The present invention discloses 1, 2, 3 synthetic methods dibenzothiophene two azole compounds, with formula (I) shown o-aminothiophenol compound structure and butyl nitrite as raw material, has obtained through diazotization reaction inside the molecule (II) structure shown in 1. 2, 3 dibenzothiophene two azole compounds, the reaction equation as follows:
【技术实现步骤摘要】
1,2,3-苯并噻二唑类化合物的合成方法
本专利技术涉及一类有机化合物的合成方法,具体涉及1,2,3-苯并噻二唑类化合物的合成方法,属于化学
技术介绍
1,2,3-苯并噻二唑类化合物是一类含氮、硫杂环的化合物,具有杀菌、抗炎以及抑制病毒无序生长等生物活性,从而被广泛应用于有机合成中间体、染料、防腐剂中,并且常见于激酶抑制剂的优势结构片中,尤其在药物化学领域,为提高或改变药理活性,往往在先导化合物或候选药物的结构改造中引入1,2,3-苯并噻二唑类化合物,例如:含有噻二唑环系的羧酸类化合物具有明显的诱导植物系统获得抗性的功能。正是由于1,2,3-苯并噻二唑类化合物如此重要,所以人们对其合成开展了大量研究,目前已经探索了多条合成路线和方法,例如:(1)邻卤苯胺重氮法:以邻卤苯胺为原料,在苛刻的条件下,经过较长的反应时间,得到1,2,3-苯并噻二唑类化合物。该方法较为繁琐,需要使用昂贵的钯金属催化剂,产率较低,使得该反应难以实现工业化。(2)重氮-碘化法:以邻氨基苯硫酚为原料,在重氮试剂、碘化钾和对甲苯酸磺酸的体系下,在水相中进行反应,从而得到1,2,3-苯并噻 ...
【技术保护点】
1,2,3‑苯并噻二唑类化合物的合成方法,其特征在于,以具有式(I)所示结构的邻氨基苯硫酚类化合物和亚硝酸特丁酯为原料,在反应溶剂中通过分子内的重氮化反应得到具有式(II)所示结构的1,2,3‑苯并噻二唑类化合物,反应方程式如下:
【技术特征摘要】
1.1,2,3-苯并噻二唑类化合物的合成方法,其特征在于,以具有式(I)所示结构的邻氨基苯硫酚类化合物和亚硝酸特丁酯为原料,在反应溶剂中通过分子内的重氮化反应得到具有式(II)所示结构的1,2,3-苯并噻二唑类化合物,反应方程式如下:其中,R=氢、氟、氯、酯基、硝基或甲基。2.根据权利要求1所述的1,2,3-苯并噻二唑类化合物的合成方法,其特征在于,具体包括以下步骤:Step1:在反应容器中加入具有式(I)所示结构的邻氨基苯硫酚类化合物、亚硝酸特丁酯和反应溶剂;Step2:在0℃~40℃反应温度下反应3min~30min;Step3:反应结束后,对反应混合物进行分离纯化即得具有式(II)所示结构的1,2,3-苯并噻二唑类化合物。3.根据权利要求2所述的1,2,3-苯并噻二唑类化合物的合成方法,其特征在于,在Step3中,对反应混合物进行分离纯化具体包括以下步骤:(1)加入乙酸乙酯对反应液进行稀释,将稀释后的溶液转移至分液漏斗中,用饱和食盐水萃取,分离出水相和有机相,再用乙酸乙酯萃取水相2~4次,合并所有的有机相;...
【专利技术属性】
技术研发人员:刘妙昌,刘玮,张鑫,高文霞,黄小波,吴华悦,
申请(专利权)人:温州大学,
类型:发明
国别省市:浙江,33
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