含硒吩-噻咯并二(苯并噻二唑)共聚物及其制备和应用制造技术

技术编号:16286000 阅读:34 留言:0更新日期:2017-09-24 12:07
本发明专利技术提供含硒吩-噻咯并二(苯并噻二唑)共聚物及其制备与应用,所述含硒吩-噻咯并二(苯并噻二唑)共聚物为具有如下通式的化合物P,式中,R1,R2,R3为C1~C20的烷基,n为1~100之间的整数。本发明专利技术的含硒吩-噻咯并二(苯并噻二唑)共聚物含有新的噻咯并二(苯并噻二唑)共轭单元,与太阳光谱的匹配度高,同时为平面共轭结构,载流子迁移速率高,使能量转换效率得到提高,且制备方法简单可控,在聚合物太阳能电池、有机电致发光器件等光电材料领域有很好的应用前景。

Selenium containing phenothiazine two and (two) azole copolymer and preparation and application thereof

The present invention provides containing the selenophen - siloles and two (dibenzothiophene two tetrazolium) synthesis and application of copolymer and its preparation, containing the selenophen - siloles and two (dibenzothiophene two triazole) copolymer has the following compounds of general formula P, formula, R1, R2, R3 is C1~C20 alkyl, n is an integer between 1~100. The present invention containing selenophen siloles and two - (benzo thiadiazole two triazole) copolymers containing new siloles and two (dibenzothiophene two triazole) conjugate unit, and the solar spectrum matching degree is high, at the same time as the conjugate structure, the carrier mobility rate is high, the energy conversion efficiency is improved, and the system the preparation method is simple and controllable, in polymer solar cells, organic electroluminescent light-emitting devices such as field photoelectric material has good application prospects.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及光电材料
,特别是涉及一种含硒吩-噻咯并二(苯并噻二唑)共聚物及其制备方法与应用。
技术介绍
制备成本低、效能高的太阳能电池一直是光伏领域的研究热点和难点。目前已商业化的硅太阳能电池由于生产工艺复杂、成本高,应用受到限制。为了降低成本,拓展应用范围,长期以来人们一直在寻找新型的太阳能电池材料。聚合物太阳能电池因为原料价格低廉、质量轻、柔性、生产工艺简单、可用涂布、印刷等方式大面积制备等优点而具有优越的市场前景。自1992年N.S.Sariciftci等在SCIENCE(N.SSariciftci,L.Smilowitz,A.J.Heeger,etal.Science,1992,258,1474)上报道共轭聚合物与C60之间的光诱导电子转移现象后,人们在聚合物太阳能电池方面投入了大量研究,并取得了飞速的发展。目前聚合物太阳能电池的能量转换效率仍然比硅太阳能电池低,原因之一是由于聚合物的载流子迁移率比无机单晶材料的迁移率低了好几个数量级。而r>目前使用的共轭聚本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含硒吩-噻咯并二(苯并噻二唑)共聚物,其特征在于,为具有如下通式的化合物P:式中,R1,R2,R3为C1~C20的烷基,n为1~100之间的整数。

【技术特征摘要】
1.一种含硒吩-噻咯并二(苯并噻二唑)共聚物,其特征在于,为具有如下通
式的化合物P:
式中,R1,R2,R3为C1~C20的烷基,n为1~100之间的整数。
2.一种含硒吩-噻咯并二(苯并噻二唑)共聚物的制备方法,其特征在于,包
括以下操作步骤:
提供化合物A和化合物B,化合物A和B的结构式分别为:
式中,R1,R2,R3为C1~C20的烷基;
在惰性气体氛围中,按摩尔比1:1.5~1.5:1将所述化合物A和化合物B溶于
有机溶剂中,加入催化剂,于50℃~120℃下进行Stille耦合反应6~100小时,
分离纯化后得到含硒吩-噻咯并二(苯并噻二唑)共聚物,所述含硒吩-噻咯并二(苯
并噻二唑)共聚物为具有如下通式的化合物P:
式中,n为1~100之间的整数。
3.如权利要求2所述的含硒吩-噻咯并二(苯并噻二唑)共聚物的制备方法,
其特征在于,所述化合物A的制备方法包括以下操作步骤:
(1)4-硝基苯-1,2-二胺与二氯亚砜及吡啶反应,分离得到5-硝基-2,1,3苯
并噻二唑,反应式为:
所述4-硝基苯-1,2-二胺:二氯亚砜的摩尔体积比为1.5:1mol/L,所述二氯
亚砜与吡啶的体积比为50:1,所述反应的温度为80~90℃,时间为24h;
(2)5-硝基-2,1,3苯并噻二唑与氢溴酸及液溴发生溴化反应,得到4,7-二溴
-5-硝基-2,1,3苯并噻二唑,反应式为:
所述氢溴酸的质量分数为40%,5-硝基-2,1,3苯并噻二唑与氢溴酸的摩尔体
积比为4:1mol/L,所述5-硝基-2,1,3苯并噻二唑:液溴的摩尔体积比为5.3:1
mol/L,所述反应温度为127℃,反应时间为4h;
(3)将4,7-二溴-5-硝基-2,1,3苯并噻二唑在铜粉催化下发生偶联反应,得
到4,4’-二溴-6,6’-二硝基-联2,1,3苯并噻二唑,反应式为:
所述4,7-二溴-5-硝基-2,1,3苯并噻二唑:铜粉的摩尔比为0.2:1,所述反应温
度为120℃,反应时间为3小时;
(4)4,4’-二溴-6,6’-二硝基-联2,1,3苯并噻二唑中的硝基经二氯化锡还原为
氨基后,在盐酸存在的条件下与亚硝酸钠进行重氮化反应,再与碘化钾反应,
得到4,4’-二溴-6,6’-二碘-联2,1,3苯并噻二唑,反应式为:
所述4,4’-二溴-6,6’-二硝基-联2,1,3苯并噻二唑:二氯化锡的摩尔比为1:10,
所述还原反应的温度为100℃,时间为10h;所述4,4’-二溴-6,6’-二硝基-联2,1,3
苯并噻二唑:盐酸中氯化氢的摩尔比为0.92:1,4,4’-二溴-6,6’-二硝基-联2,1,3苯
并噻二唑:亚硝酸钠的摩尔比为0.53:1,...

【专利技术属性】
技术研发人员:周明杰管榕黎乃元
申请(专利权)人:海洋王照明科技股份有限公司深圳市海洋王照明技术有限公司深圳市海洋王照明工程有限公司
类型:发明
国别省市:广东;44

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