高强度单偶氮黄色颜料制造技术

本发明专利技术公开了一种黄色单偶氮颜料，它通过将邻氨基苯甲酸重氮化，将该重氮化合物与１－（３’－磺基苯基）－３－甲基－５－吡唑啉酮偶联并随后将该偶联产物色淀成锶盐而得到。该颜料的特征在于结构式（Ｉ）。这种新的颜料具有优异的热稳定性和渗晒牢度以及非常高的颜色强度。它适用于塑料、油墨和涂料的着色，尤其适用于塑料的着色。（*该技术在2020年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术的背景1.本专利技术的领域本专利技术涉及新型色淀偶氮颜料，其制备方法以及包含该颜料的油漆、塑料和油墨组合物。2.相关技术的描述包含含有一个或两个酸基团的吡唑啉酮部分的各个偶氮化合物的金属盐是本领域已知的颜料。偶氮黄色颜料是一类染色强且相对便宜的着色剂。单偶氮黄色颜料具有良好的耐晒牢度并用作油漆和某些印刷油墨的着色剂。但在塑料中，单偶氮黄色颜料往往在高温下不理想地起霜和变色，因此不利于其应用。例如，德国专利2,616,981描述了吡唑啉酮偶氮染料的金属盐，通过将重氮化的2-氨基-4，5-二氯苯-1-磺酸与1-(磺基芳基)-3-甲基-5-吡唑啉酮化合物偶联并随后用金属盐色淀而得到。日本专利62,166,359描述了包含具有以下结构式的单偶氮颜料的电子照相调色剂 X＝Cl或SO3-；m＝1或2；M＝Mg，Ca或Ba；n＝1或2.如果X是Cl，那么m是1和n是2，和如果X是SO3-，那么m是2和n是1。U.S.Pat.No.4,595,411描述了 其中R是CH3或COO-；X是Cl，CH3，CH3O，C2H5O C2H5CONH，NH2CONH，C6H5CONH，CH3SO2NH，CH3CONH，或氢；Y是氢，Cl，或CH3；Z是氢或Cl，n是0，1或2；Me+是一当量阳离子，选自NH4+，Li+，K+，Na+，1/2Sr2+，1/2Mn2+，1/2Ni2+，1/2Ba2+，1/2Mg2+和1/2Ca2+；前提是，如果R是COO-，其它当量电荷通过另外当量的所述或另一阳离子补偿。欧洲专利0126405(德国专利33180373)也描述了具有以下结构式的色淀吡唑啉酮偶氮颜料 其中D是三或四取代的苯基环；R是CH3或COO-；X是Cl，Br，CH3，CH3O，C2H5O CH3CONH，SO2NH2，SO3-；Y是Cl，Br，CH3或SO3-；Z是Cl，Br或CH3。U.S.Pat.No.5,047,517涉及一种黄色单偶氮颜料，通过2-氨基-4-氯-5-甲基苯-1-磺酸的重氮化，该重氮化合物与1-(3’-磺基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮的偶联并随后将该偶联产物色淀成钙盐而得到。U.S.Pat.No.5,669,967涉及一种黄色单偶氮颜料，通过2-氨基-5-氯-4-甲基苯-1-磺酸的重氮化，该重氮化合物与1-(2’-氯苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮的偶联并将该偶联产物色淀成二价金属盐而得到。但需要得到具有高热稳定性和易制备性且成本较低的耐迁移性黄色颜料。还要求这些黄色颜料在一个或多个以下性能方面具有改进的使用性能颜色强度、耐极性溶剂性和耐晒牢度。本专利技术的综述本专利技术涉及一种适用作着色剂的偶氮颜料及其制备方法。本专利技术的黄色偶氮颜料的特征在于同时具有高的颜色强度和高的热稳定性。本专利技术的黄色偶氮颜料还特征在于具有一项或多项以下性能对极性溶剂的耐迁移性、易制备性、低制备成本、和耐晒牢度。在一个实施方案中，本专利技术涉及一种特征在于以下结构式的黄色颜料 (结构式I)在另一实施方案中，本专利技术涉及包含两种或多种化合物的颜料组合物，其中化合物之一由以下结构式表示 (结构式I)在另一实施方案中，本专利技术涉及一种制备黄色颜料组合物的方法，包括，通过偶联(i)包含一种或多种芳族胺的重氮组分，其中至少一种所述胺是由以下结构式表示的邻氨基苯甲酸 (结构式II)及其盐；和(ii)至少一种特征在于以下结构式的偶联组分 (结构式III)及其盐制成一种偶氮染料，然后用锶使所述染料金属化。在另一实施方案中，本专利技术涉及包含该偶氮颜料组合物的油漆、塑料和油墨组合物。优选实施方案的描述本专利技术提供了偶氮颜料及其制备方法。本专利技术颜料可通过起始重氮化一种或多种芳族胺，其中至少一种所述胺是邻氨基苯甲酸，将该重氮组分与1-(3’-磺基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮偶联剂偶联形成所需染料，和将该偶联产物色淀成锶盐。邻氨基苯甲酸或2-氨基苯甲酸的特征在于以下结构式 (结构式II)及其盐。优选盐的例子包括铵和碱金属盐如钠和钾盐。在一个实施方案中，将两种或多种芳族胺的混合物重氮化，其中所述胺之一是邻氨基苯甲酸，然后与1-(3’-磺基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮偶联剂偶联，并色淀成锶盐。在该实施方案中，不是邻氨基苯甲酸的芳族胺是补充的芳族胺。该补充芳族胺可用于调节本专利技术颜料的色调。就本专利技术而言，可将各种各样的合适的补充芳族胺与邻氨基苯甲酸混合。在一个实施方案中，补充芳族胺包括伯芳族胺，其中该胺的芳族部分包含至少一种取代基酸基团或其盐，和优选该补充芳族胺的碱金属或铵盐。芳族胺可以是单胺或每分子包含最高约4个或更多胺基团的多胺。即，衍生自该补充芳族胺的重氮组分可包含一个重氮基团(单-重氮)、两个重氮基团(二-重氮)、三个重氮基团(三-重氮)，等。补充芳族芳族胺可以是单环状胺如苯胺及其衍生物，或双环胺如萘基胺及其衍生物。补充芳族芳族胺也可以是联苯胺或多胺如氨基联苯，联苯胺，和3，3’，4，4’-联苯四胺。在另一实施方案中，补充芳族芳族胺是伯芳族胺，特征在于以下结构式 (结构式IV)其中每个R独立地是卤素，烃基，烃基氧基，羧酸酯，磺酸酯，羧酸酰胺，咪唑啉酮，磺酸酰胺或硝基基团；n是0，1或2；每个Z独立地为-COOH或-SO3H基团，或这些基团的盐；m是1或2；其中应理解，咪唑啉酮基团表示为结构式-NH-C-NH-，其如果与芳环一起，氮原子键接到相邻碳上以形成5元环，且结构式IV不是邻氨基苯甲酸。本说明书和权利要求书所用的术语″烃基″意味着包括可包含杂原子的烃，它包含不对该基团的烃特性产生实质影响的取代基如醚，酯，羟基，硝基或卤素。烃基和烃基氧基基团通常包含1-约20个碳原子。在另一实施方案中，特征在于结构式IV的补充芳族胺包含0，1或2个R基团，它们分别独立地为卤素，烃基，烃基氧基，羧酸酯，磺酸酯，羧酸酰胺，咪唑啉酮，磺酸酰胺或硝基基团。卤素基团可以是任何的卤素，但一般使用氯和溴，其中氯是卤素取代基的最优选的例子。烃基基团可独立地为包含1-约20个碳原子的烷基，环烷基，芳基，芳烷基或烷芳基基团。例如，如果R是未取代的芳基基团，芳族胺是联苯胺。如果R是烷基基团，烷基基团一般包含1-约4个碳原子。本文所用的″低级烷基″应该是指包含1-约4碳原子的那些烷基。如果R是烃基氧基基团，烃基部分可以是以上讨论的任何烃基基团，但烃基氧基基团一般是包含1-约4个或更多碳原子的烷氧基。优选的R基团是甲基，乙基和氯基团。在另一实施方案中，特征在于结构式I的补充芳族胺还包含一个或两个酸基团-COOH和/或-SO3H，和/或其盐。在一个优选的实施方案中，具有结构式IV的芳族胺包含一个-SO3H基团。其中Z是磺酸基团和m是1的特征在于结构式I的补充芳族胺的例子包括2-氨基苯-1-磺酸，4-氨基苯-1-磺酸，2-氨基-5-甲基苯-1-磺酸，2-氨基-5-甲氧基苯-1-磺酸，3-氨基-6-甲基苯-1-磺酸，2-氨基-4-氯-5-甲基苯-1-磺酸，2-氨基-5-氯-4-乙基苯-1-磺酸，2-氨基-5-氯-4-甲基苯-1-磺酸，等。其中Z是羧酸基团，和m是1的特征在于结构式I的补充芳族胺的例子包括3-氨基苯甲酸，4-氨基苯甲酸，2-氨基-5-甲基苯甲酸，2-氨基-6-甲基苯甲酸，3-氨基-2-本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种黄色颜料，特征在于以下结构式： ＊＊＊。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：AP宾德拉，
申请(专利权)人：恩格尔哈德公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]