具抗菌活性的硫脲类化合物合成及应用制造技术

技术编号:16524058 阅读:57 留言:0更新日期:2017-11-09 14:28
本发明专利技术制备了一类硫脲类化合物,通过将底物5‑异硫氰酸甲烷基异喹啉溶于无水二氯甲烷或无水四氢呋喃中,加入1.1倍当量的不同芳环取代基的噻唑类化合物和3至5倍当量的二异丙基乙胺,室温下搅拌3‑5小时。TLC检测反应结束后,加入乙酸乙酯稀释,用5%稀盐酸洗2次,饱和碳酸钠洗2次,水洗2次,饱和食盐水洗1次。有机相用无水硫酸钠干燥,减压浓缩后,硅胶柱层析分离得到目标产物。该类化合物在抗菌方面具有应用价值,特别是对革兰氏阳性菌,比如金黄色葡萄球菌,比已知的抗菌药物氨苄青霉素抑菌效果更好,说明该类硫脲类化合物可以作为一种新型的抗菌药物而加以研究利用。

Synthesis and application of thiourea compounds with antibacterial activity

A class of thiourea compounds prepared in the invention, the substrate 5 isothiocyanate methyl isoquinoline dissolved in anhydrous dichloromethane or tetrahydrofuran anhydrous, different aromatic ring with 1.1 times equivalent substituted thiazole compounds and 3 to 5 times the equivalent of two isopropyl amine, stirring at room temperature for 3 5 hour. After the end of the reaction, TLC was diluted with ethyl acetate, washed with 5% diluted hydrochloric acid for 2 times, washed with saturated sodium carbonate for 2 times, washed for 2 times, saturated with salt water, washed for 1 times. The organic phase was dried with anhydrous sodium sulfate, then concentrated by vacuum distillation and separated by silica gel column chromatography to obtain the target product. The compound has application value in antibacterial, especially against gram positive bacteria, such as Staphylococcus aureus, better known antibiotics ampicillin antibacterial effect, indicating that this kind of thiourea compounds can be used as a new antibacterial drug and to study the use of.

【技术实现步骤摘要】
具抗菌活性的硫脲类化合物合成及应用
本专利技术涉及一类硫脲类化合物及其制备方法以及这类化合物在抗菌方面的应用。
技术介绍
近年来,抗生素的研究发展迅速,在抗真菌、抗细菌、抗肿瘤和抗感染等应用中都起到了积极的作用。随着抗生素在临床上的广泛应用,以及抗生素滥用等问题的出现,微生物耐药性逐年加重。同时,一些非致病菌也成为条件致病菌,在临床上造成新的威胁,因此迫切需要筛选新结构和具有新抗菌机制的新类型抗生素。噻唑类化合物可与生物体内多种酶和受体等靶点结合从而表现出多种生物活性,几乎涵盖了整个药物应用领域。已有大量噻唑类药物如噻菌灵、噻虫嗪、噻唑禾草灵、头孢地尼、头孢唑肟钠等用于农业生产及医药领域。但同时,噻唑类抗菌药物的广泛使用,导致病原体耐药性的频发,迫切需要开发新结构噻唑类化合物。异硫氰酸酯及其衍生物化学性质活泼,能参与多种有机反应,是一类重要的有机合成中间体,可参与合成含氧、氮的化合物(尤其是杂环化合物),被广泛用于染料、农药、医药等有机化合物的制备。硫脲类化合物是异硫氰酸酯重要的衍生物之一,具有广泛的抗菌活性,比如被广泛使用的硫脲类农药托布津(thiophanate)和甲基托布津(m本文档来自技高网...

【技术保护点】
具有抗菌活性的通式如(I)的硫脲类化合物,

【技术特征摘要】
1.具有抗菌活性的通式如(I)的硫脲类化合物,(I)式中,R为H,或为Me,或为NHMe,或为F,或为Cl,或为Br,或为OMe,或为NO2。R’为H,或为F,或为Cl,或为Br,或为OMe。2.如权利要求1所述的通式为(I)的硫脲类化合物,其特征在于该类化合物的制备方法为:将底物5-异硫氰酸甲烷基异喹啉溶于无水二氯甲烷或无水四氢呋喃中,加入...

【专利技术属性】
技术研发人员:李良春郑仁林孙荣琴黄毅陈红英
申请(专利权)人:西南科技大学
类型:发明
国别省市:四川,51

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1