一种2‑芳基‑5‑芳硒基‑1,3,4‑噁二唑化合物及制备方法技术

技术编号:16028393 阅读:56 留言:0更新日期:2017-08-19 10:08
本发明专利技术涉及一种2‑芳基‑5‑芳硒基‑1,3,4‑噁二唑化合物及制备方法,在有机溶剂中,以2‑芳基‑1,3,4‑噁二唑与芳基碘化物为反应原料,以单质硒为硒基化试剂,在铜催化剂和碱的共同促进作用下,通过串联反应得到2‑芳基‑5‑芳硒基‑1,3,4‑噁二唑化合物。所述方法底物范围广泛、反应条件简单、产物的产率和纯度高,为2‑芳基‑5‑芳硒基‑1,3,4‑噁二唑化合物开拓了新的合成路线和方法,具有良好的应用潜力和研究价值。

【技术实现步骤摘要】
一种2-芳基-5-芳硒基-1,3,4-噁二唑化合物及制备方法
本专利技术属于有机化合物合成
,尤其是涉及一种2-芳基-5-芳硒基-1,3,4-噁二唑化合物及制备方法。
技术介绍
硒具有抗癌、抗氧化、增强人体免疫、拮抗有害重金属、调节维生素的吸收、调节人体内蛋白质的合成以及增强生殖功能,同时也是肌肉、精浆中过氧化物酶的重要组成成分,被科学家称之为人体微量元素的“抗癌之王”。迄今为止,人们已经在多个具体应用领域例如医药,化工开发了多个含有硒醚结构的药物分子:Ebselen(依布硒林)是日本第一制药和德国Nattermann公司开发的新型抗炎药,目前处于临床III期研究;具有抗肿瘤活性的含硒的替加氟的硫代磷酸酯类化合物,对多种肿瘤细胞株具有抑制作用的硒化修饰的南板蓝根多糖化合物。甚至农业领域,硒醚化合物结构又广谱存在于杀菌剂和除草剂中,如用作农作物除草剂的含硒三唑酰胺。大量的科学研究表明,硒是构成谷胱甘肽过氧化物酶的活性成分,作为自由基抑制剂,有效防止胰岛β细胞氧化破坏,促进糖份代谢、降低血糖和尿糖,改善糖尿病患者的症状,并且人体所需的半胱氨酸、蛋氨酸也是含硒化合物。正是由于含有硒醚本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种2‑芳基‑5‑芳硒基‑1,3,4‑噁二唑化合物及制备方法,其特征在于,在有机溶剂中,以式(I)所示结构的2‑芳基‑1,3,4‑噁二唑与式(II)所示结构的芳基碘化物为反应原料,以单质硒为硒基化试剂,在铜催化剂和碱的共同促进作用下,通过串联反应得到式(III)所示结构的2‑芳基‑5‑芳硒基‑1,3,4‑噁二唑化合物;

【技术特征摘要】
1.一种2-芳基-5-芳硒基-1,3,4-噁二唑化合物及制备方法,其特征在于,在有机溶剂中,以式(I)所示结构的2-芳基-1,3,4-噁二唑与式(II)所示结构的芳基碘化物为反应原料,以单质硒为硒基化试剂,在铜催化剂和碱的共同促进作用下,通过串联反应得到式(III)所示结构的2-芳基-5-芳硒基-1,3,4-噁二唑化合物;式(I)、(II)合(III)中,R1和R2各自独立地选自卤素、烷氧基、直链烷基、支链烷基、三氟甲基、氧三氟甲基、酯基或硝基。2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述铜催化剂为有机铜或无机铜化合物;以摩尔量计,所述铜催化剂的用量为所述式(I)化合物用量的10%。3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述铜催化剂为氯化亚铜、碘化亚铜、溴化亚铜、氧化亚铜、氯化铜、溴化铜、氟化铜、三氟磺酸铜、乙酰丙酮铜、醋酸铜、铜粉、硫氰酸亚铜中的至少一种,优选为醋酸铜。4.如权利要求1至3任一项所述的制备方法,其特征在于,所述碱是碳酸锂、碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、醋酸钠、醋酸锂、醋酸钾、磷酸钾、磷酸钠、叔丁醇钠、氟化锂、氟化钾、氟化钠、碳酸铵、叔丁醇锂或叔丁醇钾,优选为碳酸钾。5.如权利要求1至4任一项所示的制备方法,其特征在于,所述反应溶剂为有机溶剂,所述有机溶剂为醇、醚、酰胺、氯代烷烃、芳香烃、二甲基亚砜、酯、杂环芳烃、脂肪烃中的至少一种。6.根据权利要求1至5任一项所述的制备方法,其特征在于,所述...

【专利技术属性】
技术研发人员:吴戈
申请(专利权)人:温州医科大学
类型:发明
国别省市:浙江,33

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