用于有机电致发光器件的咔唑衍生物制造技术

本发明专利技术描述了式(1)的咔唑衍生物，特别是将其用作有机电致发光器件中的三重态基质材料，其中在式(1)中使用的符号代表如下的基团：在每次出现时Y是相同或不同的，且代表CR或N；X选自C(R

Carbazole derivatives for organic electroluminescent devices

The invention describes type (1) carbazole derivatives, especially to be used as organic electroluminescent devices in three state matrix material, wherein in formula (1) in the use of the following symbols represent groups: in each occurrence of Y is the same or different, and on behalf of the CR or N from X; C (R

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于有机电致发光器件的咔唑衍生物
本专利技术描述了咔唑衍生物，特别是将其用作有机电致发光器件中的三重态基质材料。本专利技术还涉及制备根据本专利技术的化合物的方法，并且涉及包含这些化合物的电子器件。
技术介绍
例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件（OLED）的结构。使用的发光材料通常是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可以实现最高达四倍的能量和功率效率的提高。通常仍需要改进OLED，特别是显示三重态发光（磷光）的OLED，例如在效率、工作电压和寿命方面还需要进行改进。磷光OLED的性能不仅由使用的三重态发光体决定。特别是，此处使用的其它材料，例如基质材料也是特别重要的。因此，这些材料的改进也可以导致OLED性能的显著改进。根据现有技术，特别是吲哚并咔唑衍生物（例如根据WO2007/063754或WO2008/056746）或者茚并咔唑衍生物（例如根据WO2010/136109或WO2011/000455），特别是被缺电子杂芳族化合物例如三嗪取代的那些衍生物，用作磷光发光体的基质材料。此外，双二苯并呋喃衍生物（例如根据EP2301926）例如用作磷光发光体的基质材料。然而，使用这些基质材料仍需要特别是在器件的效率、寿命和工作电压方面进行改进。本专利技术的目的是提供适合用于荧光或特别是用于磷光OLED中的化合物，所述化合物特别是作为基质材料。特别是，本专利技术的目的是提供基质材料，其也适合用于绿色磷光OLED且如果希望也适合用于蓝色磷光OLED，且其导致良好的效率、长的寿命和低的工作电压。基质材料的性质特别是对有机电致发光器件的寿命和效率具有显著影响。令人惊奇地，已经发现，包含如下式(1)化合物的电致发光器件相对于现有技术具有改进，特别是在用作磷光掺杂剂的基质材料时具有改进。
技术实现思路
因此，本专利技术涉及如下式(1)的化合物，其中，以下适用于使用的符号：Y在每次出现时相同或不同地是CR或N；X选自C(R1)2、O、S、PR1、P(=O)R1或BR1；R、R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，N(Ar)2，C(=O)Ar，P(=O)Ar2，S(=O)Ar，S(=O)2Ar，CR2=CR2Ar，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其可以被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；此处两个或更多个取代基R与它们键合至的原子一起，或者两个取代基R1与它们键合至的原子一起，也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；Ar在每次出现时相同或不同地是芳族或杂芳族环系，优选具有5至40个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R3取代；R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，N(Ar)2，C(=O)Ar，P(=O)Ar2，S(=O)Ar，S(=O)2Ar，CR3=CR3Ar，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；R3在每次出现时相同或不同地是H，D，或者具有1至20个C原子的脂族烃基团，或者具有5至40个环原子的芳基或杂芳基基团，或者这些基团的组合；条件是，如果基团R、R1、R2、R3、Ar或Ar1中的一个或多个含有不符合式(2)、(3)或(4)的杂芳基基团，则它们不是缺电子的杂芳基基团；特征在于存在至少一个如下的基团R，该基团R在每次出现时相同或不同地代表如下式(2)的基团，其中虚线键表示式(2)基团的连接，R2具有如上提及的含义，且此外：如果式(2)的基团通过Q连接至Ar1或连接至分子的剩余部分，则Q是C；或者在其它情况中，Q在每次出现时相同或不同地是CR2或N；Z是NR2或S；Ar1是具有5至40个芳族环原子的二价芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；p是0或1；和/或特征在于存在至少一个代表如下式(3)或(4)基团的基团R1，其中虚线键表示式(3)或(4)基团的连接，R2、Ar1、Q和p具有如上提及的含义，且此外：W是NR2、O或S。在本专利技术意义上的芳基基团含有6至60个C原子；在本专利技术意义上的杂芳基基团含有2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子之和至少为5。所述杂原子优选地选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此处被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如噻吩等，或者稠合（缩合）的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、二苯并呋喃等。相反，通过单键彼此连接的芳族环，例如联苯，不被称为芳基或杂芳基基团，而被称为芳族环系。在本专利技术意义上的芳族环系在环系中含有6至80个C原子。在本专利技术意义上的杂芳族环系在环系中含有2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子之和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本专利技术意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅包含芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以通过非芳族单元（优选小于非H原子的10%）连接，该非芳族单元例如为C、N或O原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过短的烷基基团连接的体系一样，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系同样旨在被认为是在本专利技术意义上的芳族环系。此外，通过单键彼此连接的芳族环，例如联苯，被称为在本申请意义上的芳族环系。在本专利技术意义上的缺电子杂芳基基团被定义为具有至少两个杂原子的5元环杂芳基基团，例如咪唑、唑、二唑等，或者被定义为具有至少一个杂原子的6元环杂芳基基团，例如吡啶、本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(6)的化合物，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2011.09.21 EP 11007693.21.式(6)的化合物，其中，以下适用于使用的符号：不代表式(2a)的基团的R在每次出现时相同或不同地是H，D，F，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，苯基，联苯基，或三联苯基；基团C(R1)2中的R1在每次出现时相同或不同地是具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，或者苯基；两个取代基R1与它们键合至的原子一起也可以彼此形成芴基团；且键合至氮原子的R1代表苯基、联苯基或三联苯基，或者代表式(3a)的基团；特征在于存在确切地一个如下的基团R，该基团R在每次出现时相同或不同地代表如下式(2a)的基团，其中虚线键表示式(2a)基团的连接，且在所述基团连接至分子剩余部分的位置处没有键合基团R2，R2在每次出现时相同或不同地是H，苯基，联苯基，三联苯基，或者芴基，且此外：Z是NR2；p是0；或特征在于存在确切地一个代表如下式(3a)基团的基团R1，其中虚线键表示式(3a)基团的连接，且在所述基团连接至分子剩余部分的位置处没有键合基团R2，R2和p具有如上提及的含义，且此外：W是NR2、O或S。2.根据权利要求1所述的化合物，其选自式(6b)的化合物，其中使用的符号具有在权利要求1中给出的含义。3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于式(2a)至(3a)的基团选自式(2b)、(2c)、(2d)、(3b)、(3c)和(3d)的结构，其中虚线键表示所述基团...

【专利技术属性】
技术研发人员：安雅·雅提斯奇，埃米尔·侯赛因·帕勒姆，克里斯托夫·普夫卢姆，菲利普·斯托塞尔，乔纳斯·瓦伦丁·克勒斯赛尔，雷米·马努克·安米安，托马斯·埃伯利，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE