一种邻炔基酚醚类糖苷化给体及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种邻炔基酚醚类糖苷化给体，其制备方法及在糖苷化反应中的应用。本发明专利技术公开的邻炔基酚醚类糖苷化给体稳定，容易保存，广泛使用于各种糖苷化反应。给体的离去基为酚醚类保护基，可以区别于苄醚类保护基进行保护基操作。糖苷化反应条件温和，对酸敏感和对亲电试剂敏感的受体均能耐受。

【技术实现步骤摘要】
一种邻炔基酚醚类糖苷化给体及其制备方法和应用
本专利技术属于化学合成领域,更具体的本专利技术涉及一种新型的糖苷化给体及其制备方法和应用。
技术介绍
糖苷化反应其实就是将一个糖的异头位装上离去基(leavinggroup)得到的糖苷化给体(glycosyldonor)与ROH(具有裸露羟基的底物，称为受体glycosylacceptor)通过缩醛键连接起来，形成糖苷键进而得到糖苷化产物。糖苷化反应的核心就是糖苷键的立体选择性的构建和糖苷化产物的收率，影响的因素可归纳为给体(donor)，受体(acceptor)和反应条件(促进剂、溶剂、温度和浓度)等三大因素。给体和受体的活性均可以直接影响糖苷化反应的收率，然而研究发现给体的活性可以通过保护基来调节。因为糖苷键的特性不同，故而应用不同的糖苷化方法构建糖苷键均有不同的难度，对酸敏感的糖苷键，糖苷化方法的促进剂必须温和；而活性较低的糖苷键又需活性较高的给体与促进剂。对于糖苷键的立体选择性也是糖化学的难点，至今可以通过给体邻基参与效应控制得到1,2-trans糖苷键，利用异头碳效应得1,2-cis糖苷键以及构象控制得到1,2-cis糖苷键。(本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式I结构的邻炔基酚醚类糖苷化给体，

【技术特征摘要】
1.一种式I结构的邻炔基酚醚类糖苷化给体，其中Gly为取代或非取代的糖基。2.根据权利要求1所述的式I结构的邻炔基酚醚类糖苷化给体，其特征在于，所述Gly为以下任一结构：其中，PG为一个或多个羟基保护基，糖基或糖链。3.根据权利要求2所述的式I结构的邻炔基酚醚类糖苷化给体，其特征在于，所述羟基保护基选自取代或非取代的芳酰基、取代或非取代的C2-C6烷酰基、取代或非取代的硅基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的C1-C6烷基中的任一种。4.根据权利要求1所述的式I结构的邻炔基酚醚类糖苷化给体，其特征在于，所述式I结构的邻炔基酚醚类糖苷化给体选自以下任一结构的化合物：。5.权利要求1～4所述式I结构的邻炔基酚醚类糖苷化给体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将如式II所示的化合物与对甲氧基苯乙炔进行Sonogashira反应即可，其中，Gly结构如前所述。6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述Sonogashira反应包括以下步骤：将化合物II、Ph3P、Pd(PPh3)2Cl2、CuI溶解在第一有机溶剂中，在惰性气体气氛中，降温到-78℃～-40℃后，加入对甲氧基苯乙炔在第二有机溶剂中的溶液，升温至50～10...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙建松，胡洋，
申请(专利权)人：江西师范大学，
类型：发明
国别省市：江西,36