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一种吲哚啉-2-酮类化合物的合成方法技术

技术编号:16210418 阅读:37 留言:0更新日期:2017-09-15 16:18
一种吲哚啉‑2‑酮类化合物的合成方法,属于有机合成技术领域。在氮气保护作用下,于溶剂和酸性催化剂中,将N‑甲基吲哚、酮和3‑亚烷基吲哚‑2‑酮混合进行环合脱水反应,即得化合物。本发明专利技术的原料简单易得,不需要预先制备,反应条件简单,底物范围广,无需金属催化剂的参与,产率高。

A method for synthesizing indoline 2 ketones

A method for synthesizing indoline 2 ketone compound, belonging to the technical field of organic synthesis. Under nitrogen protection, in solvent and acidic catalysts, the

【技术实现步骤摘要】
一种吲哚啉-2-酮类化合物的合成方法
本专利技术属于有机合成

技术介绍
许多含氮杂环的天然产物中具有咔唑的结构框架,其中一些化合物不仅具有生物活性还可用于发光材料中。(Zhang,Y.D.;Wada,T.;Sasabe,H.J.Mater.Chem.1998,8,809.Hong,M.K.;Ravva,M.K.;Winget,P.;Bredas,J.L.Chem.Mater.2016,28,5791.Jiang,H.J.;Sun,J.;Zhang,J.L.Curr.Org.Chem.2012,16,2014.)由于咔唑类化合物在各个领域的巨大作用,咔唑结构的合成研究在医药、材料科学方面都具有重要的意义。早期,Fischer-Borsche利用多步骤合成了咔唑类化合物。(Robinson,B.Chem.Rev.1969,69,227.)近年来,人们发展了过渡金属催化分子内偶联合成合成咔唑类化合物。但是,大多数这些方法都需要对反应物进行预处理。在1979年WaylandE.Noland课题组用3-乙烯基吲哚与萘醌发生Diels-Alder反应,继续经过氧化得到咔唑类化合物(Wa本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种吲哚啉‑2‑酮类化合物的合成方法,其特征在于:在氮气保护作用下,于溶剂和酸性催化剂中,将

【技术特征摘要】
1.一种吲哚啉-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于:在氮气保护作用下,于溶剂和酸性催化剂中,将N-甲基吲哚、酮和3-亚烷基吲哚-2-酮混合进行环合脱水反应,得到3-(9H-咔唑-2-基)吲哚啉-2-酮类化合物,其结构式如下:其中,R1为C4~C5的烷基、苯基或取代苯基中的任意一种;R2为H或亚甲基CH2中的任意一种;R3为H、F或Cl中的任意一种;R4为正丁基或苄基中的任意一种;R5为H、Cl、CH3、CH3O中的任意一种。2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述N-甲基吲哚、酮与3-亚烷基吲哚-2-酮的投料摩尔比为1∶3∶1。3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述酮为苯乙酮、对甲基苯乙酮、对氯苯乙酮、环己酮、环庚酮、环辛酮或1-四氢萘酮中的任意一种。4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述3-亚烷基吲哚-2-酮为1-苄基-3-(2-氧代-2-(对甲基苯基)亚乙基)吲哚啉-2-酮、1-丁基-5-氯-3-(2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代亚乙基)吲哚啉-2-酮、1-苄基-5-氟-3-(2-(4-甲基苯基)-2-氧代亚乙基)吲哚啉-2-酮、...

【专利技术属性】
技术研发人员:孙晶杨仁银颜朝国韩莹
申请(专利权)人:扬州大学
类型:发明
国别省市:江苏,32

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