一种6H-苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的制备方法技术

技术编号:15875529 阅读:40 留言:0更新日期:2017-07-25 13:25
本发明专利技术公开了一种6H‑苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的制备方法,具体是指一种可见光促进下合成6H‑苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的新方法;该方法以重氮盐为原料,钌为催化剂,有机溶剂中,经氮气保护和3~100 W白光照射下,于室温~50℃搅拌反应1~48 h,合成得到6H‑苯并[C]苯并吡喃及其衍生物;该方法无需碱和配体,且反应操作简单,反应条件温和,环境友好,反应收率高,具有较广阔的应用前景。

A preparation method of 6H benzo [C] chromene and its derivatives

The invention discloses a 6

【技术实现步骤摘要】
一种6H-苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的制备方法
:本专利技术属于有机合成领域,具体涉及一种6H-苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的制备方法。
技术介绍
:苯并吡喃类化合物是一类重要的含氧杂环化合物,其中,特别是6H-苯并[C]苯并吡喃分子骨架结构广泛存在于天然产物和具有生物活性的药物分子中(Bioorg.Med.Chem.Lett.2003,13,2075-2078;Org.Lett.,2008,10,2195-2198;J.Nat.Prod.,2009,72,906-911;J.Med.Chem.,2013,56,3904-3921),这类化合物具有广阔的应用前景,引起了化学家们的研究兴趣,并相继报道了各种合成6H-苯并[C]苯并吡喃类化合物的有效方法。以苯基苄基醚类化合物为原料,合成6H-苯并[C]苯并吡喃类化合物主要有两条路径:路线A和路线B。路线A:通过过渡金属催化的偶联反应合成6H-苯并[C]苯并吡喃利用偶联反应(路线A)实现双芳基化,如:Suzuki-Miyaura偶联反应、Negishi偶联反应、Kumada-Corriu-Hiyama偶联反应等可以合成6H-苯并[C]苯本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种6H‑苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的制备方法,其特征在于,以式(I)所示的重氮盐为原料,在钌催化作用下,有机溶剂中,经氮气保护和白光光照下,在室温~50℃搅拌反应1~48h,合成得到式(II)所示的目标产物:

【技术特征摘要】
1.一种6H-苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的制备方法,其特征在于,以式(I)所示的重氮盐为原料,在钌催化作用下,有机溶剂中,经氮气保护和白光光照下,在室温~50℃搅拌反应1~48h,合成得到式(II)所示的目标产物:式(I)和式(II)中:R1为氢、氯、甲基;R2为氢、氟;R3为氢、氯、溴、甲基。2.如权利要求1所述的一种6H-苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的制备方法,其特征在于,制得的目标产物结构如下:3.如权利要求1所述的一种6H-苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的制备方法,其特征在于:重氮盐与钌催化剂的投料物质的量之比为1:0.02~0.001。4.如权利要求1或3所述的一种6H-苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的制备方法,其特征在于:所述的钌催化剂选自:[Ru(bpy)3]Cl2、[Ru(bpy)3](PF6)2、[Ru(p...

【专利技术属性】
技术研发人员:金城安冯高峰白其凡何静耀
申请(专利权)人:绍兴文理学院
类型:发明
国别省市:浙江,33

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