The invention relates to a synthesis method of cyclohexyl benzene methanol based optical. In order to solve the problem of asymmetric synthesis of phenyl cyclohexyl carbinol, special reagents should be selected, and the technical problems of industrial application limitations can be solved by enzymatic hydrolysis. The technical proposal of the invention is a method for synthesizing optical pure phenyl cyclohexyl methanol, which comprises the following steps: bromocyclohexane made of Grignard reagent reacts with benzaldehyde, the first reaction and phthalic anhydride generated two benzoic acid derivatives, chiral and cinchonidine chemical resolution of the benzoic acid derivatives, can remove the SIM analysis with dilute hydrochloric acid, the alkali phthalate two formic acid group disassembled by extraction, drying, filtration and concentration to obtain optically pure phenyl cyclohexyl methanol products.
【技术实现步骤摘要】
一种光学纯苯基环己基甲醇的合成方法
本专利技术专利涉及到手性化合物的拆分,尤其是对于有苯基环己基甲醇特征的光学纯化合物的拆分。
技术介绍
光学纯苯基环己基甲醇类衍生物,作为多功能的有机合成片段广泛应用于制药领域,农化物,以及液晶产品中。比如,LITOSH,Vladislav;等人研究了从光学纯苯基环己基甲醇出发,合成脱氧尿嘧啶核苷化合物,具有抗癌活性;K.A.Woerpel等人用苯基环己基甲醇衍生物研究了细胞毒性和这类化合物的关系;HiromasaHashimoto等人研究了苯基环己基甲醇治疗骨质疏松症。基于苯基环己基甲醇化合物的广泛应用领域,很多方法已被报道。这些已经报道的方法答题可以分成两类:不对称合成和酶解拆分。比如说,JingxingGao等人报道了在手性配体的作用下氧化动力学拆分手性苯基环己基甲醇的方法,但是用到了手性配体,以及Ru和Ir金属试剂,限制了这种方法在工业上的应用;ArmidoStuder等人也报道了转酯化拆分的方法,但是也要用到一些特殊试剂,限制了工业化应用。而相比之下,酶解反应的条件则温和的多。在酶的作用下,拆分两种对映异构体或者动态动力 ...
【技术保护点】
一种光学纯苯基环己基甲醇的合成方法,其特征是包括以下步骤:第一步,将溴代环己烷做成格式试剂和苯甲醛反应得到化合物1,第二步,化合物1和邻苯二甲酸酐反应生成苯甲酸衍生物化合物2,第三步,化合物2再用手性辛可尼定化学拆分这个苯甲酸衍生物得到化合物3,第四步,化合物3用稀盐酸除去辛可尼定得到化合物4,第五步,化合物4用碱将邻苯二甲酸基团拆解下来,经萃取、干燥、过滤浓缩即可获得光学纯的苯基环己基甲醇产品;反应式如下:
【技术特征摘要】
1.一种光学纯苯基环己基甲醇的合成方法,其特征是包括以下步骤:第一步,将溴代环己烷做成格式试剂和苯甲醛反应得到化合物1,第二步,化合物1和邻苯二甲酸酐反应生成苯甲酸衍生物化合物2,第三步,化合物2再用手性辛可尼定化学拆分这个苯甲酸衍生物得到化合物3,第四步,化合物3用稀盐酸除去辛可尼定得到化合物4,第五步,化合物4用碱将邻苯二甲酸基团拆解下来,经萃取、干燥、过滤浓缩即可获得光学纯的苯基环己基甲醇产品;反应式如下:。2.根据权利要求1所述的一种光学纯苯基环己基甲醇的合成方法,...
【专利技术属性】
技术研发人员:徐红岩,陈兵,
申请(专利权)人:康化上海新药研发有限公司,
类型:发明
国别省市:上海,31
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