含氮多官能团有机氧硅烷化合物及其制造方法技术

本发明专利技术提供作为硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘结剂等使用时可以表现出优异的添加效果的含氮有机氧硅烷化合物及其制造方法。所述含氮有机氧硅烷化合物，其特征在于，由下述通式(1)表示：

Nitrogenous polyfunctional organic polysiloxane compound and manufacturing method thereof

The invention provides a silane coupling agent, surface treatment agent, resin additives, paint additives, adhesives used can exhibit nitrogen organic silane compound and its manufacturing method of oxygen containing added excellent effect of the. The nitrogen-containing organic oxygen silane compound is characterized by the following general formula (1):

【技术实现步骤摘要】
含氮多官能团有机氧硅烷化合物及其制造方法
本专利技术涉及含氮多官能团有机氧硅烷化合物及其制造方法，更具体地说，涉及用作硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘结剂等的含氮多官能团有机氧硅烷化合物及其制造方法。
技术介绍
含氮有机氧硅烷化合物，作为硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘结剂等是有用的。作为这样的含氮有机氧硅烷化合物，已知有氨基丙基三甲氧基硅烷等具有伯氨基的有机氧硅烷化合物，N-苯基氨基丙基三甲氧基硅烷等具有仲氨基的有机氧硅烷化合物，二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷等具有叔氨基的有机氧硅烷化合物等。具有氨基的这些硅烷化合物，在上述的各种用途中应用时，作为反应点起作用的有机氧基即使多也就是3个，另外、有机氧基键合的硅原子只有1个，因此，有添加带来的效果不能充分发挥的可能性。另外，作为被认为是具有更多的反应点、添加带来的效果大的化合物，已知有专利文献1记载的双(三乙氧基甲硅烷基丙基)甲胺，专利文献2记载的三(三甲氧基甲硅烷基丙基)胺等。这些化合物，具有4个以上的有机氧基的同时，具有2个以上的有机氧基键合的硅原子。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开第2007/114203号专利文献2：日本特开平7-228702号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的课题但是，这些含氮有机氧硅烷化合物虽然具有4个以上的有机氧基，但连结有机氧基的硅原子多的情况下有3个，而且氨基只有1个。因此，即使是专利文献1、2的含氮有机氧硅烷化合物，也有在上述的各种用途中应用时添加效果不充分的可能性。本专利技术为鉴于上述情况而完成的专利技术，目的在于，提供作为硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘结剂等使用时可以表现出优异的添加效果的含氮有机氧硅烷化合物及其制造方法。用于解决课题的方案本专利技术的专利技术人为达成上述目的反复积极研究，其结果，发现了具有2个氨基，并且具有4个被有机氧基取代的硅原子的特定的含氮有机氧硅烷化合物在作为硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘结剂等使用时可以表现出优异的添加效果，完成了本专利技术。即，本专利技术提供1.含氮有机氧硅烷化合物，其特征在于，由下述通式(1)表示：[化1](式中，R1～R4相互独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的1价烃基，R5及R6相互独立地表示可含有杂原子的碳原子数1～10的2价烃基，R7表示可含有杂原子的碳原子数3～20的2价烃基，m及n相互独立地表示0、1或2的整数。)2.1中的含氮有机氧硅烷化合物的制造方法，其特征在于，使由下述通式(2)表示的含氮有机氧硅烷化合物与由下述通式(3)表示的二卤代化合物进行反应。[化2](式中，R1～R6、m、n表示与前述相同的含义。)[化3]X-R7-X(3)(式中，X相互独立地表示卤素原子，R7表示与前述相同的含义。)专利技术效果本专利技术的含氮有机氧硅烷化合物使用时表现出优异的添加效果，因此作为硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘结剂等是有用的。附图说明图1是实施例1中得到的N,N,N’,N’-四(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺的1H-NMR图谱。图2是实施例1中得到的N,N,N’,N’-四(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺的IR图谱。图3是实施例2中得到的N,N’-双[3-二甲氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺的1H-NMR图谱。图4是实施例2中得到的N,N’-双[3-二甲氧基(4-戊烯氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺的IR图谱。图5是实施例3中得到的N,N’-双[3-二甲氧基(1-甲基-2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺的1H-NMR图谱。图6是实施例3中得到的N,N’-双[3-二甲氧基(1-甲基-2-甲氧基乙氧基)甲硅烷基丙基]-N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺的IR图谱。具体实施方式以下，关于本专利技术进行具体的说明。本专利技术的含氮有机氧硅烷化合物由下述通式(1)表示。[化4]式(1)中，R1～R4相互独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的1价烃基，R5及R6相互独立地表示可含有杂原子的碳原子数1～10的2价烃基，R7表示可含有杂原子的碳原子数3～20的2价烃基，m及n相互独立地表示0、1或2的整数。在此，作为R1～R4中的取代或未取代的碳原子数1～20的1价烃基，可以列举出直链状、支链状或环状的烷基、烯基、芳基、芳烷基等。具体地，可以列举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、正十八烷基、二十烷基等直链状烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔己基、2-乙基己基等支链状烷基；环戊基、环己基等环状烷基；乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基等烯基；苯基、甲苯基等芳基；苄基等芳烷基，这其中，优选碳原子数1～10的1价烃基，更优选碳原子数1～5的1价烃基，更加优选甲基、乙基、烯丙基、丁烯基、戊烯基。予以说明，上述各烃基中的氢原子的部分或全部可以被其他取代基取代，作为该取代基的具体例子，可以列举出甲氧基、乙氧基、(异)丙氧基等烷氧基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；氰基；氨基；碳原子数2～10的酰基；三氯甲硅烷基；分别地各烷基、各烷氧基的碳原子数为1～5的、三烷基甲硅烷基、二烷基单氯代甲硅烷基、单烷基二氯代甲硅烷基、三烷氧基甲硅烷基、二烷基单烷氧基甲硅烷基或单烷基二烷氧基甲硅烷基等。作为烃基的氢原子部分或全部被取代了的基团，优选2-甲氧基乙基、1-甲基-2-甲氧基乙基。作为上述R5及R6中可含有杂原子的碳原子数1～20的2价烃基的具体例子，可以列举出亚甲基、亚乙基、甲基亚乙基、三亚甲基、亚丙基、甲基亚丙基、四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基、异亚丁基等亚烷基；亚苯基、甲基亚苯基等亚芳基；亚乙基亚苯基、亚乙基亚苯基亚甲基等亚芳烷基；3-氧杂亚丁基、3-氮杂亚丁基、3-硫杂亚丁基、3-氧杂亚己基、3-氮杂亚己基、3-硫杂亚己基等含有杂原子的亚烷基等，这其中，优选碳原子数1～10的2价烃基，更优选碳原子数1～5的2价烃基，更进一步优选三亚甲基。作为上述R7中可含有杂原子的碳原子数3～20的2价烃基的具体例子，可以列举出甲基亚乙基、三亚甲基、亚丙基、甲基亚丙基、四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基、异亚丁基等亚烷基；亚苯基、甲基亚苯基等亚芳基；亚乙基亚苯基、亚乙基亚苯基亚甲基等亚芳烷基；3-氧杂亚丁基、3-氮杂亚丁基、3-硫杂亚丁基、3-氧杂亚己基、3-氮杂亚己基、3-硫杂亚己基等含有杂原子的亚烷基等，这其中，优选碳原子数3～10的2价烃基，更优选碳原子数3～5的2价烃基，更进一步优选三亚甲基、亚苯基，更加优选三亚甲基、1,4-亚苯基。作为由上述通式(1)表示的含氮有机氧硅烷化合物的具体例子，可以列举出N,N,N’,N’-四(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1,3-丙二胺、N,N,N’,N’-四(3-三乙本文档来自技高网...

【技术保护点】
含氮有机氧硅烷化合物，其特征在于，由下述通式(1)表示：

【技术特征摘要】
2016.04.26 JP 2016-0881471.含氮有机氧硅烷化合物，其特征在于，由下述通式(1)表示：式中，R1～R4相互独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的1价烃基，R5及R6相互独立地表示可含有杂原子的碳原子数1～10的2价烃基，R7表示可含有杂原子的碳原子数3...

【专利技术属性】
技术研发人员：殿村洋一，久保田透，本间孝之，
申请(专利权)人：信越化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP