不对称萘环稠合氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法技术

技术编号:15817226 阅读:38 留言:0更新日期:2017-07-15 00:36
本发属于精细化工、有机合成技术领域,具体涉及一种不对称萘环稠合氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法。该不对称萘环稠合氟硼二吡咯荧光染料具有如(I)所示的结构式:

Asymmetric naphthalene ring fused fluorine boron two pyrrole fluorescent dye and preparation method thereof

The invention belongs to the technical field of fine chemicals and organic synthesis, in particular relates to an asymmetric naphthalene ring fused fluorine boron two pyrrole fluorescent dye and a preparation method thereof. The asymmetric naphthalene ring fused boron fluoride two pyrrole fluorescent dye has a structural formula as shown in (I):

【技术实现步骤摘要】
不对称萘环稠合氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法
本专利技术涉及精细化工、有机合成
,具体涉及一种不对称萘环稠合氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法。
技术介绍
氟硼二吡咯(BODIPY)染料是近二十几年才发展起来的并受到广泛重视的一类光物理化学性能非常优异的荧光化合物。其母核结构及编号系统如下式(A)所示,两个吡咯环之间通过硼桥键和甲川桥键固定在具有刚性的一个平面内。这一类染料具有光热稳定性好、摩尔消光系数大(通常大于80000cm-1M-1)、可修饰性强、光谱半峰宽窄、荧光量子产量高、对环境pH不敏感等特点,被广泛应用于生物标示、细胞器荧光呈像、上转换材料等领域。传统BODIPY染料的紫外吸收和荧光发射最大波长一般在470-530nm之间,严重制约了其在细胞呈像中的应用。具有长波长吸收和发射的近红外荧光BODIPY染料成为人们开发的重心,这类染料的吸收和发射最大波长大于650nm,穿透力强、可有效避免水、蛋白质等背景的干扰。芳环稠合BODIPY是指通过化学修饰将苯环、蒽环、萘环、菲环、噻吩、呋喃等芳环或杂环稠合到BODIPY的母体结构上,利用扩展共轭系统的效应,降低荧光染料的HOMO本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种不对称萘环稠合氟硼二吡咯荧光染料,其特征在于,所述的荧光染料具有如(I)所示的结构式:

【技术特征摘要】
1.一种不对称萘环稠合氟硼二吡咯荧光染料,其特征在于,所述的荧光染料具有如(I)所示的结构式:式中,Ar选自苯基、取代苯基、噻吩、取代噻吩、呋喃、取代呋喃中的一种。R选自甲基、甲氧基、氟中的一种。2.一种如权利要求1所述不对称萘环稠合氟硼二吡咯荧光染料的制备方法,其特征在于,所述的制备方法为:在惰性气体保护下,以碘代氟硼二吡咯和取代苯硼酸作为原料,在碱性条件下,加入1当量相转移催化剂,在溶剂中钯催化80℃一锅煮反应4~14小时,再经硅胶柱层析分离制得不对称萘环稠合的氟硼二吡咯荧光染料。3.根据权利要求2所述的不对称萘环稠合氟硼二吡咯荧光染料的制备方法,其特征在于,所述碘代氟硼二吡咯为2位单碘代氟硼二吡咯,其中吡咯的2,4-位为甲基。4.根...

【专利技术属性】
技术研发人员:周志宽周建平袁爱华
申请(专利权)人:江苏科技大学
类型:发明
国别省市:江苏,32

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