十六碳‑8,15‑二烯醛作为合成香料的用途制造技术

本发明专利技术涉及十六碳‑8,15‑二烯醛的混合物或包含所述化合物的物质混合物作为合成香料，尤其是作为香味物质或配制助剂的用途；以及制备其的方法。本发明专利技术还涉及包含十六碳‑8,15‑二烯醛的香味组合物和试剂。

Sixteen carbon 8,15 enals use as synthetic perfume

The invention relates to mixtures of sixteen carbon 8,15 enals or mixture of substances containing said compounds as synthetic spices, especially for use as flavor substance or preparation of additives and preparation method thereof. The aroma composition and reagent of the invention also relates to a carbon containing sixteen 8,15 enals.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】十六碳-8,15-二烯醛作为合成香料的用途本专利技术涉及(E/Z)-十六碳-8,15-二烯醛的混合物或包含该化合物的物质混合物作为合成香料，尤其是芳香剂或配制助剂的用途；以及其制备方法，此外还有香味物质组合物和包含十六碳-8,15-二烯醛的组合物。专利技术背景尽管有大量现存的芳香剂，在香水工业中持续存在对新型芳香剂的需要，其除了其主要，即气味(嗅觉)性能外具有额外的积极的次级性能，例如有效的制备模式、在某些应用条件下的较高稳定性、较高的范围或更好的持久力，或由于与其他芳香剂的协同效果导致更好的感官特性。在香水工业中，还根本上存在对适合制备芳香剂组合物和/或加香制品的其他芳香剂的需要。特别地，需要借助上述技术性能在芳香剂组合物中导致增加益处的芳香剂。因此，例如由于使用具有有效的制备模式、较高的稳定性和更好的感官特性的芳香剂，可以优化和/或最小化相应配制剂中的芳香剂用量和数目，这导致消费者制品加香过程中的资源的可持续保护。天然存在的麝香的主要成分为麝香酮。合成制备的麝香酮为外消旋物，即环状酮(R)-(-)-3-甲基环十五碳酮和(S)-(+)-3-甲基环十五碳酮的1:1混合物。在芳香剂和香气领域中，已经存在大量麝香类组分，例如环十五烯内酯(habanolide)、麝香烯酮(muscenone)和这些化合物属于饱和/不饱和含羰基大环类。除了环状麝香类芳香剂，不存在或仅存在一些具有该嗅觉性能的长链饱和和/或不饱和羰基化合物。特别地，存在对具有麝香香调的其他芳香剂和芳香剂组合物的需要。US2010/0191018描述了用一氧化二氮氧化各种多不饱和环状脂族化合物如环十六碳-1,9-二烯。作为副产物，在此观察到形成十六碳-8,15-二烯醛。然而，尚未描述其适合作为具有麝香特性的芳香剂。专利技术概述令人惊奇地，以上目的通过提供十六碳-8,15-二烯醛实现。(E/Z)-十六碳-8,15-二烯醛的混合物令人惊奇地可从用一氧化二氮氧化环十六碳二烯的反应混合物中分离。该混合物的特征在于显著的麝香香气。专利技术详述a)通用定义：就本专利技术而言，“十六碳-8,15-二烯醛”包含单独的两种立体异构体形式(即8-(E)和8-(Z)形式)之一或者这两种立体异构体的混合物((E/Z)-十六碳-8,15-二烯醛)，以及“基本”包含，即以大于90％，尤其是大于95％，尤其是大于96、97、98或99％的重量比例包含立体异构纯形式或作为立体异构体混合物的“十六碳-8,15-二烯醛”的物质混合物。因此，除非另有说明，就本专利技术而言，“十六碳-8,15-二烯醛”意指8-(E)和8-(Z)形式的立体异构体混合物，优选E与Z的摩尔比为约1:5至5:1，例如约1:2至2:1或尤其是约1:1.7613035220065。8-(E)形式具有如下结构：“合成香料”为可用作“芳香剂”和/或“增香剂”的化合物的通称。就本专利技术而言，“芳香剂”应理解为意指具有固有气味的天然或合成物质。就本专利技术而言，“增香剂”应理解为意指具有固有风味的天然或合成物质。就本专利技术而言，“气味”或“嗅觉感知(olfactoryperception)”为由生物体的鼻子或其他嗅觉器官的化学感应器传递给大脑的感官刺激的说明。因此，气味可以为通过鼻子在吸入时进行的对芳香剂的感官感知。在这种情况下，空气用作气味载体。就本专利技术而言，“香气”应理解为意指令人愉悦的气味。这同样适用于本专利技术“香气物质”。就本专利技术而言，“香水”为芳香剂和载体如尤其是醇的混合物。就本专利技术而言，“香水组合物”为包含不同量彼此匹配以调和的单独组分的香水。使用单独组分的性能以组合提供新的整体形象，其中各成分的特性退入背景，而并非被抑制。就本专利技术而言，“芳香油”为几种例如以醇溶液用于加香各种产品的芳香剂的浓缩混合物。就本专利技术而言，“香气主题”为芳香剂组合物中的主香调。就本专利技术而言，“麝香香调”或“麝香香气”应理解为意指类似于天然麝香的气味或其组分的气味的气味。就本专利技术而言，“前调”为香水的香气显现的第一阶段。在打开瓶时，且当在将香水施用于皮肤时，它在第一印象中显示出关键性作用。前调的目的是通常引起香水的兴趣并确保注意。因此，一个特别的特征通常比完美的和谐更重要。前调当然由容易挥发的芳香剂决定。就本专利技术而言，“修饰”意指为芳香剂组合物的基础主题提供额外或不同调协和气味细微差别。就本专利技术而言，“调协”通过组合不同芳香剂产生，其因此组合得到新的气味形象。所用芳香剂数可为两个至数百个。就本专利技术而言，“器官感觉/感官有效量”为足以对感官具有刺激效果或者对感觉接受器具有刺激效果的芳香剂的量。b)本专利技术的具体实施方案本专利技术尤其涉及如下实施方案：1.式I的十六碳-8,15-二烯醛((E/Z)-十六碳-8,15-二烯醛或(E)-十六碳-8,15-二烯醛或(Z)-十六碳-8,15-二烯醛)或包含该化合物的物质混合物作为合成香料，尤其是作为芳香剂或作为配制助剂的用途：2.根据实施方案1的用途，其用于选自香水、清净剂和清洁剂、化妆品组合物、身体护理产品、卫生制品、食品、食品增补剂、空气清新剂、芳香剂、药物组合物和作物保护组合物的组合物。3.根据实施方案1的用途，其用作包含至少一种香气物质和/或至少一种香味物质的制剂中的配制试剂。4.式(I)化合物在通过混合感官有效量的根据实施方案1中定义的至少一种物质或物质混合物而传递、修饰和/或增强芳香剂组合物中的麝香香调中的用途。5.根据前述实施方案中任一项的用途，其中式(I)化合物以立体异构纯形式或作为E和Z混合物使用。6.根据前述实施方案中任一项的用途，其中使用其中8-(E)-十六碳-8,15-二烯醛的重量比例基于(E)-和(Z)-十六碳-8,15-二烯醛的总重量为1％至小于100％，例如5％至95％、15％至85％、25％至75％、40％至60％、45％至55％或约50％的立体异构体混合物。7.一种分离十六碳-8,15-二烯醛的方法，其中十六碳-8,15-二烯醛的(E)和(Z)混合物由用一氧化二氮(N2O)氧化环十六碳-1,9-二烯的包含十六碳-8,15-二烯醛的反应混合物，尤其是副产物料流分离。8.根据实施方案7的方法，其中十六碳-8,15-二烯醛作为(E)和(Z)混合物借助分馏分离。9.根据实施方案8的方法，其中十六碳-8,15-二烯醛作为(E)和(Z)混合物由包含(E/Z)-十六碳-8,15-二烯醛和环十六碳-8-烯酮的混合物的物质混合物分离，在包含(E/Z)-十六碳-8,15-二烯醛和环十六碳-8-烯酮的混合物中，(E/Z)-十六碳-8,15-二烯醛的重量比例基于(E/Z)-十六碳-8,15-二烯醛和环十六碳-8-烯酮的总重量为至少约5％，例如约10至65％。10.根据实施方案8或9的方法，其中十六碳-8,15-二烯醛作为(E)和(Z)混合物借助层析方法分离。11.根据实施方案10的方法，其中十六碳-8,15-二烯醛作为(E)和(Z)混合物由物质混合物分离，在所述物质混合物中，(E/Z)-十六碳-8,15-二烯醛的重量比例基于所述物质混合物的总重量为至少约35％，例如约40至90％。12.一种合成香料组合物，尤其是芳香剂或增香组合物，包含根据实施方案1-6中任一项定义的十六碳-8,15-二烯醛。13.根据实施方案本文档来自技高网...

【技术保护点】
式I的十六碳‑8,15‑二烯醛或包含所述化合物的物质混合物作为合成香料或配制助剂的用途：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.10.14 EP 14188771.11.式I的十六碳-8,15-二烯醛或包含所述化合物的物质混合物作为合成香料或配制助剂的用途：2.根据权利要求1的用途，其用于选自香水、清净剂和清洁剂、化妆品组合物、身体护理产品、卫生制品、食品、食品增补剂、空气清新剂、芳香剂、药物组合物和作物保护组合物的组合物。3.根据权利要求1的用途，其用作包含至少一种合成香料的制剂中的配制试剂。4.式(I)化合物在通过混合感官有效量的根据权利要求1中定义的至少一种物质或物质混合物而传递、修饰和/或增强芳香剂组合物中的麝香香调中的用途。5.根据前述权利要求中任一项的用途，其中式(I)化合物以立体异构纯形式或作为8-(E)和8-(Z)的混合物使用。6.根据前述权利要求中任一项的用途，其中立体异构体混合物以其中8-(E)-十六碳-8,15-二烯醛的重量比例基于(E)-和(Z)-十六碳-8,15-二烯醛的总重量为1％至小于100％，例如25％至75％使用。7.一种分离十六碳-8,15-二烯醛的方法，其中十六碳-8,15-二烯醛的(E/Z)混合物由用一氧化二氮氧化环十六碳-1,9-二烯的包含十六碳-8,15-二烯醛的反应混合物分离。8.根据权利要求7的方法，其中十六碳-8,15-二烯醛作为(E)和(Z)混合物借助分馏分离。9.根据权利要求8的方法，其中十六碳-8,15-二烯醛作为(E)和(Z)混合物由包含(E/Z)-十六碳-8,15-二烯醛和环十六...

【专利技术属性】
技术研发人员：R·派尔泽，F·特龙，J·H·特莱斯，A·维尔纳，S·毛雷尔，
申请(专利权)人：巴斯夫欧洲公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE