一种水溶性近红外单硫代方酸染料及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种水溶性近红外单硫代方酸染料及其制备方法和应用，其制备方法包括以下步骤：（1）将氧代方酸染料和劳森试剂混合，溶于适当的溶剂，N2保护下回流数小时；（2）冷却至室温，减压除去溶剂，得粗产品；（3）经硅胶柱层析纯化，得近红外单硫代方酸染料产物。该单硫代方酸染料稳定性好，光学性能优异，位于中心四元环的硫原子可以有效地捕获溶液中的汞离子，引发染料吸收光谱和荧光光谱的改变，故可作为检测汞离子的荧光探针。氧醚链侧链的引入有效地提高了探针在纯水体系的溶解度，并且具有较好的生物相容性和细胞通透性，较低的生物毒性，可用于细胞及斑马鱼活体内汞离子的成像检测，且表现出较好的汞离子检测灵敏度。

Water soluble near-infrared single amino acid dye, preparation method and application thereof

The present invention discloses a kind of water soluble near infrared single sulfur dyes and preparation method and application thereof, the preparation method comprises the following steps: (1) oxygen generation of squaraine dyes and Lawson reagent mixture, dissolved in a suitable solvent, under the protection of N2 reflux for several hours; (2) cooling to room temperature, vacuum to remove the solvent, the crude product; (3) by silica gel column chromatography purification, near infrared single sulfur dyes product. The single sulfur dyes have good stability, excellent optical properties, the sulfur atom is located in the center of the four membered ring can effectively capture mercury ions in solution, causing the dye absorption spectrum and fluorescence spectrum changes, so it can be used as a fluorescent probe for the detection of mercury ions. The introduction of oxygen ether side chain can effectively improve the solubility of the probe in the pure water system, and has good biocompatibility and permeability of cell biology, biological toxicity is low, can be used for imaging detection of mercury ion in living cells and zebrafish, and showed good sensitivity for mercury ion detection.

【技术实现步骤摘要】
一种水溶性近红外单硫代方酸染料及其制备方法和应用
本专利技术属于分析化学领域，具体涉及一种可用于检测纯水相介质和细胞及斑马鱼活体内汞离子的近红外单硫代方酸染料及其制备方法和应用。
技术介绍
发达的工业在给人类生活带来各种便利的同时，其副产物工业垃圾又在很大程度上破坏着生态环境的和谐和人类的身心健康。频发的安全事件使得科学界开始致力于各种污染物的研究，其中汞污染由于其强大的危害性成了污染界的污染明星和科研界主要研究对象之一。各种自然和人为因素，包括海洋和火山喷发、固体废弃物的焚烧、金矿开采、矿物燃料的燃烧等，导致了环境中汞污染的广泛存在。无机汞一旦循环至海洋环境中，会被细菌转化为甲基汞进入到生物体内（Nolan,E.M.;Lippard,S.J.A"turn-on"fluorescentsensorfortheselectivedetectionofmercuricioninaqueousmedia.J.Am.Chem.Soc.2003,125(47),14270-14271.）。由于汞污染的长期性和富集性，存留在生物体内的汞会造成一些神经中毒性疾病，如产前脑损伤，各种认知和运动失常以本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种水溶性近红外单硫代方酸染料，其特征在于：结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种水溶性近红外单硫代方酸染料，其特征在于：结构式如下：。2.一种制备如权利要求1所述的水溶性近红外单硫代方酸染料的方法，其特征在于：包括以下步骤：将氧代方酸染料和劳森试剂混合，溶于溶剂，N2保护下回流；冷却至室温，减压除去溶剂，得粗产品；经硅胶柱层析纯化，得到所述的近红外单硫代方酸染料。3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤（1）中溶剂为无水甲苯，回流时间为15小时；步骤（3）中硅胶柱层析所用的洗脱剂为体积比为100:1的二氯甲烷和甲醇的混合溶液。4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述的氧代方酸染料的合成方法包括如下步骤：（1）将苯胺衍生物和方酸混合，溶于溶剂，N2保护下回流分水；（2）冷却至室温，减压除去溶剂，得粗产品；（3）粗产品经多次洗涤，得到所述的氧代方酸染料。5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：步骤（1）中溶剂为体积比为2:1的正丁醇和苯，回流时间为4小时；步骤（3）中洗涤剂为石油醚。6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：所述的苯胺衍生物的合成方法包括如下步骤：（1）将间氨基苯酚与对甲苯磺酸酯、碳酸钠混合，溶于溶剂，加热回流反应；（2）冷却至室温，倒入...

【专利技术属性】
技术研发人员：傅南雁，王桂美，
申请(专利权)人：福州大学，
类型：发明
国别省市：福建,35