本发明专利技术公开了一种红色色调的黄色颜料组合物，其用结构式（１）表征，其中：Ｘ为低级烷基或－ＣＯＯＲ↓［１］基团；其中Ｒ↓［１］为氢原子或低级烷基；每个Ｙ独立地为低级烷基、低级烷氧基或卤素基团；ａ为０、１或２；且Ｍ为二价金属。还公开了一种制备红色色调的颜料组合物的方法：首先制备出包含一种或多种芳族胺的重氮组分，其中至少一种所述胺为１－磺基－２－萘基胺；然后，将所述重氮组分与包含吡唑啉酮偶联剂的偶联组分偶联形成染料，然后用至少一种二价金属将所述染料金属化。（*该技术在2019年保护过期，可自由使用*）
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】热稳定的色淀单偶氮颜料组合物 本专利技术的
本专利技术涉及新的色淀偶氮颜料、其制备方法，并涉及包含这种颜料的油漆、塑料和油墨组合物。 相关技术的描述含有含两个磺基的吡唑啉酮部分的单个偶氮化合物的金属盐是本领域已知的颜料。例如，德国专利2616981描述了吡唑啉酮偶氮染料的金属盐，通过将重氮化2-氨基-4,5-二氯苯-1-磺酸与1-(磺芳基)-3-甲基-5-吡唑啉酮化合物进行偶联并随后用金属盐固色(laking)而得到。日本专利62166359描述了包含下式单偶氮颜料的电子照相调色剂：X=Cl或SO3-；m=1或2；M=Mg、Ca或Ba；n=1或2如果X为Cl，那么m为1且n为2，如果X为SO3-，那么m为2且n为1。美国专利4595411描述：-->其中R为CH3或COO-；X为Cl、CH3、CH3O、C2H5O、C2H5CONH、NH2CONH、C6H5CONH、CH3SO2NH、CH3CONH、或氢原子；Y为氢原子、Cl、或CH3；Z为氢原子或Cl；n为0、1或2；Me+为一当量的选自NH4+、Li+、K+、Na+、1/2Sr2+、1/2Mn2+、1/2Ni2+、1/2Ba2+、1/2Mg2+、和1/2Ca2+的阳离子，前提是，如果R为COO-，那么其它当量电荷由另外当量的所述或另一阳离子来补偿。欧洲专利0126405(德国专利33180373)也描述了具有以下结构式的色淀吡唑啉酮偶氮颜料：其中D为三-或四取代的苯环；R为CH3或COO-；X为Cl、CH3、CH3O、C2H5O、CH3CONH、SO2NH2、SO3-；Y为Cl、Br、CH3或SO3-；Z为Cl、Br、或CH3。美国专利5047517涉及一种黄色单偶氮颜料，通过将2-氨基-4-氯-5-甲基苯-1-磺酸进行重氮化，将重氮化合物与1-(3’-磺基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮偶联，随后将偶联产物固色成钙盐而得到。国际专利申请WO 96/22334描述了盐形式的具有以下结构式的偶氮吡唑啉酮化合物：及其作为颜料的用途。但需要得到具有高热稳定性、易于制备且成本下降的具有红色色调的黄色颜料。要求这些黄色颜料在一种或多种以下性能方面具有改进-->的使用性能：颜色强度、耐极性溶剂性和耐晒牢度。 本专利技术的综述本专利技术涉及适用作着色剂的偶氮颜料及其制备方法。在一个实施方案中，本专利技术涉及红色色调的黄色组合物，包含一种或多种用以下结构式表征的化合物：其中X为低级烷基或-COOR基团；其中R为氢原子或低级烷基；每个Y独立地为低级烷基、低级烷氧基或卤素基团；a为0、1或2；且M为二价金属。在另一实施方案中，本专利技术涉及一种制备偶氮颜料的方法，包括通过偶联以下物质来形成一种染料：(ⅰ)由一种或多种芳族胺组成的重氮组分，其中至少一种所述胺为用以下结构式表征的1-磺基-2-萘基胺：及其盐；和(ⅱ)至少一种用以下结构式表征的偶联组分：及其盐；其中X为低级烷基或-COOR1基团；其中R1为氢原子或低级-->烷基；每个Y独立地为低级烷基、低级烷氧基或卤素基团；a为0、1或2；然后用至少一种二价金属将所述染料金属化。在一个其它的实施方案中，本专利技术涉及包含本专利技术偶氮颜料组合物的油漆、塑料和油墨组合物。 优选实施方案的描述如前所述，本专利技术提供了偶氮颜料及其制备方法。本专利技术的颜料可这样制备：首先将一种或多种芳族胺重氮化，其中至少一种所述胺为1-磺基-2-萘基胺；然后，将所述重氮组分与包含吡唑啉酮偶联剂的偶联组分进行偶联，形成所需的染料。1-磺基-2-萘基胺的特征在于以下结构式：及其盐。任何1-磺基-2-萘基胺的两种或多种的混合物都在本专利技术的范围内。一种或多种1-磺基-2-萘基胺与一种或多种第二胺的混合物也在本专利技术的范围内，所述第二胺不是1-磺基-2-萘基胺，选自包含至少一个酸基的芳族胺及其盐。这种第二胺可用于本专利技术颜料的色调调整。优选盐的例子包括铵和碱金属盐，如钠和钾盐。就本专利技术而言，可将各种合适的芳族胺与1-磺基-2-萘基胺进行混合。几乎可以使用任何的伯芳族胺，其中这些胺的芳族部分包含至少一个取代酸基或其盐，优选碱金属或铵盐(Ar)。芳族胺可以是一元胺或每个分子包含最高4个或更多胺基的多元胺。因此，衍生自这些胺的重氮组分可包含一个重氮基团(单重氮化)、两个重氮基团(双重氮化)、三个重氮基团(三重氮化)、等。芳族胺可以是单环胺如苯胺及其衍生物、或双环胺如萘胺。芳族胺还可是联苯胺或多元胺如氨基联苯、联苯胺、和3,3’,4,4’-联苯四胺。-->在一个实施方案中，芳族胺是特征在于以下结构式的伯芳族胺：其中每个R独立地为卤素、烃基、烃基氧基、羧酸酯、磺酸酯、羧酸酰胺、咪唑啉酮、磺酸酰胺或硝基；n为0、1或2；每个Z独立地为-COOH或-SO3H基团、或这些基团的盐；m为1或2；其中要理解：咪唑啉酮基团由结构式-NH-C-NH-表示，当与芳环在一起时，氮原子键接到相邻碳原子上以形成一个5元环。本说明书和权利要求书中使用的术语“烃基”意味着包括，可包含不会对该基团的烃特征产生有害影响的取代基如醚、酯、硝基或卤素的烃。特征在于结构式Ⅰ的芳族胺可包含0、1或2个R基团，该基团分别独立地为卤素、烃基、烃基氧基、羧酸酯、磺酸酯、羧酸酰胺、咪唑啉酮、磺酸酰胺或硝基。卤素基团可以是任何的卤素，但一般使用氯和溴，其中氯是卤素取代基的最优选例子。烃基可独立地为烷基、环烷基、芳烷基或烷芳基。例如，如果R为未取代芳基，那么该芳族胺为联苯胺。如果R为烷基，那么该烷基一般包含1-4个碳原子。本文所用的“低级烷基”是指包含1至最高4个碳原子的那些烷基。如果R为烃基氧基，那么烃基部分可以是以上讨论的任何烃基，但烃基氧基一般是包含1-约4个碳原子的烷氧基。优选的R基团为甲基、乙基和氯基团。特征在于结构式Ⅰ的芳族胺可包含一个或两个酸基(-COOH和-SO3H)或其盐。在一个实施方案中，具有结构式Ⅰ的芳族胺包含-SO3H基团。其中Z为磺酸基团且m为1的特征在于结构式Ⅰ的芳族胺的例子包括2-氨基苯-1-磺酸、4-氨基苯-1-磺酸、2-氨基-5-甲基苯-1-磺酸、2-氨基-5-甲氧基苯-1-磺酸、3-氨基-6-甲基苯-1-磺酸、2-氨基-4-氯-5-甲基苯-1-磺酸、2-氨基-5-氯-4-乙基苯-1-磺酸、2-氨基-5-氯-4-甲基苯-1-磺酸、等。-->其中Z为羧酸基团且m为1的特征在于结构式Ⅰ的芳族胺的例子包括2-氨基苯甲酸、3-氨基苯甲酸、4-氨基苯甲酸、2-氨基-5-甲基苯甲酸、2-氨基-6-甲基苯甲酸、3-氨基-2-甲基苯甲酸、2-氨基-3-甲氧基苯甲酸、4-氨基-3-甲氧基苯甲酸、4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸、2-氨基-4-氯苯甲酸、3-氨基-4-氯苯甲酸、等。苯磺酸和苯甲酸化合物本身或以其盐来使用。优选的盐的例子包括碱金属盐如钠和钾盐。由其制备出重氮组分的芳族胺可以是稠合环状芳族胺化合物，如非1-磺基-2-萘基胺的衍生自各种萘的化合物，包括4-氨基萘-1-磺酸、等。作为联苯胺和多元胺的芳族胺的例子包括4-氨基联苯本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种红色色调的黄色颜料组合物，包含一种或多种用以下结构式表征的化合物： ＊＊＊ 其中Ｘ为低级烷基或－ＣＯＯＲ↓［１］基团；其中Ｒ↓［１］为氢原子或低级烷基；每个Ｙ独立地为低级烷基、低级烷氧基或卤素基团；ａ为０、１或２；且Ｍ为二价金属。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】US 1998-6-8 09/093,3171．一种红色色调的黄色颜料组合物，包含一种或多种用以下结构式表征的化合物：其中X为低级烷基或-COOR1基团；其中R1为氢原子或低级烷基；每个Y独立地为低级烷基、低级烷氧基或卤素基团；a为0、1或2；且M为二价金属。2．根据权利要求1的组合物，其中X为甲基或乙基。3．根据权利要求1的组合物，其中每个Y独立地为甲基或氯基团；且a为0或1。4．根据权利要求3的组合物，其中X为甲基且a为0。5．根据权利要求1的组合物，其中M为碱土金属、锰、镍或锌。6．根据权利要求4的组合物，其中M为钙、锶、钡或其混合物。7．一种红色色调的黄色颜料组合物，包含一种或多种用以下结构式表征的化合物：其中X为低级烷基；且M为二价金属。8．根据权利要求7的组合物，其中M为选自碱土金属、锰、镍和锌的二价金属。9．根据权利要求7的组合物，其中X为甲基或乙基。10．根据权利要求7的组合物，其中M为钙、锶、钡或其混合物。11．一种制备红色色调的黄色颜料组合物的方法，该方法包括通过偶联以下物质而制成一种偶氮染料：(ⅰ)由一种或多种芳族胺组成的重...
【专利技术属性】
技术研发人员：AP宾德拉，
申请(专利权)人：恩格尔哈德公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]
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