具有二苯并氮杂卓结构的杂环化合物制造技术

本发明专利技术涉及杂环化合物和包含所述化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】具有二苯并氮杂卓结构的杂环化合物本专利技术涉及适合用于电子器件中的具有二苯并氮杂卓结构的杂环化合物。本专利技术还涉及其制备方法并且涉及电子器件。含有有机、有机金属和/或聚合物半导体的电子器件正变得越来越重要，并且出于成本原因和由于其性能而被用于许多商业产品中。此处的实例包括复印机、有机或聚合物发光二极管(OLED或PLED)中以及读出和显示器件中的有机类电荷传输材料(例如基于三芳基胺的空穴传输材料)或复印机中的有机光感受器。有机太阳能电池(O-SC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机集成电路(O-IC)、有机光放大器和有机激光二极管(O-laser)正处于开发的后期并且可具有重大的未来意义。不管相应的最终用途如何，这些电子器件中的许多具有以下的一般层结构，其可针对特定应用而进行调整：(1)基底，(2)电极，通常是金属或无机的，但也可由有机或聚合物导电材料构成，(3)一个或多个电荷注入层或者一个或多个中间层，例如为补偿通常由导电性掺杂聚合物构成的电极中的不均匀性(“平坦化层”)，(4)有机半导体，(5)可能另外的电荷传输、电荷注入或电荷阻挡层，(6)反电极，如(2)中所指定的材料，(7)封装。上述布置是有机电子器件的一般结构，有可能将多个层组合，以使得在最简单情况下的结果是由其间具有有机层的两个电极构成的布置。在这种情况下，有机层实现所有功能，包括在OLED情况下的发光。基于聚(对亚苯基)的这种类型的系统描述于例如WO90/13148A1中。包含具有二苯并氮杂卓结构的化合物的电子器件尤其从公开JP2014-160813A中已知。已知电子器件具有有用的性能概况。然而，持续需要改进这些器件的性能。这些性能尤其包括电子器件解决限定问题所具有的能量效率。在可能基于低分子量化合物或聚合物材料的有机发光二极管的情况下，光输出尤其应该足够高以使得必须施加最小量的电功率来达到特定的光通量。此外，还应该需要最小电压以实现限定的发光密度。另一个特定问题是电子器件的寿命。因此，本专利技术的一个目的是提供导致电子器件具有改进性能的新型化合物。特定目的是提供在效率、工作电压和/或寿命方面展现改进的性能的空穴传输材料、空穴注入材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子阻挡材料和/或电子传输材料。此外，所述化合物应该可以用非常简单的方式加工，并且尤其展现出良好的溶解性和成膜性。例如，所述化合物应该展现出升高的氧化稳定性和改进的玻璃化转变温度。另一个目的可被认为是非常廉价地且以稳定的质量提供具有优异性能的电子器件。此外，应该可以出于许多目的而使用或改造电子器件。更具体地，应在宽的温度范围内维持电子器件的性能。已发现，令人惊讶地，这些目的和未明确指定但可以从本文中以引言方式讨论的联系直接推断或辨别的其它目的可通过具有权利要求1的所有特征的化合物来实现。本专利技术化合物的适当修改在回引权利要求1的从属权利要求中受到保护。因此，本专利技术提供包含至少一种式(I)的结构的化合物其中所用的符号如下：X在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR1，优选是CR1，条件是在一个环中不超过两个X基团是N，或者C是Ra和Rb基团的连接位点；W是键、NR1、C(R1)2、O、S或B(R1)、Si(R1)2、C＝O、C＝C、C＝NR1、C＝C(R1)2、S＝O、SO2、P(R1)和P(＝O)R1；优选是键、NR1、C(R1)2、O或S；Ra是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR1)2，CHO，C(＝O)R1，CR1＝C(R1)2，CN，C(＝O)OR1，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，N(R1)2，NO2，P(＝O)(R1)2，OSO2R1，OR1，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R1C＝CR1-、-C≡C-、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；Rb是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR1)2，CHO，C(＝O)R1，CR1＝C(R1)2，CN，C(＝O)OR1，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，N(R1)2，NO2，P(＝O)(R1)2，OSO2R1，OR1，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R1C＝CR1-、-C≡C-、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；R1在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR2)2，CHO，C(＝O)R2，CR2＝C(R2)2，CN，C(＝O)OR2，C(＝O)N(R2)2，Si(R2)3，N(R2)2，NO2，P(＝O)(R2)2，OSO2R2，OR2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R1取代基一起也可形成单环或多环的脂族或芳族环系；R2在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种化合物，其包含式(I)的结构

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.12.23 EP 14004390.21.一种化合物，其包含式(I)的结构其中所用的符号如下：X在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR1，优选是CR1，条件是在一个环中不超过两个X基团是N，或者C是Ra和Rb基团的连接位点；W是键、NR1、C(R1)2、O、S或B(R1)、Si(R1)2、C＝O、C＝C、C＝NR1、C＝C(R1)2、S＝O、SO2、P(R1)和P(＝O)R1；优选是键、NR1、C(R1)2、O或S；Ra是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR1)2，CHO，C(＝O)R1，CR1＝C(R1)2，CN，C(＝O)OR1，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，N(R1)2，NO2，P(＝O)(R1)2，OSO2R1，OR1，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R1C＝CR1-、-C≡C-、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；Rb是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR1)2，CHO，C(＝O)R1，CR1＝C(R1)2，CN，C(＝O)OR1，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，N(R1)2，NO2，P(＝O)(R1)2，OSO2R1，OR1，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R1C＝CR1-、-C≡C-、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；R1在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR2)2，CHO，C(＝O)R2，CR2＝C(R2)2，CN，C(＝O)OR2，C(＝O)N(R2)2，Si(R2)3，N(R2)2，NO2，P(＝O)(R2)2，OSO2R2，OR2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R1取代基一起也可形成单环或多环的脂族或芳族环系；R2在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Si(R2)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R2取代基一起也可形成单环或多环的脂族或芳族环系；R3在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F或具有1至20个碳原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基基团，其中氢原子也可被F代替；同时，两个或更多个相邻的R3取代基一起也可形成单环或多环的脂族或芳族环系；条件是所述Ra和/或Rb基团中的至少一个是具有10至40个碳原子的芳族基团或具有6至40个碳原子的杂芳族基团，其中所述芳族和/或杂芳族基团包含至少两个相邻的芳族和/或杂芳族环，所述环中的每个可能是稠合或未稠合的和/或可被一个或多个R1基团取代。2.根据权利要求1所述的化合物，其包含式(II)的结构其中所用的符号具有权利要求1中给出的定义，其中Rb基团是具有10至40个碳原子的芳族基团或具有6至40个碳原子的杂芳族基团，其中所述芳族和/或杂芳族基团包含至少两个相邻的芳族和/或杂芳族环，所述环中的每个可能是稠合或未稠合的和/或可被一个或多个R1基团取代。3.根据权利要求1或2所述的化合物，其包含式(III)的结构其中所用的符号具有权利要求1中给出的定义，其中Ra基团是具有10至40个碳原子的芳族基团或具有6至40个碳原子的杂芳族基团，其中所述芳族和/或杂芳族基团包含至少两个相邻的芳族和/或杂芳族环，所述环中的每个可能是稠合或未稠合的和/或可被一个或多个R1基团取代。4.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其包含式(IV)的结构其中所用的符号具有权利要求1中给出的定义。5.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述Ra和/或Rb基团中的至少一个是空穴传输基团或电子传输基团。6.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于，在式(I)、(II)、(III)和/或(IV)中，不超过两个X基团是N并且优选不超过一个X基团是N，并且优选地所有X都是CR1，其中X代表的CR1基团中的优选至多4个、更优选至多3个并且特别优选至多2个不是CH基团。7.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其包含式(V)的结构其中Ra、Rb和R1具有权利要求1中详述的定义，e是0、1或2，j是0、1、2或3，h是0、1、2、3或4，其中所述Ra、Rb基团中的至少一个是空穴传输基团和/或电子传输基团，其中优选Ra基团和Rb基团各...

【专利技术属性】
技术研发人员：埃米尔·侯赛因·帕勒姆，托马斯·埃伯利，安雅·雅提斯奇，托比亚斯·格罗斯曼，乔纳斯·瓦伦丁·克罗巴，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE