技术实现思路
本专利技术所要提供的一种化合物,具有通式(I)结构:-->通式(I)中R分别选自H,CH3,C2H5,t-Bu,ph,Cl,(CH3)2N,(C2H5)2N或ph2N中的一种。通式(I)中X分别代表O或S中的一种。本专利技术提供的通式(I)化合物制备方法,其特征在于是依照下述合成路线实现的。合成路线:-->本专利技术提供的通式(I)化合物合成路线中R分别选自H,CH3,C2H5,t-Bu,ph,Cl,(CH3)2N,(C2H5)2N或ph2N中的一种中的一种;X分别代表O或S中的一种。本专利技术提供的通式(I)化合物的主要制备原料来源于现有化工商品。例如:联苯、三聚氯氰、无水三氯化铝、2-(4-溴苯基)苯并噁唑、2-(4-溴苯基)苯并噻唑、5-甲基-2-(4-溴苯基)苯并噁唑等都是工业生产香料、医药、荧光增白剂、荧光染料、杀虫剂的关键中间体。本专利技术提供的通式(I)化合物采用的制备技术都属于经典的有机反应和有机制备方法。具体实施例通过下面实施例对本专利技术提供的通式(I)化合物及其制备方法进一步说明,其目的在于更好地理解本专利技术的内容。因此,实施例中未列出的其它通式(I)化合物及其制备方法不应视为对本专利技术保护范围的限制。                         实施例1步骤1 4,4’-二[2-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪)]-1,1’-联苯的制备在装有搅拌器的四口反应烧瓶中,加入0.2摩尔联苯,0.84摩尔三聚氯氰,用300毫升环己烷溶解搅拌均匀,分批次加入0.25摩尔无水三氯化铝,0~65℃反应6小时结束。将反应产物体系冷却至室温,收集沉淀。滤饼用甲苯多次重结晶,真空干燥制得中间体4,4’-二[2-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪)]-1,1’-联苯纯品51.4克,产率88.9%,HPLC纯度≥99.5%。H1-NMR(DMSO-d6)δ:7.54(d,8H)。EI-MS(m/e):449.95(M,100%)。元素分析:C18H8Cl4N6实测值(计算值):C48.01(48.03),H1.81(1.79),N18.67(18.67),Cl31.44(31.51)。步骤2 4-(2-苯并噁唑)苯基锂盐的制备在装有搅拌器的四口反应烧瓶中,加入0.55摩尔2-(4-溴苯基)苯并噁唑,用120毫升四氢呋喃溶解,在高纯N2保护下,搅拌下分批次加入含有0.55摩尔正丁基锂的四氢呋喃溶液,-30℃下搅拌6小时结束反应。反应体系不经分离直接使用。-->步骤3 4,4’-二{2-{4,6-二[4-(2-苯并噁唑)苯基]-1,3,5-三嗪本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种化合物,其特征在于具有(Ⅰ)所示通式结构:***通式(Ⅰ)。

【技术特征摘要】
1.一种化合物,其特征在于具有(I)所示通式结构:2.依照权利要求1所述的一种化合物,其特征在于通式(I)中R分别选自H,CH3,C2H5,t-Bu,ph,Cl,(CH3)2N,(C2H5)2N或ph2N中的一种。3.依照权利要求1所述的一种化合物,其特征在于通式(I)中X代表O或S中的一种。4.依照权利要求1所述的一种化合物制备方法,包括以下步骤:步骤1:将联苯和三聚氯氰溶解在环己烷溶剂中,无水三氯化铝作为催化剂,在40~85℃反应范围内反应2~12小时。反应产物经过...

【专利技术属性】
技术研发人员:张田林
申请(专利权)人:淮海工学院张田林
类型:发明
国别省市:32[]

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