用于电子应用的苯并咪唑并[1,2‑A]苯并咪唑衍生物制造技术

本申请涉及用于电子应用的苯并咪唑并[1,2‑A]苯并咪唑衍生物。本发明专利技术涉及式(I)化合物，其生产方法及其在电子器件，尤其是场致发光器件中的用途。当在场致发光器件中用作磷光发射体的主体材料时，式(I)化合物可以提供具有改进效率、稳定性、可制造性或光谱特性的场致发光器件。

【技术实现步骤摘要】
用于电子应用的苯并咪唑并[1,2-A]苯并咪唑衍生物本申请是申请日为2013年7月8日，申请号为201380034671.3，专利技术名称为“用于电子应用的苯并咪唑并[1,2-A]苯并咪唑衍生物”的申请的分案申请。
本专利技术涉及式I化合物，其生产方法及其在电子器件，尤其是场致发光器件中的用途。当在场致发光器件中用作空穴传输材料时，式I化合物可以提供具有改进效率、稳定性、可制造性或光谱特性的场致发光器件。
技术介绍
Khan，MisbahulAin；Ribeiro，VeraLuciaTeixeira，PakistanJournalofScientific和IndustrialResearch43(2000)168-170描述了通过亚磷酸三烷基酯诱导脱氧和1-(邻硝基苯基)-和1-(邻叠氮基苯基)苯并咪唑的热解合成苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑(R＝H、Me、Et)。PedroMolina等.Tetrahedron(1994)10029-10036报道了由二(2-氨基苯基)胺与2当量异氰酸酯衍生的二(亚氨基正磷)的氮杂Wittig类型反应直接提供苯并咪唑并[1,2,a]苯并咪唑衍生物。(R＝异丙基和R’＝乙基)Kolesnikova，I.V.；ZhurnalOrganicheskoiKhimii25(1989)1689-95描述了1,2,3,4,7,8,9,10-八氟-5-(2,3,4,5,6-五氟苯基-5H-苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑)的合成。Achour，Reddouane；Zniber，Rachid，BulletindesSocietesChimiquesBelges96(1987)787-92描述了苯并咪唑并苯并咪唑(R＝H，-CH(CH3)2)的合成，其由苯并咪唑啉酮衍生物制备。Hubert，AndreJ.；Reimlinger，Hans，ChemischeBerichte103(1970)2828-35描述了苯并咪唑并苯并咪唑(R＝H，CH3，)的合成。JP2001160488描述了一种场致发光元件，其在相对的阳极和阴极之间具有发光层，其具有单层或多层有机化合物膜，其中至少一层有机化合物膜含有至少一种由式所示的化合物。明确公开如下化合物：US20100244006涉及一种有机场致发光器件，该器件包括：阴极；阳极；和在阴极和阳极之间的至少一个有机层。所述至少一个有机层包括含有至少一种发光材料的发光层。在所述至少一个有机层中含有由下式所表示的化合物：其中n为2或更大的整数，L为n价连接基团且R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子或取代基。US20100244006中所述的化合物优选在发光层中用作主体。代表了US20100244006中所公开的化合物的一个实例。KR1020110008784涉及式的新型有机发光化合物和包含其的有机场致发光器件。US2005079387涉及一种含有式Ar1-Ar2-Ar3化合物的咪唑环(发蓝光主体化合物)和使用其的有机场致发光(EL)显示器件。Ar2选自Ar1和Ar3各自独立地选自其中X’为O或S。US2005074632涉及一种含有式化合物的咪唑环和使用其的有机场致发光(EL)显示器件。含咪唑环化合物尤其可以单独或与掺杂剂组合在有机膜如场致发光层中用作材料。A选自N(R13R14)B选自X选自–O-、-S-、-Se-和–NH-。JP2007180147涉及一种有机场致发光元件，其夹在阳极和阴极之间且含有至少一个发光层，其含有由通式1、2、3或4所表示的化合物：Ar1-Ar4＝芳族基团或芳族杂环基团；R1-R5＝H或取代基；Z1＝形成5或6员杂环所需残基；L1、L2＝键或偶联基团；和X1-X16＝碳或氮。在Ar1和Ar2以及Ar3和Ar4的一个部分中可以形成新环。明确公开了如下化合物：US6551723涉及一种有机场致发光元件，其在一对电极之间包含发光层或含有发光层的多个有机化合物薄层，其中有机场致发光元件中的至少一个层包含至少一种由式(I)至(VII)所表示的杂环化合物：R11、R12、R13、R21、R22、R31、R32、R41、R42、R51、R61和R71各自独立地为氢原子或取代基；Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6和Z7为形成5或6员环所必需的原子的基团。尤其将由式(I)至(VII)所表示的化合物加入发光层和/或电子注入/传输层。明确公开了如下化合物：WO2011160757涉及一种电子器件，其包含阳极、阴极和至少一个有机层，该有机层含有下式化合物：其中X可以为单键且L可以为二价基团。明确公开了如下4H-咪唑并[1,2-a]咪唑化合物：X.Wang等，Org.Lett.14(2012)452-455公开一种式化合物的高效铜催化合成，其中式化合物在乙酸铜(Cu(OAc)2)/PPh3/1,10-菲咯啉/乙酸钠和氧气存在下，在高温下于间二甲苯(1atm)中反应[网络公开：2011年12月29日]。尤其可由所述合成法制备以下化合物：WO2012/130709涉及4H-咪唑并[1,2-a]咪唑例如其制备方法及其在电子器件，尤其场致发光器件中的用途。WO2013/050401描述式的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑，其中X6为-N＝且X7为-NR6-，或X7为＝N-且X6为-NR6-，R6为式的基团，例如其制备方法及其在电子器件，尤其场致发光器件中的用途。尽管存在这些进展，仍然需要包含新型空穴传输材料以提供具有改进效率、稳定性、可制造性和/或光谱特性的场致发光器件的有机发光器件。
技术实现思路
因此，本专利技术的目的是相对于上述现有技术提供适合用于OLED和有机电子中的其他应用的其他材料。更特别地，应可以提供用于OLED的空穴传输材料、电子/激子阻断剂材料和基体材料。该材料应尤其适合用于包含至少一个磷光发射体，尤其是至少一个绿色发射体或至少一个蓝色发射体的OLED。此外，该材料应适合用于提供OLED，其确保OLED具有良好效率、良好操作寿命和对热应力的高稳定性以及低使用电压和操作电压。发现一些2,5-二取代的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物适合用于有机场致发光器件中。尤其是一些2,5-二取代的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物为具有良好效率和耐久性的磷光发射体的合适空穴传输材料或主体材料。该目的由式化合物实现：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7相互独立地为H、可以任选地被E取代和/或被D间隔的C1-C25烷基；可以任选地被G取代的C6-C24芳基，或可以任选地被G取代的C2-C30杂芳基；X1为式-(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'的基团，o为0或1，p为0或1，q为0或1，r为0或1，A1、A2、A3和A4相互独立地为可以任选地被G取代的C6-C24亚芳基，或可以任选地被G取代的C2-C30亚杂芳基；其中基团A1、A2、A3和A4可以被一个或多个基团-(SiR17R18)-间隔；X2为式-(A5)v-(A6)s-(A7)t-(A8)u-R15、-NR10R11或Si(R12)(R13)(R14)的基团，v为0或1，s为0或1，t为0或1，u为0或1，A5、A6、A7和A8相互独立地为可以任选地被G取代的C6-C2本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(I)化合物：

【技术特征摘要】
2012.07.10 EP 12175635.7;2012.09.18 EP 12184786.7;1.式(I)化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7相互独立地为H、可以任选地被E取代和/或被D间隔的C1-C25烷基；可以任选地被G取代的C6-C24芳基，或可以任选地被G取代的C2-C30杂芳基；X1为式-(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'的基团，o为0或1，p为0或1，q为0或1，r为0或1，A1、A2、A3和A4相互独立地为可以任选地被G取代的C6-C24亚芳基，或可以任选地被G取代的C2-C30亚杂芳基；其中基团A1、A2、A3和A4可以被一个或多个基团-(SiR17R18)-间隔；X2为式-(A5)v-(A6)s-(A7)t-(A8)u-R15、-NR10R11或Si(R12)(R13)(R14)的基团，v为0或1，s为0或1，t为0或1，u为0或1，A5、A6、A7和A8相互独立地为可以任选地被G取代的C6-C24亚芳基，或可以任选地被G取代的C2-C30亚杂芳基；其中基团A5、A6、A7和A8可以被一个或多个基团-(SiR17R18)-间隔；R10和R11相互独立地为可以任选地被G取代的C6-C24芳基；或可以任选地被G取代的C2-C30杂芳基；或R10和R11与其所键合的氮原子一起形成杂芳环或环体系；R12、R13和R14相互独立地为可以任选地被E取代和/或被D间隔的C1-C25烷基；可以任选地被G取代的C6-C24芳基；或可以任选地被G取代的C2-C30杂芳基；R15为可以任选地被G取代的C6-C24芳基；或可以任选地被G取代的C2-C30杂芳基；R16'为可以任选地被G取代的C6-C24芳基；或可以任选地被G取代的C2-C30杂芳基；R17和R18相互独立地为C1-C25烷基或C6-C24芳基，其可以任选地被一个或多个C1-C25烷基取代；D为-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR65-、-SiR70R71-、-POR72-、-CR63＝CR64-或-C≡C-，E为-OR69、-SR69、-NR65R66、-COR68、-COOR67、-CONR65R66、-CN或卤素，G为E或C1-C18烷基，C6-C24芳基，被F取代的C6-C24芳基，C1-C18烷基或被O间隔的C1-C18烷基，C2-C30杂芳基或被F取代的C2-C30杂芳基，C1-C18烷基或被O间隔的C1-C18烷基；R63和R64相互独立地为H、C6-C18芳基，被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基；R65和R66相互独立地为C6-C18芳基，被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基；或者R65和R66一起形成5或6员环，R67为C6-C18芳基，被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基，R68为H，C6-C18芳基，被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基，R69为C6-C18芳基，被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基，R70和R71相互独立地为C1-C18烷基，C6-C18芳基或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，以及R72为C1-C18烷基，C6-C18芳基或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基。2.根据权利要求1的化合...

【专利技术属性】
技术研发人员：T·沙福尔，F·L·贝内蒂托，U·海因梅耶，N·兰格尔，H·沃勒布，T·M·斐济拉杜阿尔特，渡边宗一，C·伦纳茨，G·瓦根布拉斯特，A·沃勒布，K·巴顿，
申请(专利权)人：UDC爱尔兰有限责任公司，
类型：发明
国别省市：爱尔兰,IE