含有二重氮化合物的颜料添加剂及颜料组合物制造技术

为了得到具有良好的分散性适用于印刷油墨的染料，提供了一种含有以Ｎ－乙酰乙酰基间二甲基苯胺（ａｃｅｔｏａｃｅｔｉｃ ｍ－ｘｙｌｉｄｉｄｅ）、Ｎ－乙酰乙酰基邻甲苯胺（ａｃｅｔｏａｃｅｔｉｃｏ－ｔｏｌｕｉｄｉｄｅ）、２－乙酰乙酰胺苯甲酸（２－ａｃｅｔｏａｃｅｔａｍｉｄｏｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）为偶合剂，以３，３’－二氯联苯胺（３，３’－ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）的双偶氮化物为双偶氮成分进行反应得到的６种二重氮化合物的二重氮染料添加剂以及该添加剂与二重氮染料形成的二重氮染料组合物。（*该技术在2019年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
含有二重氮化合物的染料添加剂及染料组合物本专利技术涉及由二重氮化合物混合物构成的二重氮染料添加剂和染料组合物。更详细的说，本专利技术涉及①由二重氮化合物混合物组成的染料添加剂，该染料添加剂可以制得流动性优良的印刷油墨，②可以制得流动性优良的印刷油墨的染料组合物。另外，本申请是以专利申请平成10年第127335号为基础的，其内容也包括在此。以前，含有二重氮染料的印刷油墨透明性或流动性的改良方法都己分别公开，例如特公昭45-11026号公报中公开的，在二重氮染料中混合其磺酸化合物的方法；特公昭55-49087号公报中公开的，使用的偶合剂为具有羧酸基和/或磺酸基的极性偶合剂和非极性偶合剂的二重氮染料混合物的方法；特开昭63-72762号公报及特开昭63-178169号公报中公开的，使用由极性偶合剂与非极性偶合剂构成的非对称型二重氮染料组合物的方法。其中，已知特开昭63-178169号公报中公开的二重氮染料组合物对印刷油墨的改良效果较大。另外，在特开平4-275373号公报中记载了以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺(acetoacetic m-xylidide)2～40摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺(acetoacetic o-toluidide)97.9～60摩尔％、乙酰乙酰胺苯甲酸(2-acetoacetamidobenzoic acid)0.1～10摩尔％作为偶合剂，以3,3’-二氯联苯胺(3,3’-dichlorobenzidine)的双偶氮化物作为双偶氮成分进行反应得到二重氮化合物，对该二重氮化合物进行松香处理后得到的表面处理染料。在印刷界，从提高生产率的观点考虑，印刷速度的高速化得到了惊人的发展。可以进行每秒4米印刷的印刷机己成为主流，目前正在开发可以进行每秒15米印刷的印刷机。随着以上速度的高速化，印刷油墨需要具有更高的流动性。-->特开昭63-178169号公报公开的使用二重氮染料组合物得到的印刷油墨的流动性改良效果有一定的限度。另外，特开平4-275373号公报公开的使用松香处理二重氮染料得到的印刷油墨，流动性同样是不充分的。本专利技术所要解决的课题涉及①可以调制流动性优良的印刷油墨的由二重氮化合物混合物组成的组合物，②可以调制流动性优良的印刷油墨的染料组合物，③流动性优良的印刷油墨。本专利技术者对流动性优良的印刷油墨进行了悉心的研究，结果开发出①可以调制流动性优良的印刷油墨的染料用添加剂，②可以调制流动性优良的印刷油墨的染料组合物，完成了本专利技术。也就是说，本专利技术提供了以下各专利技术。至少含有下式(Ⅰ)、(Ⅳ)和(Ⅴ)的二重氮染料添加剂。…式(Ⅰ)…式(Ⅳ)-->…式(Ⅴ)1．以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺(acetoacetic m-xylidide)39～47摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺(acetoacetic o-toluidide)11～19摩尔％、乙酰乙酰胺苯甲酸(2-acetoacetamidobenzoic acid)38～46摩尔％作为偶合剂，以3,3-二氯联苯胺(3,3’-dichlorobenzidine)的双偶氮化物作为双偶氮成分进行反应得到的二重氮化合物混合物所构成的组合物。2．在以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺(acetoacetic m-xylidide)39～47摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺(acetoacetic o-toluidide)11～19摩尔％、乙酰乙酰胺苯甲酸(2-acetoacetamidobenzoic acid)38～46摩尔％作为偶合剂，以3,3’-二氯联苯胺(3,3’-dichlorobenzidine)的双偶氮化物作为双偶氮成分进行反应得到的二重氮化合物混合物所构成的组合物中，加入二重氮染料形成的染料组合物。3．上述2记载的染料组合物，其中二重氮染料是经过松香处理得到的染料。4．上述2或3记载的染料组合物，其中二重氮染料是选自C.I.PigmentYellow 13、C.I.Pigment Yellow 14、下式(Ⅰ)所表示的二重氮染料中任意一种的二重氮染料。-->式(Ⅰ)5．上述2或3记载的染料组合物，其中二重氮染料是以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺(acetoacetic m-xylidide)为必需的偶合剂，以3,3’-二氯联苯胺(3,3’-dichlorobenzidine)的双偶氮化物为双偶氮成分进行反应得到的二重氮染料。6．上述5记载的染料组合物，其中偶合剂是由N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺(acetoacetic m-xylidide)10～90摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺(acetoacetic o-toluidide)10～90摩尔％组成的偶合剂。7．上述5记载的染料组合物，其中偶合剂是由N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺(acetoacetic m-xylidide)60～80摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺(acetoacetic o-toluidide)20～40摩尔％组成的偶合剂。8．含有上述2、3、4、5、6或7记载的染料组合物的印刷油墨。本专利技术的染料添加剂至少含有上述式(Ⅰ)、(Ⅳ)和(Ⅴ)。该具有非对称化学结构的3种成分是必需的，有助于提高染料或含有染料的印刷油墨的流动性。本专利技术中由二重氮化合物混合物构成的组合物可以用作二重氮染料添加剂，例如能以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺、2-乙酰乙酰胺苯甲酸3种成分作为偶合剂使用。因此组合物可以含有上述式(Ⅰ)、(Ⅳ)和(Ⅴ)。而且，3种成分的混合比例没有特别的限定，优选N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺39～47摩尔％、N-乙-->酰乙酰基邻甲苯胺11～19摩尔％、2-乙酰乙酰胺苯甲酸38～46摩尔％。另一方面，特开昭63-178169号公报中所公开的用于调整二重氮染料组合物的二重氮化合物混合物是以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺和2-乙酰乙酰胺苯甲酸2种成分作为偶合剂使用，或以N-乙酰乙酰基邻甲苯胺和2-乙酰乙酰胺苯甲酸2种成分作为偶合剂使用。因此，分别合成上述组合物，即使混合后制得二重氮染料添加剂，其中也不含有式(Ⅰ)。与此相对，本专利技术的染料添加剂就含有该化合物。本专利技术中由二重氮化合物混合物构成的组合物晶体粒子细小，而且晶体粒子凝集性小，因此在制造平版印刷油墨时容易分散成原始粒子(一次粒子)。由于其容易分散成原始粒子，由二重氮化合物混合物构成的组合物可以均一、牢固的吸附在二重氮染料的表面，从而得到相应于高速印刷机的流动性优良的印刷油墨。另一方面，特开昭63-178169号公报所公开的用于调整染料组合物的二重氮化合物晶体粒子较大，而且晶体粒子的凝集性大，因此在制造平版印刷油墨时很难分散成原始粒子。由于很难分散成原始粒子，二重氮化合物混合物不能均一、牢固的吸附在二重氮染料的表面，无法得到相应于高速印刷机的流动性优良的印刷油墨。本专利技术的二重氮染料添加剂是以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺和2-乙酰乙酰胺苯甲酸为偶合剂与双偶氮成分进行反应得到的，优选上式(Ⅴ)二重氮化合物比式(Ⅳ)二重氮化合物的使用比例多，具体的说是以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺39～47摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺11～19摩尔％、2-乙酰乙酰胺苯甲酸38～46摩尔％为偶合剂，以3,3’-二氯联苯本文档来自技高网...

【技术保护点】
二重氮染料添加剂，至少含有以下式（Ⅰ）、（Ⅳ）和（Ⅴ）。 ＣＨ↓［３］ＣＯ＊Ｈ－Ｎ＝Ｎ－＊＊＊－Ｎ＝Ｎ－＊ＨＣＯＣＨ↓［３］ …式（Ⅰ） ＣＨ↓［３］ＣＯ＊Ｈ－Ｎ＝Ｎ－＊＊＊－Ｎ＝Ｎ－＊ＨＣＯＣＨ↓［３］ …式（Ⅳ） ＣＨ↓［３］ＣＯ＊Ｈ－Ｎ＝Ｎ－＊＊＊－Ｎ＝Ｎ－＊ＨＣＯＣＨ↓［３］ …式（Ⅴ）。

【技术特征摘要】
JP 1998-5-11 127335/981．二重氮染料添加剂，至少含有以下式(Ⅰ)、(Ⅳ)和(Ⅴ)。…式(Ⅰ)…式(Ⅳ)…式(Ⅴ)2．二重氮染料添加剂，含有以下式(Ⅰ)～(Ⅵ)。…式(Ⅰ)…式(Ⅱ)…式(Ⅲ)…式(Ⅳ)…式(Ⅴ)…式(Ⅳ)3．如权利要求1或2所述的二重氮染料添加剂，含有的式(Ⅴ)的二重氮化合物比式(Ⅳ)的二重氮化合物多。4．二重氮染料添加剂，含有以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺、2-乙酰乙酰胺苯甲酸为偶合剂，以3,3’-二氯联苯胺的双偶氮化物为双偶氮成分进行反应得到...

【专利技术属性】
技术研发人员：安藤浩人，青木茂人，富冈贞幸，小林永年，
申请(专利权)人：大日本油墨化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]