一种全乙酰基保护α‑2,6‑二脱氧葡萄糖‑O‑糖苷的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种全乙酰基保护

【技术实现步骤摘要】
一种全乙酰基保护α-2,6-二脱氧葡萄糖-O-糖苷的制备方法
本专利技术涉及医药中间体合成
，具体地说是一种全乙酰基保护α-2,6-二脱氧葡萄糖-O-糖苷的制备方法。
技术介绍
2,6-二脱氧-α-糖苷广泛存在于许多具有重要生物活性的天然产物和临床试剂中，并且发挥着非常重要的作用，许多含有2,6-二脱氧糖结构单元的化合物，比如：蒽环类抗生素，大环内酯类抗生素，金霉酸，角环素类抗生素，强心苷等，分别对不同的疾病具有很好的疗效，引起了科学界和医学界的广泛关注。2,6-二脱氧糖苷键相对于普通的糖类化合物而言，更加容易水解或降解破坏，故而其合成也就相对更加困难。Ye小组发展了一种以硫苷为给体，采用预活化的方法高效和立体选择性地制备2,6-二脱氧糖苷的方法。他们组采用3,4-O-碳酸酯保护的2,6-二脱氧-硫苷为给体，首先在-72℃下在苯亚磺酰吗啉(BSM)和三氟甲磺酸酐(Tf2O)共同作用下充分活化硫苷给体，然后和一系列醇受体反应，并最终以高收率和较好的α-选择性得到目标糖苷。但是该方法采用超低温操作，反应条件苛刻(Lu,Y.；Li,Q.；Zhang,L.；Ye,X.Org.Lett.本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种全乙酰基保护

【技术特征摘要】
1.一种全乙酰基保护α-2,6-二脱氧葡萄糖-O-糖苷的制备方法，其特征在于以全乙酰化2,6-二脱氧葡萄糖为给体，伯醇、仲醇、叔丁醇、酪醇或5-羟甲基糠醛为受体，将给体与受体按1:0.2~4的当量比混合，搅拌下加入乙腈、二氯甲烷或1,2-二氯乙烷，然后在I2-Et3SiH催化体系下进行糖苷化反应，其反应温度为0~50℃，反应时间为5~60分钟，反应结束后经分离、提纯后得产物为全乙酰基保护α-2,6-二脱氧葡萄糖-O-糖苷，所述伯醇为甲醇、乙醇、正丁醇、正戊醇、正辛醇、正癸醇、三氟乙醇、三氯乙醇、苯甲醇、丙烯醇或丙炔醇；所述仲醇为异丙醇、3-戊醇、薄荷醇或环己醇；所述给体与乙腈、二氯甲烷或1,2-二氯乙烷的摩尔体积比为1mol:10~100L；所述I2-Et3SiH催化体系，其I2与给体...

【专利技术属性】
技术研发人员：张剑波，张婉，丁泽坤，骆小胜，
申请(专利权)人：华东师范大学，
类型：发明
国别省市：上海,31