The invention discloses a method for preparing 6 nitro deoxy triacetyl methyl glucoside, which comprises the following steps: step S1, using methyl glucoside as raw materials, 6 of the primary hydroxyl methyl glucoside with iodine, three phenyl phosphine and imidazole direct iodine preparation 6 iodide methyl glucoside; step S2, the 6 iodo methyl glucoside with acetyl hydroxyl protection; step S3, step S2 products and sodium nitrite, benzene three phenol reaction to obtain the target product. The physical parameters of the product obtained by the preparation method are consistent with the document description, and the structure is confirmed by nuclear magnetic resonance hydrogen spectrum and mass spectrometry. The route of the invention is simple and easy, and the silica gel column chromatography is not needed after each step is finished. The utility model is not only suitable for small amount preparation in the laboratory, but also suitable for industrial production amplification, and has the advantages of high efficiency and low cost.
【技术实现步骤摘要】
一种6-硝基-脱氧-三乙酰基甲基葡萄糖苷的制备方法
本专利技术属于药物化学领域,涉及药物中间体合成工艺的的改进,具体涉及一种6-硝基-脱氧-三乙酰基甲基葡萄糖苷的制备方法。
技术介绍
硝基糖常用于合成含有β-氨基醇结构的糖类化合物,后者通常存在于核苷类和氨基糖苷类抗生素及抗肿瘤药中,同时硝基糖烯也用做一种糖苷化反应的有机合成中间体。值得注意的是,某些蒽醌类抗生素比如Cororubicin和螺环糖类抗生素Everninomicin中就含有硝基糖的结构,因此合成硝基糖化合物具有前景广阔的工业应用价值。6位硝基取代脱氧的六碳糖常用于药物的合成,如文献(CarbohydrateResearch,2006,341,912–917)报道的以6-硝基葡萄糖合成具有糖苷酶抑制活性的七元氮杂糖,6-硝基甲硫基半乳糖苷被用于林可霉素的合成(TetrahedronLetters,1970,11,33-36)。6-硝基糖化合物的合成有两种,一是通过糖侧链的醛基的Henry反应引入硝基,二是通过6位碘代糖和亚硝酸钠反应得到。前者的难点在于醛基的制备比较困难,而且Henry反应会产生手性异构体,而后者的方法不改变糖环的碳原子构型,反应较为简便易行。6-硝基三乙酰基甲基葡萄糖苷的制备一般采用后一种方法,首先通过甲基葡萄糖苷的6位羟基和对甲苯磺酰氯合成磺酸酯,产物再和碘化钠反应得到6位碘代糖苷,后者再和亚硝酸钠反应得到目标产物,但该路线合成步骤繁琐,需要多次硅胶柱层析,成本高,不适合工业化生产的需要。本专利技术在此展现了一种以甲基葡萄糖苷三步法合成6-硝基三乙酰甲基葡萄糖苷的方法,路线合 ...
【技术保护点】
一种6‑硝基‑脱氧‑三乙酰基甲基葡萄糖苷的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:步骤S1,以甲基葡萄糖苷为原料,对甲基葡萄糖苷的6位伯羟基以碘、三苯基膦和咪唑直接进行碘代化制备6‑碘代甲基葡萄糖苷;步骤S2,对6‑碘代甲基葡萄糖苷采用乙酰基保护羟基;步骤S3,将步骤S2产物和亚硝酸钠、间苯三酚反应得到目标产物;反应式如下,
【技术特征摘要】
1.一种6-硝基-脱氧-三乙酰基甲基葡萄糖苷的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:步骤S1,以甲基葡萄糖苷为原料,对甲基葡萄糖苷的6位伯羟基以碘、三苯基膦和咪唑直接进行碘代化制备6-碘代甲基葡萄糖苷;步骤S2,对6-碘代甲基葡萄糖苷采用乙酰基保护羟基;步骤S3,将步骤S2产物和亚硝酸钠、间苯三酚反应得到目标产物;反应式如下,2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤S1先使用有机溶剂将三苯基磷和咪唑溶解,再分批向体系中添加碘,每次加入碘后直...
【专利技术属性】
技术研发人员:焦岩,张明道,陈敏东,孙龙飞,唐彪,谭明洋,周宾斌,
申请(专利权)人:南京信息工程大学,
类型:发明
国别省市:江苏,32
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