作为除草剂的噻唑并吡啶酮制造技术

技术编号:16109734 阅读:32 留言:0更新日期:2017-08-30 03:17
本发明专利技术涉及具有化学式(I)的除草活性噻唑并吡啶酮,特别是苄氧基取代的苯基‑噻唑并吡啶酮衍生物

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】作为除草剂的噻唑并吡啶酮本专利技术涉及除草活性噻唑并吡啶酮,特别是经苄氧基-取代的-苯基-噻唑并吡啶酮衍生物,其制备方法和包括这些衍生物的组合物。本专利技术还延伸到这些化合物和组合物作为除草剂,即用于控制不期望的植物生长的用途。特别地,这些化合物和组合物可用于控制有用植物的作物中的杂草,如阔叶双子叶杂草。现有技术描述了形成具有五元或六元杂环的稠环系统的各种除草活性吡啶酮。例如,WO2011/051212披露了与选定的五元杂环稠合并且在吡啶环的3位置处被芳基和杂芳基基团取代的吡啶酮。WO2012/028582披露了与选定的五元和六元杂环稠合并且在吡啶环的3位置处被芳基基团取代的吡啶酮。WO2013/144096描述了在吡啶环的3位置处被芳基或杂芳基基团取代的除草和杀虫活性的噻唑并吡啶酮。本专利技术基于如下发现:如下所示具有通式(I)的噻唑并吡啶酮(其中噻唑并吡喃酮部分在吡啶环的3位置处被经苄氧基取代的芳基部分取代)是特别有效的,并且是选择性的除草剂。因此,在第一方面,提供了一种具有化学式(I)的化合物或其盐或N-氧化物,其中:R1是氢、卤素、硝基、氰基,或选自下组,该组由以下各项组成:C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基-、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-、二-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、和C1-C6烷硫基-C1-C6烷基,它们各自任选地被1-3个卤素原子取代;R2是氢;或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基-、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-、二-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6烷基亚磺酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、或氰基-C1-C6烷基,它们各自任选地被1-3个卤素原子取代;或任选地被1-3个独立地选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代的苯基;或任选地被1-3个独立地选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代的苄基;G是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基或芳基-C1-C4烷基-或其中芳基部分被一至五个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基或C(O)R3的取代基取代的芳基-C1-C4烷基-;R3是C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C10烷基-、C1-C10卤代烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基-、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基-、C1-C10烷氧基、C2-C10烯氧基、C2-C10炔氧基、C1-C10烷硫基-、NR5R6、N-C1-C4烷基-氨基-、N,N-二-(C1-C4烷基)-氨基-、芳基或被1-3个可以相同或不同的R4取代的芳基、杂芳基或被1-3个可以是相同或不同的R4取代的杂芳基、芳基-C1-C4烷基-或其中芳基部分被1-3至三个可以是相同或不同的R4取代的芳基-C1-C4烷基-、杂芳基-C1-C4烷基-或其中杂芳基部分被1-3个可以是相同或不同的R4取代的杂芳基-C1-C4烷基-、芳氧基或被1-3个可以是相同或不同的R4取代的芳氧基-、杂芳氧基或被1-3个可以是相同或不同的R4取代的杂芳氧基、芳硫基或被1-3个可以是相同或不同的R4取代的芳硫基、或杂芳硫基或被一至三个可以是相同或不同的R4取代的杂芳硫基;每个R4独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C10烷氧基、C1-C4烷氧基羰基-、C1-C4卤代烷氧基、C1-C10烷硫基-、C1-C4卤代烷硫基-、C1-C10烷基亚磺酰基-、C1-C4卤代烷基亚磺酰基-、C1-C10烷基磺酰基-、C1-C4卤代烷基磺酰基-、芳基或被1-5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基的取代基取代的芳基、或杂芳基或被1-4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基的取代基取代的杂芳基;R5和R6独立地选自下组,该组由以下各项组成:C1-C6烷基和C1-C6烷氧基,或者R5和R6一起可以形成吗啉基环;X和Y各自独立地是氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、或卤素;Z是C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、或卤素;并且n是0、1、2、3、4、或5中的一个整数。具有化学式(I)的化合物可以包含不对称中心并且可以作为单一对映异构体、以任何比例的对映异构体对而存在,或在存在多于一个不对称中心的情况下,包含所有可能比率的非对映异构体。通常,与其他可能性相比,这些对映异构体之一具有增强的生物活性。类似地,在存在双取代烯烃的情况下,这些可以E或Z形式或作为任何比例的二者的混合物而存在。此外,具有化学式(I)的化合物可以与替代性互变异构形式处于平衡。例如,具有化学式(I-i)的化合物,即具有化学式(I)的化合物(其中R2是氢并且G是氢)可以被绘为至少五种互变异构形式:应当领会的是,所有互变异构形式(单一互变异构体或其混合物)、外消旋混合物和单一异构体被包括在本专利技术的范围内。每个烷基部分单独或者作为一个较大基团(如烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷氨基羰基或二烷氨基羰基等)的一部分可以是直链或支链的。典型地,该烷基是例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、或正己基。烷基基团通常是C1-C6烷基基团(除了在已经更狭窄地定义的情况下),但优选地是C1-C4烷基或C1-C3烷基基团(除了在已经更狭窄地定义的情况下),并且更优选地是C1-C2烷基基团(如甲基)。烯基和炔基部分可以处于直链或支链的形式,并且这些烯基部分在适当的情况下可以是具有(E)-或(Z)-构型。烯基或炔基典型地是C2-C4烯基或C2-C4炔基,更确切地说是乙烯基、烯丙基、乙炔基、炔丙基或丙-1-炔基。烯基与炔基部分能以任何组合包含一个或多个双和/或三键;但是优选地仅包含一个双键(对于烯基)或仅包含一个三键(对于炔基)。优选地,术语环烷基是指环丙基、环丁基、环戊基或环己基。在本说明书的背景下,术语“芳基”优选地意指苯基。如在此所用,术语“杂芳基”意指一种包含至少一个环杂原子并且由单环组成的芳香族环系统。优选地,单环将包含独立地选自氮、氧以及硫的1、2或3个杂原子。典型地,“杂芳基”是呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、或1,3,5-三嗪基。杂环基基团以及杂环(单独的或作为更大基团(例如杂环基-烷基-)的部分)是包含本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有化学式(I)的化合物

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.12.22 GB 1422895.11.一种具有化学式(I)的化合物或其盐或N-氧化物,其中:R1是氢、卤素、硝基、氰基,或选自下组,该组由以下各项组成:C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基-、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-、二-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、和C1-C6烷硫基-C1-C6烷基,它们各自任选地被1-3个卤素原子取代;R2是氢;或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基-、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-、二-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6烷基亚磺酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、或氰基-C1-C6烷基,它们各自任选地被1-3个卤素原子取代;或任选地被1-3个独立地选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代的苯基;或任选地被1-3个独立地选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代的苄基;G是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基或芳基-C1-C4烷基-或其中芳基部分被一至五个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基或C(O)R3的取代基取代的芳基-C1-C4烷基-;R3是C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C10烷基-、C1-C10卤代烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基-、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基-、C1-C10烷氧基、C2-C10烯氧基、C2-C10炔氧基、C1-C10烷硫基-、NR5R6、N-C1-C4烷基-氨基-、N,N-二-(C1-C4烷基)-氨基-、芳基或被1-3个可以相同或不同的R4取代的芳基、杂芳基或被1-3个可以是相同或不同的R4取代的杂芳基、芳基-C1-C4烷基-或其中芳基部分被1-3至三个可以是相同或不同的R4取代的芳基-C1-C4烷基-、杂芳基-C1-C4烷基-或其中杂芳基部分被1-3个可以是相同或不同的R4取代的杂芳基-C1-C4烷基-、芳氧基或被1-3个可以是相同或不同的R4取代的芳氧基-、杂芳氧基或被1-3个可以是相同或不同的R4取代的杂芳氧基、芳硫基或被1-3个可以是相同或不同的R4取代的芳硫基、或杂芳硫基或被一至三个可以是相同或不同的R4取代的杂芳硫基;每个R4独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C10烷氧基、C1-C4烷氧基羰基-、C1-C4卤代烷氧基、C1-C10烷硫基-、C1-C4卤代烷硫基-、C1-C10烷基亚磺酰基-、C1-C4卤代烷基亚磺酰基-、C1-C10烷基磺酰基-、C1-C4卤代烷基磺酰基-、芳基或被1-5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基的取代基取代的芳基、或杂芳基或被1-4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基的取代基取代的杂芳基;R5和R6独立地选自下组,该组由以下各项组成:C1-C6烷基和C1-C6烷氧基,或者R5和R6一起可以形成吗啉基环;X和Y各自独立地是氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、或卤素,Z是C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、或卤素;并且n是0、1、2、3、4、或5中的一个整数。2.根据权利要求1所述的化合物,其中R1是氢,或选自下组,该组由以下各项组成:C1-C6-烷基、C1-C6...

【专利技术属性】
技术研发人员:S·E·沙纳翰J·S·维尔斯J·W·P·达利摩尔J·N·斯卡特
申请(专利权)人:先正达参股股份有限公司
类型:发明
国别省市:瑞士,CH

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