一种化合物及其盐及其合成方法技术

本发明专利技术涉及一种全新的3‑巯甲基吲哚类化合物。并公开了一种3‑巯甲基吲哚类化合物的制备方法，通过吲哚类化合物、硫酚类化合物在路易斯碱的环境下制备得到。制备方法的原料均为容易获得的化工产品，反应条件简单，具有产率高、易于提纯的优点。

Compound and salt thereof and synthetic method thereof

The invention relates to a 3 mercaptomethyl new indole compounds. The invention relates to a method for preparing 3 mercaptomethyl indoles and open, prepared by thiophenol compound indole compounds in Lewis alkali environment. The raw materials of the preparation method are all easily obtained chemical products, and the reaction condition is simple, and has the advantages of high yield and easy purification.

【技术实现步骤摘要】
一种化合物及其盐及其合成方法
本专利技术涉及一种化合物及其盐及其合成方法及应用，属于有机化合物合成

技术介绍
3-巯甲基吲哚类化合物目前没有任何已知的制备方法，因此为了填补现有技术的空白，本专利技术提供一种全新的化合物。
技术实现思路
本专利技术为了填补现有技术的空白，提供一种3-巯甲基吲哚类化合物及其盐。本专利技术还提供一种3-巯甲基吲哚类化合物的合成方法。本专利技术解决其技术问题所采用的技术方案是：本专利技术提供一种化合物及其盐，它的通式为式Ⅰ：其中R1选自氢原子；C1-C10的直链、支链、环状烷基；取代或非取代的C6-C20芳基；取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链、支链、环状烷基，卤素基，硝基，氨基中的一种；R2和R3均选自氢原子；C1-C10的直链、支链、环状烷基；烷氧基；酯基；羧基；卤素基；取代或非取代的C6-C20芳基；取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链、支链、环状烷基，卤素基，硝基，氨基中的一种；X1、X2、X3、X4全为C原子或者其中任意一个为N原子、剩余三个为C原子；X5、X6、X7全为C原子或者其中任意一个为N原子、剩余两个为C原子。本专利技术还提供一种合成上述的化合物及其盐的方法，将吲哚类化合物、硫酚类或者环烷硫醇类化合物、多聚甲醛在碱性溶液上进行水上有机反应得到。优选地，本专利技术的合成方法，其特征在于所述碱性溶液选自KHCO3、K2CO3、Na2CO3、K3PO4、K2HPO4、KOH、NaOH、哌啶、DBU、三乙胺、乙二胺、三丁胺溶液中的一种或多种。优选地，本专利技术的合成方法，所述的碱性水溶液为乙二胺溶液。优选地，本专利技术的合成方法，吲哚类化合物、硫酚类或者环烷硫醇类化合物、多聚甲醛和碱的摩尔比为1.1-6：1：1.1-6，反应温度为60-140℃。优选地，本专利技术的合成方法，其特征在于所述吲哚类化合物选自3号位不带取代基的吲哚，其通式如下:式Ⅲ其中R1和R2均选自氢原子；C1-C10的直链、支链、环状烷基；烷氧基；酯基；羧基；卤素基；取代或非取代的C6-C20芳基；取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链、支链、环状烷基，卤素基，硝基，氨基中的一种；X1、X2、X3、X4全为C原子或者其中任意一个为N原子、剩余三个为C原子。优选地，本专利技术的合成方法，其特征在于式Ⅱ中的吲哚选自1-甲基吲哚，1,2-二甲基吲哚，1-甲基-2-苯基吲哚，1,4-二甲基吲哚，1-甲基-4-氟吲哚，1-甲基-4-氯吲哚，1,5-二甲基吲哚，1-甲基-5-甲氧基吲哚，1-甲基-5-氟吲哚，1-甲基-5-氯吲哚，1-甲基-5溴吲哚，1-甲基-5-碘吲哚，1,6-二甲基吲哚，1-甲基-6-氟吲哚，1-甲基吲哚-6-甲酸甲酯，1,7-二甲基吲哚，1-H-吲哚，1-乙基吲哚，1-异丙基吲哚，1-苄基吲哚，1-甲基-7-氮杂吲哚中的一种。优选地，本专利技术的合成方法，所述硫酚类化合物通式如下：式Ⅲ其中R3选自氢原子；C1-C10的直链、支链、环状烷基；烷氧基；酯基；羧基；卤素基；取代或非取代的C6-C20芳基；取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链、支链、环状烷基，卤素基，硝基，氨基中的一种；X5、X6、X7全为C原子或者其中任意一个为N原子、剩余两个为C原子。优选地，本专利技术的合成方法，其特征在于，所述硫酚类化合物选自4-甲基苯硫酚，4-叔丁基苯硫酚，4-甲氧基苯硫酚，4-氟苯硫酚，4-氯苯硫酚，4-溴苯硫酚，2-甲基苯硫酚，2-乙基苯硫酚，2-甲氧基苯硫酚，2-氟苯硫酚，2-氯苯硫酚，2-溴苯硫酚，3-甲基苯硫酚，3-甲氧基苯硫酚，2,6-二甲基苯硫酚，2,4-二氟苯硫酚，2,3-二氯苯硫酚，3,5-二甲基苯硫酚，4-吡啶硫醇，2-吡啶硫醇中的一种。本专利技术的有益效果是：本专利技术提供了一种全新的化合物及其制备方法。附图说明为了证明本专利技术的产物，本专利技术提供部分实施例的核磁氢谱图和核磁碳谱图。图1a和1b实施例1产物的核磁谱图；图2a和2b实施例3产物的核磁谱图；图3a和3b实施例4产物的核磁谱图；图4a和4b实施例5产物的核磁谱图；图5a和5b实施例7产物的核磁谱图；图6a和6b实施例8产物的核磁谱图；图7a和7b实施例16产物的核磁谱图；图8a和8b实施例17产物的核磁谱图；图9a和9b实施例18产物的核磁谱图；图10a和10b实施例19产物的核磁谱图；图11a和11b实施例20产物的核磁谱图；图12a和12b实施例21产物的核磁谱图；图13a和13b实施例22产物的核磁谱图；图14a和14b实施例23产物的核磁谱图；图15a和15b实施例24产物的核磁谱图；图16a和16b实施例25产物的核磁谱图；图17a和17b实施例26产物的核磁谱图；图18a和18b实施例27产物的核磁谱图；图19a和19b实施例28产物的核磁谱图；图20a和20b实施例29产物的核磁谱图；图21a和21b实施例30产物的核磁谱图；图22a和22b实施例31产物的核磁谱图；图23a和23b实施例32产物的核磁谱图；图24a和24b实施例33产物的核磁谱图；图25a和25b实施例34产物的核磁谱图；图26a和26b实施例35产物的核磁谱图。具体实施方式现在结合附图对本专利技术作进一步详细的说明。这些附图均为简化的示意图，仅以示意方式说明本专利技术的基本结构，因此其仅显示与本专利技术有关的构成。反应方程式为：表1：实施例1-15中吲哚类化合物，硫酚类化合物，路易斯碱，吲哚类化合物、硫酚类化合物、多聚甲醛和碱的摩尔比，反应温度和反应时间*为吲哚类化合物、硫酚类或者环烷硫醇类化合物、多聚甲醛和碱的摩尔比实施例1-35步骤1：将吲哚类化合物(具体物质见表1)和硫酚类化合物(具体物质见表1)加入反应容器中，将路易斯碱(具体物质见表1)溶液加入反应容器中也可以分别向容器中路易斯碱(具体物质见表1)和蒸馏水；步骤2：将反应容器均匀加热(如水浴加热)至表1中所述的温度，吲哚类化合物和硫酚类化合物漂浮在水相上发生水上(onwater)有机反应，并持续表1中所述的时间；步骤3：提纯。上述实施例的反应中，路易斯碱使多聚甲醛解聚并连接吲哚类化合物和硫酚类化合物，最终生成欲得到的化合物。上述制备方法的原料均为容易获得的化工产品，反应条件简单，易于提纯。将步骤3后反应容器内的物质进行转化率检测并进行核磁共振，结果如表2所示。同时，表2不同实施例的转化率和产物及药理、毒理实验数据上表中，IC50表示将HIV病毒影响降低至50％的用量(微摩尔)，CC50表示细胞能力降低至50％时的用量(微摩尔)。以上述依据本专利技术的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项专利技术技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项专利技术的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种化合物及其盐，其特征在于，它的通式为式Ⅰ：

【技术特征摘要】
1.一种化合物及其盐，其特征在于，它的通式为式Ⅰ：其中R1选自氢原子；C1-C10的直链、支链、环状烷基；取代或非取代的C6-C20芳基；取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链、支链、环状烷基，卤素基，硝基，氨基中的一种；R2和R3均选自氢原子；C1-C10的直链、支链、环状烷基；烷氧基；酯基；羧基；卤素基；取代或非取代的C6-C20芳基；取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C10的直链、支链、环状烷基，卤素基，硝基，氨基中的一种；X1、X2、X3、X4全为C原子或者其中任意一个为N原子、剩余三个为C原子；X5、X6、X7全为C原子或者其中任意一个为N原子、剩余两个为C原子。2.一种合成权利要求1所述的化合物及其盐的方法，其特征在于，将吲哚类化合物、硫酚类或者环烷硫醇类化合物、多聚甲醛在碱性溶液上进行水上有机反应得到。3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于所述碱性溶液选自KHCO3、K2CO3、Na2CO3、K3PO4、K2HPO4、KOH、NaOH、哌啶、DBU、三乙胺、乙二胺、三丁胺溶液中的一种或多种。4.根据权利要求3所述的合成方法，所述的碱性水溶液为乙二胺溶液。5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，吲哚类化合物、硫酚类或者环烷硫醇类化合物、多聚甲醛和碱的摩尔比为1.1-6：1：1.1-6，反应温度为60-140℃。6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于所述吲哚类化合物选自3号位不带取代基的吲哚，其通式如下:式Ⅲ其中R1和R2均选自氢原子；C1-C10的直链、支链、环状烷基；烷氧基；酯基；羧基；卤素基；取代或非取代的C6-C20芳基；取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团；...

【专利技术属性】
技术研发人员：肖福红，田晶鑫，邓国军，黄华文，
申请(专利权)人：湘潭大学，
类型：发明
国别省市：湖南,43