一种β-2,6-二脱氧糖芳基-C-糖苷的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种β‑2,6‑二脱氧糖芳基‑C‑糖苷的制备方法，其特点是以不同保护基取代的脱氧糖为给体，1‑萘酚、2‑萘酚、4‑甲氧基‑1‑萘酚、5‑甲氧基‑1‑萘酚或1,5‑二甲氧基萘为受体，将给体与受体按1:1.0~5.0的当量比混合，搅拌下加入乙腈、二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷，然后在I2‑Et3SiH催化体系下进行糖苷化反应。本发明专利技术与现有技术相比具有工艺简单、操作方便，生产成本低，产率高，立体选择性高，反应条件更温和，反应时间短等优点，避免了高毒化学原料对环境的污染，是一种受体底物适用范围更广、绿色环保和经济高效的β‑2,6‑二脱氧糖芳基‑C‑糖苷制备方法。

A preparation method of beta 2,6 two deoxysugars aryl C glucoside

The invention discloses a beta 2,6 two deoxysugars aryl

【技术实现步骤摘要】
一种β-2,6-二脱氧糖芳基-C-糖苷的制备方法
本专利技术涉及医药中间体合成
，具体地说是一种β-2,6-二脱氧糖芳基-C-糖苷的制备方法。
技术介绍
糖碳苷因能耐酸以及耐酶水解，所以被认为是一类稳定的药效基团，已被用于合成酶抑制剂并作为药物分子对抗一些病毒如乙肝病毒，HIV，疱疹病毒等。同时，它在合成新型材料、表面活性剂等方面具有很关键的作用，因而对碳糖苷的合成研究日益受到重视。2,6-二脱氧糖苷键相对于普通的糖类化合物而言，更加容易水解或降解破坏，故而其合成也就相对更加困难。Suzuki小组报道了采用苯甲酰基保护的2,6-二脱氧-氟苷为给体，在Cp2HfCl2-AgClO4共同催化下于-78℃下与2-萘酚反应，并最终以高产率得到β-C-苷。但是该反应条件比较苛刻，所用催化剂价格昂贵且操作不便，进一步的应用受到了一定的限制(Matsumoto,T.；Katsuki,M.；Jona,H.；Suzuki,K.TetrahedronLett.1989,30,6285.)。Toshima小组报道了在含有质子酸的离子液体中进行的碳糖苷的合成，该反应采用3,4-位未保护的甲苷为给体，与本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种β‑2,6‑二脱氧糖芳基‑C‑糖苷的制备方法，其特征在于以不同保护基取代的脱氧糖为给体，1‑萘酚、2‑萘酚、4‑甲氧基‑1‑萘酚、5‑甲氧基‑1‑萘酚或1,5‑二甲氧基萘为受体，将给体与受体按1:1.0～5.0的当量比混合，搅拌下加入乙腈、二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷，然后在I2‑Et3SiH催化体系下进行糖苷化反应，其反应温度为0～50℃，反应时间为5～60分钟，反应结束后经分离、提纯，得产物为2,6‑二脱氧糖芳基‑β‑C‑糖苷，所述给体与乙腈、二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷的摩尔体积比为1mol:10～50L；所述给体为全乙酰化2,6‑二脱氧葡萄糖、全乙酰化2,6‑二脱氧鼠李糖或4‑苄基‑1...

【技术特征摘要】
1.一种β-2,6-二脱氧糖芳基-C-糖苷的制备方法，其特征在于以不同保护基取代的脱氧糖为给体，1-萘酚、2-萘酚、4-甲氧基-1-萘酚、5-甲氧基-1-萘酚或1,5-二甲氧基萘为受体，将给体与受体按1:1.0～5.0的当量比混合，搅拌下加入乙腈、二氯甲烷或1,2-二氯乙烷，然后在I2-Et3SiH催化体系下进行糖苷化反应，其反应温度为0～50℃，反应时间为5～60分钟，反应结束后经分离、提纯，得产物为2,6-二脱氧糖芳基-β-C-糖苷，所述给体与乙腈、二氯甲烷或1,2-二氯乙烷的摩尔体积比为1mol:10～50L；所述...

【专利技术属性】
技术研发人员：张剑波，张婉，邱赛凤，孙国圣，
申请(专利权)人：华东师范大学，
类型：发明
国别省市：上海,31