The invention belongs to the technical field of organic chemical synthesis, and relates to a convenient and efficient synthesis of 2 phenyl method 4 on hydroxyl phenyl thiazole compounds. The synthesis procedure is a mixture of the hydroxyacetophenone bromide sulfonium salt is soluble in water and organic solvent, adding thiobenzamide, was prepared by the reaction of 2 phenyl 4 hydroxy phenyl thiazole.
【技术实现步骤摘要】
2-苯基-4-对羟基苯基噻唑的合成方法
本专利技术属于有机化学合成
,涉及一种高效简便合成2-苯基4-对羟基苯基噻唑化合物的方法。具体的说,涉及式I化合物的合成方法。
技术介绍
2-苯基噻唑类化合物是一类具有抗癌、止痛消炎、抗菌和抗病毒等多种生物活性和药理活性的杂环化合物。BassemSadek等公开了以α-溴代对羟基苯乙酮为原料与硫代苯甲酰胺反应,合成了2-苯基4-对羟基苯基噻唑(Molecules,2011,16(11),9386-9396),而且研究表明该化合物具有重要的抑制细菌、真菌等生物及药理活性。中国专利CN106164071A则公开了2-苯基-4-对羟基苯基具有治疗雌激素受体调节的适应症包括前列腺癌等活性。尽管上述公开的方法可以用来制备2-苯基4-对羟基苯基噻唑类化合物,但是存在诸多不足:如合成工艺中使用的α-溴代对羟基苯乙酮原料不易获得,成本高。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种如通式I所示的2-苯基4-对羟基苯基噻唑化合物的合成方法,具体的讲,通式I所示的化合物合成方法的合成路线如下:本专利技术的技术方案是:在DMSO/HBr的反应体系中,将对羟基苯乙酮(II)转化为相应的对羟基苯乙酮基二甲基溴锍盐(III),以此化合物为原料进一步与硫代苯甲酰胺反应,高效合成2-苯基-4-对羟基苯基噻唑(I)。具体的合成步骤如下:(1)将对羟基苯乙酮(II)溶于DMSO/HBr混合体系中,在加热条件下,反应制得对羟基苯乙酮基二甲基溴锍盐(III);(2)将步骤(1)中制得的溴锍盐化合物III溶于水和有机溶剂的混合液中,加入硫代苯甲酰胺,25℃~ ...
【技术保护点】
一种2‑苯基‑4‑对羟基苯基噻唑的合成方法,其特征在于以对羟基苯乙酮基溴锍盐为原料,将对羟基苯乙酮基溴锍盐溶于水和有机溶剂的混合液中,加入硫代苯甲酰胺,反应制得2‑苯基‑4‑对羟基苯基噻唑;其中对羟基苯乙酮基溴锍盐∶硫代苯甲酰胺∶水的摩尔比为1∶1~10∶10~500;所述的有机溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、乙腈、四氢呋喃、N,N‑二甲基甲酰胺或二甲基亚砜,水与有机溶剂的体积比为1∶0.1~10。
【技术特征摘要】
1.一种2-苯基-4-对羟基苯基噻唑的合成方法,其特征在于以对羟基苯乙酮基溴锍盐为原料,将对羟基苯乙酮基溴锍盐溶于水和有机溶剂的混合液中,加入硫代苯甲酰胺,反应制得2-苯基-4-对羟基苯基噻唑;其中对羟基苯乙酮基溴锍盐∶硫代苯甲酰胺∶水的摩尔比为1∶1~10∶10~5...
【专利技术属性】
技术研发人员:曹志凌,朱丹丹,陈静,吴巧,刘玮炜,史大华,陶传洲,唐丽娟,王建,滕文琪,刘高峰,
申请(专利权)人:淮海工学院,
类型:发明
国别省市:江苏,32
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