化合物的制造方法技术

提供反应速度优异(反应速度高)的化合物的制造方法。化合物的制造方法，其包括：向反应容器内供给具有选自A组中的至少1个原子的化合物(1)、具有选自B组中的至少1个基团的化合物(2)、过渡金属催化剂、有机碱、和具有2个以上羟基的化合物的步骤；以及，在反应容器内，在过渡金属催化剂、有机碱和具有2个以上羟基的化合物的存在下，使化合物(1)和化合物(2)反应的步骤。<A组>氯原子、溴原子、碘原子等。<B组>‑B(R

Process for the production of compounds

Method for producing a compound with excellent reaction speed (high reaction speed). Method of producing compounds comprising compounds supplied to the reaction vessel having at least 1 atoms selected from A in the group (1), a compound having at least 1 groups selected from the group consisting of B in the group (2), compound transition metal catalyst and organic base, and has more than 2 hydroxyl steps; and, in a reaction vessel, compounds in transition metal catalyst and organic base and has more than 2 hydroxyl groups in the presence of the compounds (1) and compound (2) reaction steps. < group > A; chlorine atoms, bromine atoms, iodine atoms, etc.. < B > B (R group;

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】化合物的制造方法
本专利技术涉及化合物的制造方法。
技术介绍
使用有机硼化合物和有机卤素化合物的偶联反应的化合物的制造方法是通用性高的制造方法。因此，使用该偶联反应制造有机半导体材料(例如有机电致发光材料、有机晶体管材料和有机太阳能电池材料)、医药材料、农药材料、液晶材料等。专利文献1和2中，记载了化合物的制造方法，其包括下述步骤：在过渡金属催化剂、有机碱和有机溶剂的存在下，使有机硼化合物和有机卤素化合物进行偶联反应。应予说明，专利文献1和2中，未记载使用具有2个以上羟基的化合物的化合物的制造方法。专利文献3中，记载了化合物的制造方法，其包括下述步骤：在过渡金属催化剂、无机碱、2个以上羟基和有机溶剂的存在下，使有机硼化合物和有机卤素化合物进行偶联反应。应予说明，专利文献3中，未记载使用有机碱的化合物的制造方法。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特表2002-539287号公报专利文献2：日本特表2005-511807号公报专利文献3：日本特表平11-509856号公报。
技术实现思路
专利技术要解决的课题然而，对于上述专利文献1、2和3所记载的化合物的制造方法，其反应速度未必充分。因此，本专利技术的目的在于，提供反应速度优异(反应速度高)的化合物的制造方法。用于解决问题的方法本专利技术提供下述[1]~[14]。[1]化合物的制造方法，其包括下述步骤：向反应容器内供给：具有选自A组中的至少1个原子或基团的化合物(1)、具有选自B组中的至少1个基团的化合物(2)、过渡金属催化剂、有机碱、和具有2个以上羟基的化合物的步骤；以及在反应容器内，在过渡金属催化剂、有机碱和具有2个以上羟基的化合物的存在下，使化合物(1)和化合物(2)反应的步骤；<A组>氯原子、溴原子、碘原子、重氮基、和-O-S(=O)2RC1所示的基团；式中，RC1表示烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基；<B组>-B(RC2)2所示的基团、-B(ORC2)2所示的基团、-B(ORC2)3T所示的基团、和-BF3T所示的基团；式中，RC2表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基；存在多个的RC2可以相同或不同，可以彼此键合并与各自所键合的硼原子或氧原子一起形成环；T表示锂原子、钠原子、钾原子、铷原子或铯原子。[2]根据[1]所述的化合物的制造方法，其中，前述化合物(1)为式(11)所示的化合物，前述化合物(2)为式(12)所示的化合物；[化学式1]式中，m1表示1~3的整数；R1表示从有机化合物或有机金属化合物中除去m1个氢原子而得到的基团；X1表示选自前述A组中的原子或基团；[化学式2]式中，m2表示1~3的整数；R2表示从有机化合物或有机金属化合物中除去m2个氢原子而得到的基团；X2表示选自前述B组中的基团。[3]根据[2]所述的化合物的制造方法，其中，前述R1为从芳族烃、芳族杂环化合物或芳族胺中除去m1个在构成环的碳原子上直接键合的氢原子而得到的基团，前述R2为从芳族烃、芳族杂环化合物或芳族胺中除去m2个在构成环的碳原子上直接键合的氢原子而得到的基团。[4]根据[2]所述的化合物的制造方法，其中，前述R1为从高分子有机化合物中除去m1个氢原子而得到的基团，前述R2为从芳族烃、芳族杂环化合物或芳族胺中除去m2个在构成环的碳原子上直接键合的氢原子而得到的基团。[5]根据[2]所述的化合物的制造方法，其中，前述R1为从芳族烃、芳族杂环化合物或芳族胺除去m1个在构成环的碳原子上直接键合的氢原子而得到的基团，前述R2为从高分子有机化合物中除去m2个氢原子而得到的基团。[6]化合物的制造方法，其包括下述步骤：向反应容器内供给：具有选自上述A组中的至少1个原子或基团和选自上述B组中的至少1个基团的化合物(3)、过渡金属催化剂、有机碱、和具有2个以上羟基的化合物的步骤；以及在反应容器内，在过渡金属催化剂、有机碱和具有2个以上羟基的化合物的存在下，使化合物(3)彼此反应的步骤。[7]根据[6]所述的化合物的制造方法，其中，前述化合物(3)为式(13)所示的化合物；[化学式3]式中，m3表示1~3的整数；m4表示1~3的整数；R3表示从有机化合物或有机金属化合物中除去(m3+m4)个氢原子而得到的基团；X3表示选自前述A组中的原子或基团；X4表示选自前述B组中的基团。[8]根据[1]~[7]中任一项所述的化合物的制造方法，其中，前述选自A组中的至少1个原子或基团为氯原子、溴原子、甲磺酸酯基或三氟甲磺酸酯基。[9]根据[1]~[8]中任一项所述的化合物的制造方法，其中，前述选自B组中的至少1个基团为-B(OH)2所示的基团。[10]根据[1]~[9]中任一项所述的化合物的制造方法，其中，前述有机碱为氢氧化铵化合物、碳酸铵化合物或碳酸氢铵化合物。[11]根据[1]~[11]中任一项所述的化合物的制造方法，其中，前述具有2个以上羟基的化合物为式(4)所示的化合物；[化学式4]式中，m5表示2~6的整数；R4表示从烃或杂环化合物中除去m5个氢原子而得到的基团。[12]根据[11]所述的化合物的制造方法，其中，前述R4为从烃中除去m5个氢原子而得到的基团。[13]根据[12]所述的化合物的制造方法，其中，前述式(4)所示的化合物为式(4-1)~式(4-8)中任一者所示的化合物；[化学式5]。[14]根据[1]~[13]中任一项所述的化合物的制造方法，其中，前述过渡金属催化剂为钯催化剂。专利技术效果根据本专利技术，可以提供反应速度优异(反应速度高)的化合物的制造方法。具体实施方式以下，针对本专利技术的适合的实施方式进行详细说明。<通用术语说明>本说明书中通用的术语在没有特别记载的情况下，为下述含义。Me表示甲基、Et表示表示乙基、Bu表示丁基、i-Pr表示异丙基、t-Bu表示叔丁基。氢原子可以为重氢原子，也可以为轻氢原子。表示有机金属化合物的式中，表示与中心金属的键的实线意指共价键或配位键。“高分子有机化合物”是指具有分子量分布、且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103~1×108的聚合物。“低分子有机化合物”是指不具有分子量分布、且分子量为1×104以下的化合物。“结构单元”是指高分子有机化合物中存在1个以上的单元。“烷基”可以为直链和支链中任一者。直链的烷基的碳原子数在不包括取代基的碳原子数的情况下通常为1~50、优选为3~30、更优选为4~20。支链的烷基的碳原子数在不包括取代基的碳原子数的情况下通常为3~50、优选为3~30、更优选为4~20。烷基任选具有取代基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代而得到的基团，可以举出例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基。“环烷基”的碳原子数在不包括取代基的碳原子数的情况下通常为3~50、优选为3~30、更优选为4~20。环烷基任选具有取代基，可以举出例如环己基、本文档来自技高网...

【技术保护点】
化合物的制造方法，其包括下述步骤：向反应容器内供给：具有选自A组中的至少1个原子或基团的化合物(1)、具有选自B组中的至少1个基团的化合物(2)、过渡金属催化剂、有机碱、和具有2个以上羟基的化合物的步骤；以及在反应容器内，在过渡金属催化剂、有机碱和具有2个以上羟基的化合物的存在下，使化合物(1)和化合物(2)反应的步骤；<A组>氯原子、溴原子、碘原子、重氮基、和‑O‑S(=O)2R

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.11.26 JP 2014-2385571.化合物的制造方法，其包括下述步骤：向反应容器内供给：具有选自A组中的至少1个原子或基团的化合物(1)、具有选自B组中的至少1个基团的化合物(2)、过渡金属催化剂、有机碱、和具有2个以上羟基的化合物的步骤；以及在反应容器内，在过渡金属催化剂、有机碱和具有2个以上羟基的化合物的存在下，使化合物(1)和化合物(2)反应的步骤；<A组>氯原子、溴原子、碘原子、重氮基、和-O-S(=O)2RC1所示的基团；式中，RC1表示烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基；<B组>-B(RC2)2所示的基团、-B(ORC2)2所示的基团、-B(ORC2)3T所示的基团、和-BF3T所示的基团；式中，RC2表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基；存在多个的RC2可以相同或不同，可以彼此键合并与各自所键合的硼原子或氧原子一起形成环；T表示锂原子、钠原子、钾原子、铷原子或铯原子。2.根据权利要求1所述的化合物的制造方法，其中，所述化合物(1)为式(11)所示的化合物，所述化合物(2)为式(12)所示的化合物；[化学式1]式中，m1表示1~3的整数；R1表示从有机化合物或有机金属化合物中除去m1个氢原子而得到的基团；X1表示选自所述A组中的原子或基团；[化学式2]式中，m2表示1~3的整数；R2表示从有机化合物或有机金属化合物中除去m2个氢原子而得到的基团；X2表示选自所述B组中的基团。3.根据权利要求2所述的化合物的制造方法，其中，所述R1为从芳族烃、芳族杂环化合物或芳族胺中除去m1个在构成环的碳原子上直接键合的氢原子而得到的基团，所述R2为从芳族烃、芳族杂环化合物或芳族胺中除去m2个在构成环的碳原子上直接键合的氢原子而得到的基团。4.根据权利要求2所述的化合物的制造方法，其中，所述R1为从高分子有机化合物中除去m1个氢原子而得到的基团，所述R2为从芳族烃、芳族杂环化合物或芳族胺中除去m2个在构成环的碳原子上直接键合的氢原子而得到的基团。5.根据权利要求2所述的化合物的制造方法，其中，所述R1为从芳族烃、芳族杂环化合物或芳族胺除去m1个在构成环的碳原子上直接键合的氢原子而得到的基团，所述R2为从高分子有机化合物中除去m2个氢原子而得到的基团。6...

【专利技术属性】
技术研发人员：横井优季，鹿岛健，
申请(专利权)人：住友化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP