轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体及其制备方法和应用技术

轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体及其制备方法和应用，本发明专利技术涉及轴手性Gemini两亲化合物及其制备方法和应用。本发明专利技术提供了一种新型的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体及其制备方法和应用。本发明专利技术的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体的化学名称分别为R‑N‑十六烷基酰甲基‑N‑[2‑(2‑联乙萘氧乙酰基)‑乙基]‑N,N‑二甲基氯化铵和S‑N‑十六烷基酰甲基‑N‑[2‑(2‑联乙萘氧乙酰基)‑乙基]‑N,N‑二甲基氯化铵，结构式为：

Axial chiral naphthol derivative Gemini type two parent enantiomer and preparation method and application thereof

The invention relates to an axis chiral chiral Gemini derivative, a two type amphiphilic molecule enantiomer, a preparation method and an application thereof, wherein the present invention relates to axial chirality Gemini two parent compound and its preparation method and application. The present invention provides a novel axial chiral naphthol derivative Gemini type two parent enantiomer and its preparation method and application. The invention of the axial chiral binaphthol derivative Gemini two amphiphilic molecules were R N sixteen diheptadecanoyl N [2 of methyl chemical name enantiomers (2 combined ethylnaphthalene oxygen acetyl) ethyl] N, N two methyl ammonium chloride and S N sixteen alkyl acyl methyl N [2 (2 combined ethylnaphthalene oxygen acetyl) ethyl] N, N two methyl ammonium chloride structure:

【技术实现步骤摘要】
轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体及其制备方法和应用
本专利技术涉及Gemini两亲化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
近几年来，水凝胶由于其独特的性质以及潜在的应用已经引起人们的广泛关注。超分子水凝胶通过形成三维空间网络结构将溶剂水相固定化而形成的一类重要软物质。凝胶形成的驱动力主要为非共价键相互作用，如氢键、π-π相互作用、疏水相互作用等。由于超分子凝胶能快速形成，自组装形成的纳米结构均一、可调，且可大规模制备，因此成为超分子化学、纳米技术以及材料科学研究的重要研究方向之一，并在诸多领域得到广泛的功能研究和应用拓展，如在材料模板、光电开关、药物释放、分子识别和超分子催化等方面已有大量研究报究报道。手性功能材料是材料化学中的重要方向，在超分子凝胶诸多功能之中，超分子手性及功能应用是较为重要的一部分，但现有的手性超分子凝胶材料较少。
技术实现思路
本专利技术是要解决现有的手性超分子凝胶材料较少的技术问题，而提供了一种新型的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体及其制备方法和应用。本专利技术的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体的化学名称分别为R-N-十六烷基酰甲基-N-[2-(2-联乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵和S-N-十六烷基酰甲基-N-[2-(2-联乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵，分别用R-C16NDA和S-C16NDA代表以上两个化合物，其结构式分别为：上述的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体的制备方法，按以下步骤进行：一、将溶剂Ⅰ加入容器中，按R-N-乙酰基-(2-联乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺(R-BEN)或者S-N-乙酰基-(2-联乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺(S-BEN)与氯乙酰基十六胺的摩尔比为1:(1～6)，分别加入R-N-乙酰基-(2-联乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺(R-BEN)或者S-N-乙酰基-(2-联乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺(S-BEN)和氯乙酰基十六胺，升温至100℃～150℃并搅拌24h～48h，得到粗产物；二、将步骤一得到的粗产物旋转蒸发，得粘稠状膏体；三、利用溶剂Ⅱ分别对粘稠状膏体重结晶，得白色固体，即轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体，用R-C16NDA和S-C16NDA表示。利用轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体制备水凝胶的方法：按轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体的质量与超纯水的体积的比为1mg：(50～60)mL称取轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体的质量与超纯水并混合均匀，加热至50～60℃使轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体溶解，然后在20～25℃下静置5～6h，即制成凝胶。利用该轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体识别L-精氨酸的方法，按以下步骤进行：将待识别的氨基酸制成水溶液，将10mg的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体加入到1.0mL的氨基酸水溶液中，混合均匀得到混合液，加热至50～60℃使轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体完全溶解，然后降温至20～25℃下静置5～6h，如果形成了凝胶，则该氨基酸为L-精氨酸，否则不是L-精氨酸。本专利技术轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体R-C16NDA和S-C16NDA的制备方法反应方程式如下：本专利技术的优点如下：1、本专利技术以R(S)-N-乙酰基-(2-联乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺和氯乙酰基十六胺为原料，分别合成了轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体R-C16NDA和S-C16NDA。2、本专利技术合成的新型轴手型Gemini两亲分子R-C16NDA和S-C16NDA对映异构体，是一种轴手性Gemini两亲分子，制备方法工艺简单，反应条件易于控制，产物易于分离、纯化。3、合成的轴手型Gemini两亲分子R-C16NDA和S-C16NDA对映异构体，其在水中其临界胶束浓度为0.21和0.22mmol/L，临界胶束浓度较低，具有较高的表面活性；4、合成的R-C16NDA和S-C16NDA对映异构体化合物均能在水中形成稳定的水凝胶；所形成的水凝胶对热具有可逆的刺激响应性，在作为纳米材料的模板、药物载体、分子识别等领域具有良好的应用前景。5、本专利技术的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体在水溶液中形成水凝胶的临界凝胶浓度为50mg/mL，水凝胶对热具有可逆的刺激响应性，即加热溶解，降温形成凝胶。6、利用本专利技术的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体的凝胶性能可以将L-精氨酸从15种常见的氨基酸中识别出来。附图说明图1是实施例1制备的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体S-C16NDA的圆二色光谱图。图2是实施例1制备的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体S-C16NDA的表面张力-浓度对数曲线。图3是实施例1制备的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体S-C16NDA的凝胶形成与溶解的照片。图4是实施例2制备的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体R-C16NDA的圆二色光谱图。图5是实施例2制备的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体R-C16NDA的表面张力-浓度对数曲线。图6是实施例2制备的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体R-C16NDA的凝胶形成与溶解的照片。具体实施方式具体实施方式一：本实施方式的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体的化学名称分别为R-N-十六烷基酰甲基-N-[2-(2-联乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵和S-N-十六烷基酰甲基-N-[2-(2-联乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵，分别用R-C16NDA和S-C16NDA代表以上两个化合物，其结构式分别为：具体实施方式二：具体实施方式一所述的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体的制备方法，按以下步骤进行：一、将溶剂Ⅰ加入容器中，按R-N-乙酰基-(2-联乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺(R-BEN)或者S-N-乙酰基-(2-联乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺(S-BEN)与氯乙酰基十六胺的摩尔比为1:(1～6)，分别加入R-N-乙酰基-(2-联乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺(R-BEN)或者S-N-乙酰基-(2-联乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺(S-BEN)和氯乙酰基十六胺，升温至100℃～150℃并搅拌24h～48h，得到粗产物；二、将步骤一得到的粗产物旋转蒸发，得粘稠状膏体；三、利用溶剂Ⅱ分别对粘稠状膏体重结晶，得白色固体，即轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体，用R-C16NDA和S-C16NDA表示。具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二不同的是步骤一中的溶剂Ⅰ为有机混合溶剂；其它与具体实施方式二相同。具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式三不同的是溶剂Ⅰ为异丙醇和甲醇混合溶剂、异丙醇和水混合溶剂、正丁醇和水混合溶剂、丙酮和甲醇混合溶剂、乙醇和二甲亚砜混合溶剂、二甲亚砜和水混合溶剂、丙酮和甲苯混合溶剂、本文档来自技高网...

【技术保护点】
轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体，其特征在于该对映异构体的化学名称分别为R‑N‑十六烷基酰甲基‑N‑[2‑(2‑联乙萘氧乙酰基)‑乙基]‑N,N‑二甲基氯化铵和S‑N‑十六烷基酰甲基‑N‑[2‑(2‑联乙萘氧乙酰基)‑乙基]‑N,N‑二甲基氯化铵，其结构式分别为：

【技术特征摘要】
1.轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体，其特征在于该对映异构体的化学名称分别为R-N-十六烷基酰甲基-N-[2-(2-联乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵和S-N-十六烷基酰甲基-N-[2-(2-联乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵，其结构式分别为：2.权利要求1所述的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体的制备方法，其特征在于该方法按以下步骤进行：一、将溶剂Ⅰ加入容器中，按R-N-乙酰基-(2-联乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺或者S-N-乙酰基-(2-联乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺(S-BEN)与氯乙酰基十六胺的摩尔比为1:(1～6)，分别加入R-N-乙酰基-(2-联乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺或者S-N-乙酰基-(2-联乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺和氯乙酰基十六胺，升温至100℃～150℃并搅拌24h～48h，得到粗产物；二、将步骤一得到的粗产物旋转蒸发，得粘稠状膏体；三、利用溶剂Ⅱ对粘稠状膏体重结晶，得白色固体，即轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体。3.根据权利要求2所述的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体的制备方法，其特征在于步骤一中的溶剂Ⅰ为有机混合溶剂。4.根据权利要求3所述的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体的制备方法，其特征在于溶剂Ⅰ为异丙醇和甲醇混合溶剂、异丙醇和水混合溶剂、正丁醇和水混合溶剂、丙酮和甲醇混合溶剂、乙醇和二甲亚砜混合溶剂、二甲亚砜和水混合溶剂、丙酮和甲苯混合溶剂、乙酸乙酯和二甲亚砜混合溶剂。5.根据权利要求2或3所述的轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体的制备方法，其特征在于步骤一中R-N-乙酰基-...

【专利技术属性】
技术研发人员：贾丽华，郭祥峰，尹建新，赵振龙，于露，朱波，张立雨，
申请(专利权)人：齐齐哈尔大学，
类型：发明
国别省市：黑龙江,23