一种L-薄荷酰胺类化合物的制备方法技术

本发明专利技术涉及一种L‑薄荷酰胺类化合物的制备方法。包括以下步骤：(1)傅克反应：伞花烃和光气反应制备2‑异丙基‑5‑甲基苯甲酰氯；(2)缩合反应：在碱作用下，RNH2和2‑异丙基‑5‑甲基苯甲酰氯反应制备2‑异丙基‑5‑甲基苯甲酰胺类化合物，其中R为‑Et或‑CH2COOEt；(3)还原反应：2‑异丙基‑5‑甲基苯甲酰胺类化合物进行加氢得到含有L‑薄荷酰胺类化合物的反应产物。然后经过蒸馏、精馏及熔融结晶，得到L‑薄荷酰胺类化合物：N‑乙基‑L‑薄荷基甲酰胺或L‑N‑[[5‑甲基‑2‑(1‑甲基乙基)环己基]羰基]甘氨酸乙酯。最高总收率18％，主要原料成本仅为传统工艺的40％，具有明显的成本优势。

A preparation method of L Mint amide compounds

The invention relates to a preparation method of a L Mint amide compounds. Includes the following steps: (1) Friedel Crafts reaction: p-cymene and phosgene was prepared by the reaction of 2 isopropyl 5 methyl benzoyl chloride; (2) condensation reaction in the presence of alkali, RNH

【技术实现步骤摘要】
一种L-薄荷酰胺类化合物的制备方法
本专利技术涉及一种L-薄荷酰胺类化合物的制备方法。
技术介绍
凉味剂是人们日常生活中必不可少的添加剂，广泛应用于食品、日化、烟草和医药等领域中。长期以来，L-薄荷醇是人们最为熟悉的传统凉味剂。L-薄荷醇具有凉度强、阈值低以及价格低廉等优点，但同时也存在一些明显缺点，如具有强的刺鼻气味、具有苦味、低用量时清凉效果不明显、浓度较大时会有灼烧感、挥发性较强、作用时间短暂等，这些缺点一定程度上限制了L-薄荷醇在很多领域的应用，尤其是口香糖和一些特殊种类的化妆品。因此，人们开始寻求更为有效的凉味剂产品。在众多的新型凉味剂中，最为突出的是N-乙基-L-薄荷基甲酰胺(WS-3)和L-N-[[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]羰基]甘氨酸乙酯(WS-5)，前者是20世纪70年代WilkinsonSword公司首先开发的薄荷衍生物凉味剂，其商品名为WS-3，FEMA编号3455。它的凉感是薄荷醇的3-5倍，而且基本没有薄荷味等杂味，并且没有挥发性，不会对眼睛造成刺激。后者是WS-3的衍生物，其凉感是薄荷醇的10倍，于2007年获得FEMA编号4309。薄荷酰胺技本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种L‑薄荷酰胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)傅克反应：在催化剂作用下，伞花烃和光气反应制备2‑异丙基‑5‑甲基苯甲酰氯；(2)缩合反应：在碱作用下，胺化合物RNH

【技术特征摘要】
1.一种L-薄荷酰胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)傅克反应：在催化剂作用下，伞花烃和光气反应制备2-异丙基-5-甲基苯甲酰氯；(2)缩合反应：在碱作用下，胺化合物RNH2和2-异丙基-5-甲基苯甲酰氯反应制备2-异丙基-5-甲基苯甲酰胺类化合物，其中R为-Et或-CH2COOEt；(3)还原反应：2-异丙基-5-甲基苯甲酰胺类化合物与H2进行加氢反应得到含有L-薄荷酰胺类化合物的反应产物。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(1)中的反应温度为0-5℃；所述步骤(1)中的催化剂为路易斯酸，优选AlCl3、FeCl3、ZnCl2和TiCl4中的一种或多种，更优选AlCl3；所述路易斯酸与伞花烃的摩尔比为0.5-2.0：1，优选1.0-1.2：1。3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述步骤(2)的反应温度为0-5℃；所述步骤(2)中的碱选自NaOH、KOH、Na2CO3、K2CO3、NaHCO3和KHCO3中的一种或多种；所述碱与2-异丙基-5-甲基苯甲酰氯的摩尔比1-2：1，优选1.1-1.2：1。4.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于，所述步骤(3)的反应温度为90-110℃；所述步骤(3)中加氢反应使用Pd-C催化剂，其中Pd含量为5～10wt％，以催化剂重量计。5.根据权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于，所述步骤(3)的反应产物经过减压蒸馏得到含有L-薄荷酰胺类化合物、D-...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈来中，何勇，周斌，郭斌，李剑锋，张永振，李文滨，李晶，孙烨，
申请(专利权)人：万华化学集团股份有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37